Hóa học 11 Bài 40: Ancol

Lý thuyếtTrắc nghiệmBT SGK FAQ

Nội dung bài giảng Ancol tìm hiểu về Định nghĩa, phân loại ancol; Công thức chung, đặc điểm cấu tạo phân tử, đồng phân, danh pháp (gốc - chức và thay thế). Tính chất vật lí : Nhiệt độ sôi, độ tan trong nước; Liên kết hiđro. Tính chất hoá học : Phản ứng của nhóm -OH (thế H, thế -OH), phản ứng tách nước tạo thành anken hoặc ete, phản ứng oxi hoá ancol bậc I, bậc II thành anđehit, xeton ; Phản ứng cháy. Phư­ơng pháp điều chế ancol từ anken, điều chế etanol từ tinh bột, điều chế glixerol. Ứng dụng của etanol. Công thức phân tử, cấu tạo, tính chất riêng của glixerol (phản ứng với Cu(OH)2).

Tóm tắt lý thuyết

1.Định nghĩa, phân loại

1.1. Định nghĩa

  • Ancol là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no của gốc hiđrocacbon.
  • Ví dụ: CH3OH, C2H5OH, CH3CH2CH2OH, CH2=CHCH2OH, C6H5CH2OH ...

1.2. Phân loại

a) Phân loại Ancol

Cơ sở phân loại Phân loại Ví dụ
Theo gốc hidrocacbon Ancol no CH3OH, C2H5OH
Ancol không no CH2=CH-CH2-OH

Ancol thơm

C6H5OH, C6H5CH2OH

Theo số nhóm -OH

Ancol đơn chức CH3OH, CH2=CH-CH2-OH
Ancol đa chức (CH2)2(OH)2
Theo bậc ancol

Ancol bậc I

CH3-CH2-OH
Ancol bậc II
Ancol bậc III

b) Một số loại ancol tiêu biểu 

  • Ancol no mạch hở, đơn chức: có nhóm -OH liên kết trực tiếp với gốc ankyl

VD: CH3OH, C2H5OH,...,CnH2n - OH

  • Ancol không no, mạch hở, đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon của gốc hiđrocacbon không no

VD: CH2 = CH - CH­2 - OH

  • Ancol thơm đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng Benzen

VD: C6H5 - CH2 - OH: ancolbenzylic

  • Ancol vòng no, đơn chức: có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc hiđrocacbon vòng no

VD:  ​xiclohexanolxiclohexanol

  • Ancol đa chức: phân tử có hai hay nhiều nhóm -OH

VD: (Etilen glicol);      (glixerol)

2.Đồng phân danh pháp

2.1. Đồng phân

  • Có 2 loại:
    • Đồng phân về vị trí nhóm chức
    • Đồng phân về mạch cacbon
  • VD: Viết các đồng phân ancol có công thức: C4H9OH

2.2. Danh pháp

a) Tên thông thường (gốc - chức)

  • Ví dụ:

CH3 - OH  (Ancol metylic)

CH3 - CH2 - OH  (ancol etilic)

CH3 - CH2 - CH2 - OH (ancol propylic)

  • Nguyên tắc: Ancol + tên gốc ankyl + ic

b) Tên thay thế

  • Ví dụ:

CH3-OH: metanol

CH3-CH2-OH: Etanol

CH3-CH2-CH2-CH2-OH: butan-1-ol

2-metylpropan-1-ol: 2-metylpropan-1-ol

  • Chú ý:
    • Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất chứa nhóm OH.
    • Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn.
  • Nguyên tắc: Tên hidrocacbon tương ứng mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH (nếu có) + "ol"

3.Tính chất vật lí

  • Ancol là chất lỏng hoặc rắn, tan được trong nước
  • Độ tan tỉ lệ nghịch với phân tử khối
  • Nhiệt độ sôi tỉ lệ thuận với phân tử khối.
  • Liên kết hiđro: Nguyên tử H mang một phần điện tích dương \({\delta ^ + }\) của nhóm -OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích \({\delta ^ - }\) của nhóm -OH  kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu...

