Hoá học 11 Bài 22: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ


Bài giảng trình bày các nội dung cơ bản của thuyết cấu tạo hóa học: khái niệm đồng đẳng, đồng phân. Hướng dẫn cách viết công thức cấu tạo của các chất đồng phân cấu tạo và biết sơ lược về cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ.

Tóm tắt lý thuyết

1.1. Công thức cấu tạo

1.1.1. Khái niệm

  • Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) của các nguyên tử trong phân tử.
  • Biết công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ sẽ dự đoán tính chất hóa học cơ bản.

1.1.2. Các loại công thức cấu tạo

a. Công thức cấu tạo khai triển

- Biểu diễn tất cả các liên kết trên mặt phẳng giấy.

Thí dụ

Công thức cấu tạo của c4h10              Công thức cấu tạo c4h10

Công thức này có nhược điểm là khi viết sẽ lâu và cồng kềnh, không tiện khi viết phương trình phản ứng và tính toán hóa học do đó người ta sinh ra công thức cấu tạo thu gọn và công thức cấu tạo thu gọn nhất.

b. Công thức cấu tạo thu gọn

  • Cách biểu diễn các nguyên tử, nhóm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên tử cacbon được viết thành một nhóm.
  • Ví dụ:

CH3 -CH2-CH2-OH;      C6H5-COOH    hay  CH3-CH2-CHO

c. Công thức cấu tạo thu gọn nhất

  • Cách biểu diễn chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử cacbon và với nhóm chức. mỗi đầu đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc ứng với một nguyên tử cacbon, không biểu diễn số nguyên tử hiđro.
  • Ví dụ:

Để biểu diễn công thức cấu tạo thu gọn nhất của CH3-CH2-CH2-CH3 như sau: Công thức thu gọn nhất của C4H10

Để biểu diễn công thức cấu tạo thu gọn nhất của CH3-CH2-CH2-OH như sau: 

d. Bảng hệ thống

Công thức cấu tạo khai triển

Công thức cấu tạo thu gọn

             Hoặc          

 

 

 

      Hoặc          

 

 

  CH3-CH2-CH2-OH                   Hoặc          

1.2. Thuyết cấu tạo hoá học

1.2.1. Nội dung

a. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi liên kết đó tức là thay đổi cấu tạo hoá học sẽ tạo ra chất mới.

Ví dụ: Ancol etylic và đimetyl ete

Công thức cấu tạo của ancol etylic và đimetyl ete

Hình 1: Công thức cấu tạo của ancol etylic (a) và đimetyl ete (b)

  • Ancol etylic có công thức cấu tạo CH3-CH2-OH, nhiệt độ sôi ts = 78,3oC. Tan vô hạn trong nước, tác dụng với Na sinh khí H2
  • Đimetyl ete có công thức cấu tạo CH3-O-CH3, nhiệt độ sôi ts = -23oC. Tan ít trong nước, không tác dụng với Na.

b.Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị bốn. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon (mạch vòng, mạch không hở (mạch nhánh và mạch không nhánh)).

Mạch hở không nhánh           Mạch hở có nhánh                  Mạch vòng

H3C-CH2-CH2-CH3                                   

c. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học (thứ tự liên kết các nguyên tử).

Khác về loại nguyên tử

CH4

ts = -162oC

Không tan trong nước, cháy với oxi.

CCl4

ts = 77,5oC

Không tan trong nước, không cháy với oxi

Cùng CTPT, khác CTCT

CH3CH2OH

ts = 78,3oC

Tan nhiều trong nước, tác dụng với natri.

CH3OCH3

ts = -23oC

Tan ít trong nước không phản ứng với natri

Khác CTCT, tương tự CTCT

CH3CH2OH

ts = -78,3oC

Tan nhiều trong nước tác dụng với Natri

CH3CH2CH2OH

ts = -97,2oC

Tan nhiều trong nước, tác dụng với Natri

1.2.2. Ý nghĩa

Thuyết cấu tạo hoá học giúp giải thích được hiện tượng đồng đẳng, đồng phân.

1.3. Đồng đẳng - đồng phân

1.3.1. Đồng đẳng

a. Thí dụ

  • Đồng đẳng của anken là:

C2H4 (CH2=CH2), C3H6 (CH2=CH-CH3), C4H8 (CH2=CH-CH2-CH3 hay CH3-CH=CH-CH3 hoặc CH2=CH(CH3)CH3) ... CnH2n

  • Đồng đẳng của ancol là: CH3-OH, C2H5-OH, C3H7-OH... CnH2n+1OH

b. Khái niệm

- Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.

