Hóa học 11 Bài 42 : Luyện tập Dẫn xuất halogen, ancol, phenol

Lý thuyếtTrắc nghiệmBT SGK FAQ

Nội dung bài giảng Luyện tập Dẫn xuất halogen, ancol, phenol củng cố kiến thức ,hệ thống hóa tính chất hóa học và phương pháp điều chế ancol, phenol. Giúp học sinh hiểu Mối liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hóa học đặc trưng của ancol, phenol. Phân biệt tính chất hóa học của ancol và phenol.

Tóm tắt lý thuyết

1. Dẫn xuất halogen

  • Có công thức: CxHyX
  • Tính chất hóa học:
    • Có phản ứng thế X hoặc -OH: CxHyX → CxHyOH
    • Có khả năng tách HX hoặc H2O: CnH2n+1X → CnH2n + HX
  • Điều chế:
    • Thế H của hidrocacbon bằng X
    • Cộng HX hoặc X2 vào anken, ankin, ...

2. Ancol - Phenol

 

ANCOL

PHENOL

1. Công thức

CnH2n+1OH (no, đơn chức)

C6H5OH

2. Cấu trúc

 

3. Tính chất hóa học

a. Thế nhóm OH

\(\begin{array}{l}
{C_n}{H_{2n + 1}}OH + HBr \to {C_n}{H_{2n + 1}}Br + {H_2}O\\
2{C_n}{H_{2n + 1}}OH \to {C_n}{H_{2n + 1}}O{C_n}{H_{2n + 1}} + {H_2}O
\end{array}\)

C6H5OH + HX → không xảy ra

b. Thế H của nhóm OH

\(RO - H + Na \to RO - Na + \frac{1}{2}{H_2}\)

2C6H5OH + Na → 2C6H5ONa + H2

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

c. Tách nước

Không có

d. Thế ở vòng benzen

Không có

C6H5OH + 3Br2 → (C6H2OH)Br3 i+ HBr

C6H5OH +3HO-NO2 →C6H2OH(NO2)3  +   3H2O                                 

e. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

R-CH2-OH + CuO  R-CH=O +Cu + H2O

R-CHOH-R’+CuO R-CO-R’+ Cu+H2O

Ancol bậc 3 không phản ứng

Không có

4.Điều chế

- Cộng nước vào anken

C2H4 + H2O  C2H5 – OH

- Thế X của dẫn xuất halogen

C2H5Cl + KOH C2H5OH+ KCl + H2O

-Điều chế etanol từ glucozo

C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2

-Thế H của benzene sau đó thủy phân dẫn xuất halogen bằng NaOH đặc, p cao, t0 cao

- Oxi hóa cumen

C6HC6H5CH(CH3)2   C6H5OH

5. Ứng dụng

- Nguyên liệu sản xuất andehit .axit .este. chất dẻo dung môi …

- Thuốc nổ ,dược phẩm , sản xuất chất dẻo …….

Bài tập minh họa

Bài 1:

X mạch hở có CTPT C6H10 tác dụng với HBr cho 3 sản phẩm monobrom là đồng phân cấu tạo của nhau. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn X là:

Hướng dẫn:

3 hợp chất thỏa mãn là:
\(\\ 1. \ C=C=C-C-C\)
\(\\ \begin{matrix} 2. \\ \ \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} \ C=C=C-C-C \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \\ ^| \\ C \end{matrix}\)
\(3. \ C-C=C=C-C-C\)

Bài 2:

Cho hỗn hợp X gồm C2H6, C2H4, C2H2. Lấy 11,4 gam X tác dụng hết với dung dịch brom dư thì khối lượng brom phản ứng là 48 gam. Mặt khác, nếu cho 13,44 lít (đktc) hỗn hợp khí X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong dd NH3, thu được 36 gam kết tủa. Thành phần phần trăm theo thể tích của C2H6 trong hỗn hợp X là:

Hướng dẫn:

