Hoá học 11 Bài 32: Ankin

Lý thuyết10 Trắc nghiệm20 BT SGK 164 FAQ

Nội dung bài học Ankin tìm hiểu khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp & CTPT của ankin; Phương pháp điều chế, ứng dụng của axetilen. Sự giống và khác về tính chất hoá học giữa ankin và anken.

YOMEDIA

1. Tóm tắt lý thuyết

1.1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

1.2. Tính chất vật lí

1.3. Tính chất hóa học

1.4. Điều chế

1.5. Ứng dụng

2. Bài tập minh hoạ

3. Luyện tập Bài 32 Hóa học 11

3.1. Trắc nghiệm

3.2. Bài tập SGK và Nâng cao

4. Hỏi đáp về Bài 32 Chương 6 Hóa học 11

Tóm tắt lý thuyết

1.1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

Ankin: là những hidrocacbon mạch hở có 1 liên kết 3 (C≡C) trong phân tử.

1.1.1. Dãy đồng đẳng của ankin

Dãy đồng đẳng của ankin: C₂H₂, C₃H₄, … C_nH_2n-2 (n ≥2)
Công thức electron:
Công thức cấu tạo: \(H - C \equiv C - H\)

Mô hình phân tử axetilen

Hình 1: Mô hình phân tử axetilen dạng đặc và dạng rỗng

1.1.2. Đồng phân

Hai chất đầu dãy C_2, C₃ không có đồng phân ankin.
Các ankin từ C₄ trở lên có đồng phân vị trí liên kết ba
Từ C₅còn có đồng phân mạch Cacbon (tương tự anken)

Ví dụ: Đồng phân C₄H₆

CH≡C−CH₂−CH₃: but-1-in (Etyl axetilen)

CH₃−C≡C−CH₃: but-2-in (Đimetyl axetilen)

Ví dụ: Đồng phân C₅H₈

CH≡C−CH₂−CH₂−CH₃: pent-1-in (Propyl axetilen)

: 3-metyl but-1-in (isopropyl axetilen)

CH₃−C≡C−CH₂−CH₃: pent-2-in (Etyl metyl axetilen)

1.1.3. Danh pháp

a) Tên thông thường

b) Tên thay thế:

Số chỉ vị trí-tên nhánh|tên mạch chính|-số chỉ vị trí-in

Các ankin có liên kết ba đầu mạch (dạng \(R - C \equiv CH\))

1.2. Tính chất vật lí

Ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
Ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.
Các ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước.

1.3. Tính chất hóa học

Nguyên tử C của liên kết 3 ở trạng thái lai hoá sp (lai hoá phẳng) → (HCC) = 180⁰.
Liên kết 3 C≡C gồm 1 liên kết \(\sigma\) và 2 liên kết \(\pi\)

1.3.1. Phản ứng cộng

a. Cộng Hidro

Dùng Pb/PdCO₃ hoặc Pd/BaSO₄. Ankin chỉ cộng một phân tử hidro tạo anken.

CH≡CH + H₂ CH₂ ═ CH₂

CH≡CH + 2H₂ CH₃─ CH₃

b. Cộng Br₂:

c. Cộng HCl

CH≡CH + HCl CHCl═CH₂

CHCl═CH₂ +HCl CHCl₂─CH₃

d. Cộng nước (hiđrat hoá)

CH≡CH + H₂O [CH₂═CH─OH] (không bền) → CH₃CHO (anđehit axetic)

Lưu ý: Phản ứng cộng HX, H₂O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop như anken.

e. Phản ứng đimehoá, trimehoá.

2 CH≡CH CH₂ ═ CH─C≡CH

3 CH≡CH C₆H₆

1.3.2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

C2H2+AgNO3+NH3

Hình 2: Phản ứng thế nguyên tử Hidro của C₂H₂ bằng ion bạc

a) trước khi sục khí C₂H₂

b) Sau khi sục khí C₂H₂

CH≡CH + 2AgNO₃ + 2 NH₃ → AgC≡CAg ↓_vàng + 2 NH₄NO₃

Nguyên tử H đính với C mang liên kết 3 linh động hơn rất nhiều so với C liên kết đôi, đơn => nó có thế bởi ion KL.
Phản ứng này dùng để nhận biết các ankin 1 (có liên kết 3 ở đầu mạch)

