Hoá học 11 Bài 22: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Lý thuyết10 Trắc nghiệm28 BT SGK 13 FAQ

Bài giảng trình bày các nội dung cơ bản của thuyết cấu tạo hóa học: khái niệm đồng đẳng, đồng phân. Hướng dẫn cách viết công thức cấu tạo của các chất đồng phân cấu tạo và biết sơ lược về cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ.

YOMEDIA

1. Tóm tắt lý thuyết

1.1. Công thức cấu tạo

1.2. Thuyết cấu tạo hoá học

1.3. Đồng đẳng - đồng phân

1.4. Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

2. Luyện tập Bài 22 Hóa học 11

2.1. Trắc nghiệm

2.2. Bài tập SGK và Nâng cao

3. Hỏi đáp về Bài 22 chương 4 Hóa học 11

Tóm tắt lý thuyết

1.1. Công thức cấu tạo

1.1.1. Khái niệm

Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) của các nguyên tử trong phân tử.
Biết công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ sẽ dự đoán tính chất hóa học cơ bản.

1.1.2. Các loại công thức cấu tạo

a. Công thức cấu tạo khai triển

- Biểu diễn tất cả các liên kết trên mặt phẳng giấy.

Thí dụ

Công thức cấu tạo của c4h10 Công thức cấu tạo c4h10

Công thức này có nhược điểm là khi viết sẽ lâu và cồng kềnh, không tiện khi viết phương trình phản ứng và tính toán hóa học do đó người ta sinh ra công thức cấu tạo thu gọn và công thức cấu tạo thu gọn nhất.

b. Công thức cấu tạo thu gọn

Cách biểu diễn các nguyên tử, nhóm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên tử cacbon được viết thành một nhóm.
Ví dụ:

CH₃ -CH₂-CH₂-OH; C₆H₅-COOH hay CH₃-CH₂-CHO

c. Công thức cấu tạo thu gọn nhất

Cách biểu diễn chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử cacbon và với nhóm chức. mỗi đầu đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc ứng với một nguyên tử cacbon, không biểu diễn số nguyên tử hiđro.
Ví dụ:

Để biểu diễn công thức cấu tạo thu gọn nhất của CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ như sau: Công thức thu gọn nhất của C4H10

Để biểu diễn công thức cấu tạo thu gọn nhất của CH3-CH2-CH₂-OH như sau:

d. Bảng hệ thống

Công thức cấu tạo khai triển

Công thức cấu tạo thu gọn

Hoặc

CH₃-CH₂-CH₂-OH Hoặc

1.2. Thuyết cấu tạo hoá học

1.2.1. Nội dung

a. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi liên kết đó tức là thay đổi cấu tạo hoá học sẽ tạo ra chất mới.

Ví dụ: Ancol etylic và đimetyl ete

Công thức cấu tạo của ancol etylic và đimetyl ete

Hình 1: Công thức cấu tạo của ancol etylic (a) và đimetyl ete (b)

Ancol etylic có công thức cấu tạo CH₃-CH₂-OH, nhiệt độ sôi t_s = 78,3^oC. Tan vô hạn trong nước, tác dụng với Na sinh khí H₂
Đimetyl ete có công thức cấu tạo CH₃-O-CH₃, nhiệt độ sôi t_s = -23^oC. Tan ít trong nước, không tác dụng với Na.

b.Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị bốn. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon (mạch vòng, mạch không hở (mạch nhánh và mạch không nhánh)).

Mạch hở không nhánh Mạch hở có nhánh Mạch vòng

H₃C-CH₂-CH₂-CH₃

c. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học (thứ tự liên kết các nguyên tử).

Khác về loại nguyên tử	CH₄	t_s = -162^oC	Không tan trong nước, cháy với oxi.
Khác về loại nguyên tử	CCl₄	t_s = 77,5^oC	Không tan trong nước, không cháy với oxi
Cùng CTPT, khác CTCT	CH₃CH₂OH	t_s = 78,3^oC	Tan nhiều trong nước, tác dụng với natri.
Cùng CTPT, khác CTCT	CH₃OCH₃	t_s = -23^oC	Tan ít trong nước không phản ứng với natri
Khác CTCT, tương tự CTCT	CH₃CH₂OH	t_s = -78,3^oC	Tan nhiều trong nước tác dụng với Natri
Khác CTCT, tương tự CTCT	CH₃CH₂CH₂OH	t_s = -97,2^oC	Tan nhiều trong nước, tác dụng với Natri

1.2.2. Ý nghĩa

Thuyết cấu tạo hoá học giúp giải thích được hiện tượng đồng đẳng, đồng phân.