Trong 11,4g X có a mol C2H6; b mol C2H4; c mol C2H2
⇒ mX = 30a + 28b + 26c = 11,4g(1)
Và \(n_{Br_{2}}\) = b + 2c = 0,3 mol (2)
Nếu trong 13,44 lit X có lượng chất gấp t lần 11,4g thì:
t(a + b + c) = 0,6 mol(3)
Lại có: \(n_{C_{2}H_{2}} = n_{Ag_{2}C_{2}}\) = 0,15 mol = t.c (4)
Từ (1, 2, 3, 4) ⇒ a = 0,2; b = 0,1; c = 0,1
\(\Rightarrow \%V_{C_{2}H_{6(X)}} = 50 \ \%\)

Bài 3:

Xét sáu nhận định sau:
(1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br2, đun nóng) tạo sản phẩm chính là n-propyl bromua.
(2)  Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là t-butyl clorua.
(3) Phản ứng dehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en.
(4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en. 
(5) Điclo hóa benzen bằng Cl2 (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p- điclobenzen.
(6) Monoclo hóa toluen bằng Cl2 (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen.
Số nhận định đúng trong số sáu nhận định này bằng?

Hướng dẫn:

(1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br2, đun nóng) tạo sản phẩm chính là n-propyl bromua.
         ⇒ Sai. Sản phẩm chính là iso- propyl bromua. 
(2) Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là t-butyl clorua.
         ⇒ Đúng. 
(3) Phản ứng dehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en.
         ⇒ Sai. Sản phẩm chính là 2-metylpent-2-en. 
(4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en.
         ⇒ Đúng. 
(5) Điclo hóa benzen bằng Cl2 (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p- điclobenzen.
          ⇒ Đúng. 
(6) Monoclo hóa toluen bằng Cl2 (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen.  
         ⇒ Sai. Đây là phản ứng thế Clo vào nhóm -CH3.

Bài 4:

Cho 23,4 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 13,8 gam Na thu được 36,75 gam chất rắn. Nếu cho 20,8 gam X tách nước tạo ete (với hiệu suất 100%) thì khối lượng ete thu được là:

Hướng dẫn:

Ancol + Na → C.rắn + H2
Bảo toàn khối lượng ⇒ \(m_{H_{{2}}} = 23,4 + 13,8 - 36,75 = 0,45 \ gam\)
Do ancol đơn chức
\(\\ \Rightarrow n_{H_{{2}}} = \frac{1}{2}n_{{ancol}} = \frac{0,45}{2} \ mol \\ \Rightarrow n_{ancol}= 0,45 \ mol\)
\(\\ \Rightarrow \overline{M}_{{ancol}} = 23,4 : 0,45 = 52\)
Vì 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng ⇒ chúng là C2H5OH và C3H7OH

\(\\ \Rightarrow n_{C_{2}H_{5}OH} = 3 : 35 \ (mol); \ n_{C_{3}H_{7}OH} = 27 : 140 \ (mol)\)
⇒ Trong 20,8 gam hỗn hợp: 
\(\\ \left\{\begin{matrix} n_{C_{2}H_{5}OH} = \dfrac{9}{35}.\dfrac{20,8}{23,4} = \dfrac{8}{35} \ (mol) \\ n_{C_{3}H_{7}OH} = \dfrac{6}{35} \ (mol) \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \end{matrix}\right. \\ m_{ete} = m_{ ancol} - \frac{1}{2} n_{ ancol}. 18 = 20,8 - \frac{1}{2}( \frac{8}{35}+ \frac{6}{35} ) = 17,2 \ gam\)

Lời kết

Sau bài học cần nắm: 

  • Củng cố kiến thức ,hệ thống hóa tính chất hóa học và phương pháp điều chế ancol, phenol.
  • Mối liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hóa học đặc trưng của ancol, phenol.
  • Phân biệt tính chất hóa học của ancol và phenol.

Các em có thể hệ thống lại nội dung bài học thông qua phần hướng dẫn Giải bài tập Hóa học 11 Bài 42 và bài kiểm tra Trắc nghiệm Hóa học 11 Bài 42 có phương pháp và lời giải chi tiết. Trong quá trình học tập nếu có bất kì thắc mắc gì, các em hãy để lại lời nhắn ở mục Hỏi đáp để cùng cộng đồng Hóa HOC247 thảo luận và trả lời nhé. Chúc các em học tốt!

Được đề xuất cho bạn