1.3.2. Đồng phân

a. Thí dụ

CH3-O-CH3 và CH3-CH2-OH đều có cùng công thức phân tử là C2H6O.

b. Khái niệm

- Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.

- Thí dụ:

Đồng phân

mạch Cacbon

CH3-CH2-CH2-OH

Đồng phân vị trí

liên kết bội

CH2=CH-CH2-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH2-CH3

Đồng phân

loại nhóm chức

CH3-CH2-OH

CH3-O-CH3

Đồng phân

vị trí nhóm chức

CH3-CH2-CH2-CH2-OH

1.4. Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

  • Gồm hai loại cơ bản là liên kết pi (π) và xichma ( \(\delta\) )
  • Liên kết pi kém bền, liên kết xichma bền.
  • Sự tổ hợp tạo ra 3 liên kết là liên kết đơn, đôi và ba.

 

LK đơn

LK đôi

LK ba

Hình thành

do 1 cặp e

do 2 cặp e

do 3 cặp e

Cấu trúc

\(\delta\)

1\(\delta\) + 1\(\pi \)

1\(\delta\) + 2\(\pi\)

Tính chất

bền

kém bền

kém bền

Biểu diễn

=

  • Ví dụ về Liên kết đơn

 Mô hình phân tử Metan

Hình 2: Mô hình phân tử Metan CH4

a) Cấu trúc đặc      b) Cấu trúc rỗng

  • Ví dụ về Liên kết đôi

Mô hình phân tử của etilen

Hình 3: Mô hình phân tử Etilen CH2=CH2

a) Cấu trúc đặc      b) Cấu trúc rỗng

  • Ví dụ về Liên kết ba

Mô hình phân tử Axetilen

Hình 4: Mô hình phân tử Axetilen \(CH \equiv CH\)

a) Cấu trúc đặc      b) Cấu trúc rỗng

Bài tập minh họa

 

 

 

 

2. Luyện tập Bài 22 Hóa học 11

Sau bài học cần nắm:

  • Khái niệm đồng đẳngđồng phân.
  • Cách viết công thức cấu tạo của các chất đồng phân cấu tạo
  • Sơ lược về cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ.

2.1. Trắc nghiệm

Bài kiểm tra Trắc nghiệm Hóa học 11 Bài 22 có phương pháp và lời giải chi tiết giúp các em luyện tập và hiểu bài.

Câu 3- Câu 5: Xem thêm phần trắc nghiệm để làm thử Online 

2.2. Bài tập SGK và Nâng cao 

Các em có thể hệ thống lại nội dung bài học thông qua phần hướng dẫn Giải bài tập Hóa học 11 Bài 22.

Bài tập 1 trang 101 SGK Hóa học 11

Bài tập 2 trang 101 SGK Hóa học 11

Bài tập 3 trang 101 SGK Hóa học 11

Bài tập 4 trang 101 SGK Hóa học 11

Bài tập 5 trang 101 SGK Hóa học 11

Bài tập 6 trang 101 SGK Hóa học 11

Bài tập 7 trang 101 SGK Hóa học 11

Bài tập 8 trang 101 SGK Hóa học 11

3. Hỏi đáp về Bài 22 chương 4 Hóa học 11

Trong quá trình học tập nếu có bất kì thắc mắc gì, các em hãy để lại lời nhắn ở mục Hỏi đáp để cùng cộng đồng Hóa HOC247 thảo luận và trả lời nhé.

  • Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C5H10O2 , phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là

         A. 4                               B. 5                               C. 9                               D. 8

    Giúp em nhé!

    Theo dõi (0) 2 Trả lời
  • Cho 5cm^3 CxHy ở thể khí với 30cm^3 O2 lấy dư vào khí nhiên kế .Sau khi bật tia lữa điện và làm lạnh, trong khí nhiên kế còn 20cm^3 mà 15cm^3 bị hấp thụ bởi KOH .Phần còn lại bị hấp thu bởi photpho.Lập công thức của hidrocacbon.

    Theo dõi (0) 1 Trả lời

Được đề xuất cho bạn