1.3. Đồng đẳng - đồng phân

1.3.1. Đồng đẳng

a. Thí dụ

Đồng đẳng của anken là:

C₂H₄ (CH₂=CH₂), C₃H₆ (CH₂=CH-CH₃), C₄H₈(CH₂=CH-CH₂-CH₃ hay CH₃-CH=CH-CH₃ hoặc CH₂=CH(CH₃)CH₃) ... C_nH_2n

Đồng đẳng của ancol là: CH₃-OH, C₂H₅-OH, C₃H₇-OH... C_nH_2n+1OH

b. Khái niệm

- Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.

1.3.2. Đồng phân

a. Thí dụ

CH₃-O-CH₃và CH₃-CH₂-OH đều có cùng công thức phân tử là C₂H₆O.

b. Khái niệm

- Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.

- Thí dụ:

Đồng phân mạch Cacbon	CH₃-CH₂-CH₂-OH
Đồng phân vị trí liên kết bội	CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₃	CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃
Đồng phân loại nhóm chức	CH₃-CH₂-OH	CH₃-O-CH₃
Đồng phân vị trí nhóm chức	CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH

1.4. Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Gồm hai loại cơ bản là liên kết pi (π) và xichma ( \(\delta\) )
Liên kết pi kém bền, liên kết xichma bền.
Sự tổ hợp tạo ra 3 liên kết là liên kết đơn, đôi và ba.

	LK đơn	LK đôi	LK ba
Hình thành	do 1 cặp e	do 2 cặp e	do 3 cặp e
Cấu trúc	1 \(\delta\)	1\(\delta\) + 1\(\pi \)	1\(\delta\) + 2\(\pi\)
Tính chất	bền	kém bền	kém bền
Biểu diễn	−	=	≡

Ví dụ về Liên kết đơn

Mô hình phân tử Metan

Hình 2: Mô hình phân tử Metan CH₄

a) Cấu trúc đặc b) Cấu trúc rỗng

Ví dụ về Liên kết đôi

Mô hình phân tử của etilen

Hình 3: Mô hình phân tử Etilen CH₂=CH₂

a) Cấu trúc đặc b) Cấu trúc rỗng

Ví dụ về Liên kết ba

Mô hình phân tử Axetilen

Hình 4: Mô hình phân tử Axetilen \(CH \equiv CH\)

a) Cấu trúc đặc b) Cấu trúc rỗng

Bài tập minh họa

2. Luyện tập Bài 22 Hóa học 11

Sau bài học cần nắm:

Khái niệm đồng đẳng, đồng phân.
Cách viết công thức cấu tạo của các chất đồng phân cấu tạo
Sơ lược về cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ.

2.1. Trắc nghiệm

Bài kiểm tra Trắc nghiệm Hóa học 11 Bài 22 có phương pháp và lời giải chi tiết giúp các em luyện tập và hiểu bài.

Câu 1:
Theo thuyết cấu tạo hóa học, trong phân tử các chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau như thế nào?
- A. Theo đúng hóa trị.
- B. Theo một thứ tự nhất định.
- C. Theo đúng số oxi hóa
- D. Theo đúng hóa trị và một thứ tự nhất định.
Câu 2:
Cho hợp chất OHC-CH₂-CH₂-COOH. Hợp chất này có:
- A. 10 liên kết \(\sigma\) và 1 liên kết \(\pi\)
- B. 10 liên kết \(\sigma\) và 2 liên kết \(\pi\)
- C. 12 liên kết \(\sigma\) và 1 liên kết \(\pi\)
- D. 12 liên kết \(\sigma\) và 2 liên kết \(\pi\)
Câu 3:
Phát biểu nào sau đây là đúng?
- A. Các chất có phân tử khối bằng nhau là đồng phân của nhau
- B. Trong phân tử vinyl axetilen có 3 liên kết pi và 7 liên kết xích ma
- C. Hợp chất hữu cơ nào cũng có cả hai tên: tên thường và tên quốc tế
- D. Nhiệt độ sôi chỉ phụ thuộc vào phân tử khối của các chất