Bài 1: Este - Hoá học 12

5 trắc nghiệm 10 bài tập SGK 36 hỏi đáp

Biết công thức cấu tạo của este và một vài dẫn xuất của axit cacboxylic. Nắm vững các tính chất vật lý, tính chất hóa học cũng như nhiều ứng dụng quan trọng của este trong cuộc sống.

Tóm tắt lý thuyết

1. Cấu tạo - Danh pháp Este

a. Cấu tạo

Este là sản phẩm được tạo thành khi thay nhóm  –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì được este.

b. Danh pháp

  • Tên este = Tên gốc hidrocacbon R’+ Tên gốc axit (đổi "ic" thành "at")
    • Ví dụ: CH3COOC2H5: etyl axetat; CH2=CH-COO-CH3: metyl acrylat

2. Tính chất vật lí của Este

  • Trạng thái:  Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …)
  • Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.
  • Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.
  • Đa số các este có mùi thơm đặc trưng:
    • Isoamyl axetat: CH3COOCH2CH2(CH3)2: mùi chuối
    • Etyl butirat: CH3CH2CH2COOC4H9: mùi dứa
    • Geranyl axetat: CH3COOC10H17: mùi hoa hồng…

3. Tính chất hóa học của Este

Phản ứng thủy phân

  • Môi trường axit:

RCOOR' + H2RCOOH + R'OH

  • Môi trường kiềm (ví dụ: NaOH, phản ứng xà phòng hóa)

​\(RCOOR' + NaOH \overset{H_{2}O, t^{0}}{\rightarrow}RCOONa + R'OH\)

4. Điều chế - Ứng dụng của Este

a. Điều chế

  • Các este đều được điều chế bằng cách đun sôi hỗn hợp gồm ancolaxit cacboxylic, có axit sunfuric đặc làm xúc tác (Phản ứng este hóa)

RCOOH + R'OH  RCOOR' + H2O

  • Một số este được điều chế bằng phản ứng riêng.
    • Ví dụ: Điều chế vinyl axetat:    \(C{H_3}COOH + CH\equiv CH\overset{t^{0},xt}{\rightarrow}C{H_3}COOCH = C{H_2}\)

b. Ứng dụng

Các este no đơn chức có mùi thơm của hoa quả chín nên chúng được dùng làm hương liệu cho mỹ phẩm hay thực phẩm, một số este dùng làm chất hóa dẻo.

Bài tập minh họa

1. Bài tập Este - Cơ bản

Bài 1: 

Vinyl axetat có công thức cấu tạo thu gọn là

Hướng dẫn:

Tên este = Tên gốc hidrocacbon R’+ Tên gốc axit (đổi "ic" thành "at")

+ Vinyl -CH=CH2 là tên gốc hidrocacbon R'

+ Axetat là tên gốc axit ⇒ gốc R là CH3COO-

⇒ Công thức cấu tạo thu gọn của vinyl axetat sẽ là : CH3COOCH=CH2

Bài 2: 

Đun nóng este HCOOCH3 với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản phẩm thu được là

Hướng dẫn:

Phản ứng este với NaOH chính là phản ứng thủy phân của este trong môi trường kiềm (hay còn gọi là phản ứng xà phòng hóa).

Đối với những este chứa gốc R' no thì sản phẩm tạo thành là muối và ancol tương ứng.

Phương trình phản ứng:

HCOOCH3 + NaOH HCOONa + CH3OH

Như vậy sản phẩm thu được là muối Natri format HCOONa và ancol metylic CH3OH

Bài 3: 

Điều chế este CH3COOCH=CH2 cần trực tiếp nguyên liệu nào sau đây

Hướng dẫn:

Đây là cách điều chế dùng riêng cho vinyl axetat.

\(C{H_3}COOH + CH\equiv CH\overset{t^{0},xt}{\rightarrow}C{H_3}COOCH = C{H_2}\)

Như vậy khi điều chế vinyl axetat người ta sử dụng axit axetic và axetilen với xúc tác và nhiệt độ thích hợp.

Bài 4: 

Xà phòng hóa 8,8 gam etyl axetat bằng 200 ml NaOH 0,2M. Sau phản ứng hoàn toàn, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn khan có khối lượng là

Hướng dẫn:

Viết phương trình phản ứng đã xảy ra, xác định chính xác chất dư, chất hết và chất rắn thu được sau khi cô cạn dung dịch bao gồm những chất gì. Sử dụng số liệu của chất hết ta giải quyết được câu hỏi của bài toán.

Cụ thể như sau:

CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH
0,1 mol     →      0,04 mol  →  0,04 mol
Este dư, chất rắn chỉ có CH3COONa
Sau phản ứng có chất rắn gồm: 0,04 mol CH3COONa
⇒ mrắn = 0,04.82 = 3,28g

2. Bài tập Este - Nâng cao

Bài 1:

Este X có công thức phân tử C2H4O2. Đun nóng 9,0g X trong dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được m gam muối. Giá trị của m là

Hướng dẫn:

Este C2H4O2 có duy nhất một công thức cấu tạo là: HCOOCH3

\(HCOOC{H_3} + NaOH \to HCOONa + C{H_3}OH\)

\(\begin{array}{l} \Rightarrow {n_X} = {n_{HCOONa}} = 0,15\,mol\\ {m_{_{HCOONa}}} = 0,15.68 = 10,2(gam) \end{array}\)

Hoặc nhận thấy từ este → Muối thì Na đã thay thế nhóm CH3 do đó khối lượng muối tăng lên 8.0,15 = 1,2(gam)

mmuối = meste  + mtăng = 9 + 1,2 = 10,2 (gam)

Lời kết

Thông qua bài học giúp các em hiểu thêm về Este - Một hợp chất hữu cơ quan trọng. Các em rèn luyện khả năng ghi nhớ và vận dụng thông qua Trắc nghiệm  Este. Các em làm các bài tập SGK nâng cao và cơ bản để luyện tập thêm nhé. Trong quá trình học các em có thể tham gia thảo luận, trao đổi bài học, thắc mắc cần giải đáp ở mục Hỏi đáp

Các em có thể tham khảo bài học tiếp theo Lipit - nghiên cứu về cấu tạo chất béo và các ứng dụng quan trọng của nó trong đời sống.