Liên kết Hidro

Hình 1: Liên kết Hidro

a) Giữa các phân tử ancol với nhau

b) Giữa các phân tử ancol với các phân tử nước

  • Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí: liên kết hidro làm cho ancol có nhiệt độ sôi cao hơn, tan nhiều trong nước hơn.

4. Tính chất hóa học

Trong phân tử, liên kết C   OH đặc biệt liên kết O   H phân cực mạnh nên nhóm -OH, nhất là nguyên tử H dễ bị thay thế hoặc tách ra trong phản ứng hóa học.

Mô hình phân tử etanol

Hình 2: Mô hình phân tử etanol

a) Dạng đặc b) Dạng rỗng

4.1.Phản ứng thế H của nhóm -OH

a. Tính chất chung của ancol

  • Tác dụng với kim loại kiềm:
  • Phương trình tổng quát: R-OH+ Na(K)→R-ONa + 1/2H2

Video 1: Phản ứng của etanol với Natri

Natri phản ứng với etanol tạo khí hidro: 2C2H5-OH +2Na →2C2H5-ONa + H2

Đốt khí thoát ra ở đầu vuốt nhọn, hidro cháy với ngọn lửa xanh mờ: 2H2 + O H2O

b. Tính chất đặc trưng của glixerol

  • Phản ứng này cần sử dụng Cu(OH)2 mới sinh, do đó khi cần tiến hành thí nghiệm người ta mới điều chế Cu(OH)2
  • Phương trình phản ứng: 

CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4

Hòa tan Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam.

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu +2H2O.                                   

                                    Đồng (II)glixerat

thí nghiệm Cu(OH)2 với glixerol

Hình 3: Glixerol hòa tan Đồng (II) hidroxit thành dung dịch màu xanh lam (2)

Etanol không có tính chất này (1)

Video 2: Glixerol tác dụng với Cu(OH)2

⇒ Phản ứng này được dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có các nhóm -OH cạnh nhau trong phân tử.

4.2. Phản ứng thế nhóm -OH

a. Phản ứng với axit vô cơ

C2H5-OH + HBr    C2H5-Br  + H2O

b. Phản ứng với ancol

C2H5-OH + H-OC2H5   C2H5-O-C2H5   + H2O                     

                                          đietyl ete (ete etylic)

4.3. Phản ứng tách nước

CH3-CH2-OH  CH2=CH2 + H2O

⇒ Tính chất này được ứng dụng để điều chế anken từ các ankanol

4.4. Phản ứng oxi hóa

a. Oxi hóa không hoàn toàn

  • Ancol bậc 1→ andehit (-CH→O)

VD: C2H5OH + CuO CH3-CHO  + H2O.

  • Ancol bậc 2: →  xetôn (>C→O)

VD: CH3-CH(OH)-CH3 + CuO CH3-CO-CH3 + H2O

  • Trong điều kiện như trên các ancol bậc 3 không bị oxi hóa.

b. Oxi hóa hoàn toàn

  • Cháy tỏa nhiều nhiệt
  • Phương trình tổng quát: CnH2n+1-OH + 3n/2O2 ​nCO2 + (n+1)H2

5. Điều chế

5.1. Phương pháp tổng hợp

  • Etanol tổng hợp từ etylen: C2H4 + H2O C2H5-OH
  • Tổng hợp ancol bằng cách thủy phân dẫn xuất halogen:

C2H5-Br + NaOH C2H5-OH+ NaBr

  • Glixerol tổng hợp từ propilen

5.2. Phương pháp sinh hóa

(C6H10O5)n + nH2O  nC6H12O6

C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2

6. Ứng dụng

Ứng dụng của Ancol

Hình 4: Ứng dụng của Ancol

Bài tập minh họa

Bài 1:

Cho các hợp chất sau:
(a) HOCH2-CH2OH                        (b) HOCH2-CH2-CH2OH

(c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH             (d) CH3-CH(OH)-CH2OH

(e) CH3-CH2OH                              (f) CH3-O-CH2CH3

Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là:

Hướng dẫn:

Ancol đa (nhiều nhóm OH liền kề) tác dụng được với Cu(OH)2

(a) HOCH2-CH2OH

(c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH

(d) CH3-CH(OH)-CH2OH

(a), (c), (d) đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2

Bài 2:

Cho 23,4 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 13,8 gam Na thu được 36,75 gam chất rắn. Nếu cho 20,8 gam X tách nước tạo ete (với hiệu suất 100%) thì khối lượng ete thu được là:

Hướng dẫn:

Ancol + Na → C.rắn + H2
Bảo toàn khối lượng ⇒ \(m_{H_{{2}}} = 23,4 + 13,8 - 36,75 = 0,45 \ gam\)
Do ancol đơn chức
\(\\ \Rightarrow n_{H_{{2}}} = \frac{1}{2}n_{{ancol}} = \frac{0,45}{2} \ mol \\ \Rightarrow n_{ancol}= 0,45 \ mol\)
\(\\ \Rightarrow \overline{M}_{{ancol}} = 23,4 : 0,45 = 52\)
Vì 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng ⇒ chúng là C2H5OH và C3H7OH

\(\\ \Rightarrow n_{C_{2}H_{5}OH} = 3 : 35 \ (mol); \ n_{C_{3}H_{7}OH} = 27 : 140 \ (mol)\)
⇒ Trong 20,8 gam hỗn hợp: 
\(\\ \left\{\begin{matrix} n_{C_{2}H_{5}OH} = \dfrac{9}{35}.\dfrac{20,8}{23,4} = \dfrac{8}{35} \ (mol) \\ n_{C_{3}H_{7}OH} = \dfrac{6}{35} \ (mol) \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \end{matrix}\right. \\ m_{ete} = m_{ ancol} - \frac{1}{2} n_{ ancol}. 18 = 20,8 - \frac{1}{2}( \frac{8}{35}+ \frac{6}{35} ) = 17,2 \ gam\)

Bài 3:

Chất X là một ancol, khi đun X với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được ba anken đồng phân. Đốt cháy hoàn toàn 0,23 mol hỗn hợp X và axit pentanoic cần a mol O2. Cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch Ba(OH)2 dư thu được 200,94 gam kết tủa. Biết khối lượng dung dịch bazo giảm b gam. Gía trị của a và b lần lượt là?

Hướng dẫn:

\(n_{BaCO_{3}} = 1,02 \ mol = n_{CO_{2}}\)
⇒ Số C trung bình = 4,4
⇒ Số C trong ancol < 5
Vì ancol tạo 3 anken  đồng phân ⇒ X chỉ có thể là CH3–CH(OH)–CH2–CH3
⇒ nancol + naxit = 0,23 mol và 4nancol + 5naxit = \(n_{CO_{2}}\) = 1,02 mol
⇒ nancol = 0,13; naxit = 0,1 mol
C4H10O + 6O2 → 4CO2 + 5H2O
C5H10O2 + 6,5O2 → 5CO2 + 5H2O
⇒ Khi đốt cháy cần \(n_{O_{2}}\) = 1,43 mol = a
mdd giảm = \(m_{BaCO_{3}} - (m_{CO_{2}} + m_{H_{2}O})\) = b = 135,36g

Lời kết

Sau bài học cần nắm: 

  • Đặc điểm cấu tạo của ancol
  • Quan hệ giữa đặc điểm cấu tao với tính chất vật lí (nhiệt độ sôi, tính tan)
  • Tính chất hoá học
  • Phương pháp điều chế ancol

Các em có thể hệ thống lại nội dung bài học thông qua phần hướng dẫn Giải bài tập Hóa học 11 Bài 40 và bài kiểm tra Trắc nghiệm Hóa học 11 Bài 40 có phương pháp và lời giải chi tiết. Trong quá trình học tập nếu có bất kì thắc mắc gì, các em hãy để lại lời nhắn ở mục Hỏi đáp để cùng cộng đồng Hóa HOC247 thảo luận và trả lời nhé. Chúc các em học tốt!

Được đề xuất cho bạn