RC≡CH + 2 AgNO₃ + 2 NH₃→ RC≡CAg + 2 NH₄NO₃

1.3.3. Phản ứng oxi hoá

a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn

2C_nH_2n-2 + (3n -1)O₂ → 2n CO₂ + 2(n-1) H₂O

b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

Mất màu KMnO₄

Axetilen làm mất màu dd thuốc tím

Hình 3: Axetilen làm mất màu dd thuốc tím

1.4. Điều chế

1.4.1. Phòng thí nghiệm

CaC₂ + H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂ ↑

1.4.2. Công nghiệp

Đi từ dầu mỏ:

2 CH₄ → C₂H₂ + 3 H₂ (ĐK: 1500^oC)

Đi từ đá vôi:

CaCO₃ → CaO → CaC₂ → C₂H₂

1.5. Ứng dụng

Dùng trong CN hàn cắt KL
Nguyên liệu tổng hợp chất hữu cơ cơ bản.

ứng dụng của axetilen

Hình 4: ứng dụng của axetilen

Đất đèn làm trái cây mau chín

Hình 5: Đất đèn làm trái cây mau chín

Bài tập minh họa

Bài 1:

Khi điều chế axetilen bằng phương pháp nhiệt phân nhanh CH₄ thu được hỗn hợp A gồm axetilen, hydro và một phần metan chưa phản ứng. Tỷ khối hơi cuả A so với hydro bằng 5. Hiệu suất chuyển hóa metan thành axetilen là:

Hướng dẫn:

Xét 1 mol CH₄
2CH₄→ C₂H₂ + 3H₂
x → 0,5x → 1,5x mol
⇒ Sau phản ứng: n_hh = 1 + x (mol)
Bảo toàn khối lượng: m_trước = m_sau
⇒ 16.1 = 5.2.(1 + x)
⇒ x = 0,6 mol
⇒ H% = 60%

Bài 2:

Một hidrocacbon X mạch thẳng có CTPT C₆H₆. Khi cho X tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thu được hợp chất hữu cơ Y có MY - M_X = 214 đvc. Xác định CTCT của X?

Hướng dẫn:

Vì X phản ứng với AgNO₃/NH₃ ⇒ X có nhóm -C ≡ CH đầu mạch
Công thức tổng quát: C_xH_y(C ≡ CH)n
C_xH_y(C ≡ CH)n → C_xH_y(C ≡ CAg)_n
⇒ M_Y – M_X = 107x = 214 ⇒ n = 2
Vì X mạch thẳng ⇒ X là CH ≡ C – CH₂ – CH₂ – C ≡ CH

Bài 3:

Nung nóng bình kín chứa 0,5 mol H₂ và 0,3 mol ankin X (có bột Ni xúc tác), sau một thời gian thu được hỗn hợp Y. Tỉ khối của Y so với H₂ bằng 16,25. Hỗn hợp Y phản ứng tối đa với 32 gam Br₂ trong dung dịch. Công thức phân tử của X là:

Hướng dẫn:

\(n_{Br_{2}} = n_{pi(Y)}= 0,2 mol; \ n_{pi}\) (hh đầu) \(= 2n_{ankin} = 0,6 \ mol\)
⇒ \(n_{H_{2}}\) pứ \(=n_{pi}\) (hh đầu) \(- \ n_{pi(Y)} = 0,4 \ mol\)
⇒ sau phản ứng \(n_{Y} = n_{X} – n\) \(- n_{H_{2}}\) pứ \(= 0,5 + 0,3 - 0,4 = 0,4 \ mol\)
\(m_{X} = m_{Y} = M_{Y} \times n_{Y} = 16,25 \times 2 \times 0,4 = 13 \ g\)
⇒ \(m_{X}= 13 = 0,5 \times 2 + 0,3 \times M_{X}\)
⇒ \(M_{X} = 40 (C_{3}H_{4})\)

3. Luyện tập Bài 32 Hóa học 11

Sau bài học cần nắm:

Khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp & CTPT của ankin
Phương pháp điều chế, ứng dụng của axetilen. Sự giống và khác về tính chất hoá học giữa ankin và anken.