Hoá học 11 Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

Lý thuyết10 Trắc nghiệm20 BT SGK 144 FAQ

Nội dung bài giảng Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon tìm hiểu về khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen; Tính chất hóa học đặc trưng của một số dẫn xuất halogen; Hoạt tính sinh học và ứng dụng của một số dẫn xuất halogen; giúp học sinh hiểu: Phản ứng thế nguyên tử halogen (trong phân tử ankyl halogenua, anlyl halogenua, phenyl halogenua) bằng nhóm –OH.

YOMEDIA

1. Tóm tắt lý thuyết

1.1. Khái niệm, phân loại

1.2. Tính chất vật lí

1.3. Tính chất hoá học

1.4. Ứng dụng

1.5. Tổng kết

2. Bài tập minh hoạ

3. Luyện tập Bài 39 Hóa học 11

3.1. Trắc nghiệm

3.2. Bài tập SGK và Nâng cao

4. Hỏi đáp về Bài 39 Chương 8 Hóa học 11

Tóm tắt lý thuyết

1.1. Khái niệm, phân loại

1.1.1. Khái niệm

Khi thay thế nguyên tử hidro của phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hidrocacbon.

Hidrocacbon	CH₄	CH₂=CH₂	C₆H₆
Dẫn xuất halogen	CH₃Cl, CH₃Br, CH₂Cl₂, CH₂ClF	CH2=CH2-Cl	C₆H₅Br

Thay thế nhóm -OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử Halogen

C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

Cộng hợp hidro halogenua hoặc halogen vào phân tử hidrocacbon không no.

CH₂=CH₂ + HBr → CH₃-CH₂-Br

CH2=CH2 + Br₂ →

Thế nguyên tử hidro của hidrocacbon bằng nguyên tử halogen

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (Điều kiện: ánh sáng)

1.1.2. Phân loại

Các dẫn xuất halogen được phân loại dựa vào bản chất của halogen,số lượng nguyên tử halogen và đặc điểm cấu tạo của hidrocacbon
Một số koại dẫn xuất halogen thường gặp:
- Dẫn xuất halogen của hidrocacbon no, mạch hở. VD: CH₃Cl (metyl clorua); CH₂Cl-CH₂Cl (1, 2- đicloetan)
- Dẫn xuất halogen của hidrocacbon không no, mạch hở. VD: CH₂=CHCl
- Dẫn xuất của hidrocacbon thơm. VD: C₆H₅Br (Phenyl bromua)
Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen
Bậc I: (Etyl clorua)
Bậc II: (isopropyl clorua)
Bậc III: (tert-butyl bromua)

1.2. Tính chất vật lí

Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối nhỏ (CH₃Cl, CH₃F, ...) ở trạng thái khí. Các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng và rắn.
Hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hidrocacbon, ete, ...
Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao như CF₃-CHClBr (halotan: chất gây mê, không độc), DDT (thuốc diệt côn trùng)

1.3. Tính chất hoá học

1.3.1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH

Phương trình tổng quát: R-X + NaOH R-OH + NaX
Đun nhẹ hỗn hợp etyl bromua trong dung dịch NaOH, đồng thời lắc đều. Sau một thời gian thu được hỗn hợp đồng nhất, do đã xảy ra phản ứng:

CH₃-CH₂-Br + NaOH → C₂H₅OH + NaBr

1.3.2. Phản ứng tách hidrohalogennua

Đun sôi hỗn hợp gồm etyl bromua, kali hidroxit và etanol thấy có khí không màu thoát ra:

1.4. Ứng dụng

1.4.1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

Vinylclorua tổng hợp nhựa PVC

Ống PVC và ống PVC màu

Hình 1: Ống PVC và ống PVC màu

Isopren tổng hợp cao su Isopren
CF₂=CF₂ tổng hợp tefon

Dụng cụ nấu ăn chống dính

Hình 2: Dụng cụ nấu ăn chống dính

Tổng hợp ancol, phenol…

1.4.2. Làm dung môi

Clorofom ; 1,2- đicloetan…

1.4.3. Các lĩnh vực khác

Thuốc trừ sâu, diệt côn trùng, thuốc gây mê

1.5. Tổng kết

Sơ đồ tư duy bài Dẫn xuất halogen

Hình 3: Sơ đồ tư duy bài Dẫn xuất halogen

Bài tập minh họa

Bài 1:

Xét 6 nhận định sau:

(1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br₂, đun nóng) tạo sản phẩm chính là propyl bromua.

(2) Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là t-butyl clorua.

(3) Phản ứng dehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en.

(4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en.

(5) Điclo hóa benzen bằng Cl₂ (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p-điclobenzen.

(6) Monoclo hóa toluen bằng Cl₂ (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen.

Nhận định nào sai trong số sáu nhận định trên?

Hướng dẫn:

Các nhận định đúng: (2); (4); (5)

Các nhận định sai: (1), (3), (6)

(1) Sai. Sản phẩm chính phải là isopropyl bromua

(3) Sai. Sản phẩm chính là (CH₃)₂C=CH–CH₂–CH₃ (2-metylpent-2-en)

(6) Sai. Vì sản phẩm là C₆H₅CH₂Cl (benzyl clorua)

Bài 2:

Xét sáu nhận định sau:

(1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br₂, đun nóng) tạo sản phẩm chính là n-propyl bromua.

(2) Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là tert-butyl clorua.

(3) Phản ứng đehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en.

(4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en.

(5) Điclo hóa benzen bằng Cl₂ (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p- điclobenzen.

(6) Monoclo hóa toluen bằng Cl₂ (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen.

Số nhận định sai trong số sáu nhận định này là? Giải thích vì sao?

Hướng dẫn:

(1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br₂, đun nóng) tạo sản phẩm chính là n-propyl bromua.
⇒ Sai. Sản phẩm chính là iso- propyl bromua.
(2) Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là tert-butyl clorua.
⇒ Đúng.
(3) Phản ứng đehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en.
⇒ Sai. Sản phẩm chính là 2-metylpent-2-en.
(4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en.
⇒ Đúng.
(5) Điclo hóa benzen bằng Cl₂ (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p- điclobenzen.
⇒ Đúng.
(6) Monoclo hóa toluen bằng Cl₂ (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen.
⇒ Sai. Đây là phản ứng thế Clo vào nhóm -CH₃.

Bài 3:

Đun 24,44 gam hỗn hợp anlyl clorua và etyl bromua với dung dịch NaOH dư, sau phản ứng hoàn toàn axit hóa bằng HNO₃ rồi cho dung dịch AgNO₃ dư vào thu được 43,54 gam kết tủa. Phần trăm khối lượng của anlyl clorua trong hỗn hợp là?