Hoá học 11 Bài 29: Anken


Nội dung bài học Anken tìm hiểu về đồng đẳng, đồng phân, danh pháp anken; Tính chất vật lí, hóa học của anken như phản ứng cộng (cộng hidro, cộng halogen, cộng HX, ...), hiểu về quy tắc Maccopnhicop, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn; điều chế và ứng dụng anken.

Tóm tắt lý thuyết

1.1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

  • Anken cấu tạo có một liên kết đôi gồm một liên kết \(\sigma\) bền vững và một liên kết \(\pi\) kém bền.
  • Anken là hiđrocacbon không no mạch hở, trong phân tử có một liên kết đôi C=C.

1.1.1. Dãy đồng đẳng của anken

  • Etilen (C2H4), propilen (C3H6),butilen (C4H10) … có tính chất tương tự etilen lập  thành dãy đồng đẳng gọi là dãy đồng đẳng của etilen.
  • Công thức phân tử chung CnH2n ( n ≥ 2 )

(Từ C2H4, theo khái niệm đồng đẳng: C2H4(CH2)k → C2+kH4+2k đặt 2 + k = n thì công thức phân tử chung của anken là: CnH2n (\(n \ge 2\))

1.1.2. Đồng phân

a) Đồng phân cấu tạo

  • Đồng phân vị trí liên kết đôi

CH2=CH-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH3 

  • Đồng phân mạch cacbon

2-metyl propen

b) Đồng phân hình học 

Điều kiện: \(\begin{array}{l} {R_1} \ne {R_2}\\ {R_3} \ne {R_4} \end{array}\)

  • Đồng phân cis: Khi mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C=C.
  • Đồng phân trans: Khi mạch chính nằm ở phía khác nhau của liên kết C=C.

1.1.3. Danh pháp

a) Tên thông thường

Tên anken = Tên ankan đổi đuôi an thành ilen

Ví dụ :

CH2=CH2:            Etilen

CH2=CH-CH3        Propilen                          

b) Tên thay thế

Tên anken = Tên ankan đổi đuôi an thành en

*Quy tắc:

  • Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi.
  • Đánh số C mạch chính từ phía gần liên kết đôi nhất.
  • Gọi tên theo thứ tự:

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên C mạch chính + số chỉ liên kết đôi + en

*Ví dụ:

CH2=CH2:    Eten          

CH2=CH-CH:    Propen

CH2=CH-CH2-CH3 But-1-en

CH3-CH=CH-CH3  But-2-en

1.2. Tính chất vật lí

  • Từ C2H4 → C4H8: là chất khí
  • Từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn.
  • Nhiệt độ nóng chảy , nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
  • Các anken đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước 

1.3. Tính chất hóa học

Mô hình phân tử etilen

Hình 1: Mô hình phân tử etilen

  • Đặc điểm cấu tạo của anken có một liên kết đôi C=C (gồm một liên kết \(\sigma\) bền vững và một liên kết \(\pi\) kém bền)

  • Dự đoán tính chất hóa học của anken

    • Liên kết đôi là trung tâm phản ứng.

    • Phản ứng phá vỡ liên kết \(\pi\) kém bền.

1.3.1. Phản ứng cộng

Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp với phân tử khác tạo thành phân tử hợp chất mới.

a) Cộng hiđrô (Phản ứng hiđro hoá)

CnH2n + H2   CnH2n+2

CH2=CH2 + H2  CH3-CH3

CH3-CH=CH2 + H2  CH3-CH2-CH3

b) Cộng halogen (Phản ứng halogen hoá)

CnH2n + Br2 → CnH2nBr2

Anken làm mất màu của dung dịch brom →  Phản ứng này dùng để nhận biết anken.

Video 1: Etilen tác dụng với dung dịch Brom

CH2=CH2 + Br2           →   BrCH2 - CH2Br

              (Màu nâu đỏ)    1,2-đibrometan

                                      (Không màu)

c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…)

CH2=CH2 + HBr →  CH3-CH2Br

CH2=CH2 + H-OH CH3-CH2OH

Qui tắc Mac-côp-nhi-côp:

Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi,nguyên tử H (hay phần mang điện tích dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện tích âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn).

1.3.2. Phản ứng trùng hợp

nCH2=CH2 [- CH2–CH2 -]n

  • Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là polime .
  • Chất đầu (CH2=CH2) gọi là monome, -CH2–CH2- gọi là mắc xích của polime, n là hệ số trùng hợp.
  • tên polime = poli + tên monome  

1.3.3. Phản ứng oxi hóa

a) Oxi hoá hoàn toàn

Phản ứng đốt cháy anken: số mol CO2 = số mol H2O

b) Oxi hoá không hoàn toàn

Anken làm mất màu dd KMnO→  Dùng để nhận biết anken

1.4. Điều chế

1.4.1. Trong phòng thí nghiệm

Etilen được điều chế từ ancol etylic theo phương trình:

C2H5OH    CH2=CH+ H2O

Video 2: Điều chế etilen từ ancol etylic

1.4.2. Trong công nghiệp

Anken được điều chế từ ankan

CnH2n+2  CnH2n +  H2

  • Nguyên liệu cho tổng hợp hóa học: keo dán, axit hữu cơ
  • Tổng hợp polime: PVC, PVA, PE ...
  • Làm dung môi ...

Ứng dụng của anken

Hình 2: Ứng dụng của anken

Bài tập minh họa

Bài 1:

Số đồng phân cấu tạo của C4H8 là:

Hướng dẫn:

  • Đồng phân cấu tạo anken: CH2=CH-CH2-CH3; CH3-CH=CH-CH3; CH2=C(CH3)2
  • Đồng phân xicloankan: 

Bài 2:

Hỗn hợp X gồm H2 và một anken (là chất khí ở điều kiện thường) có số mol bằng nhau. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với He bằng 11,6. Hiệu suất của phản ứng hiđro hóa là:

Hướng dẫn:

Giả sử X gồm 1 mol H2 và 1 mol CnH2n

CnH2n + H2 →  CnH2n+2

x →        x          x (mol)

Sau phản ứng còn: (1 – x) mol H2; (1 – x) mol CnH2n và x mol CnH2n+2

mX = mY ⇒ 14n + 2 = (2 – x)11,6 × 4
Do x < ⇒ 14n + 2 > 46,4 ⇒ n > 3,16
Mà anken này ở thể khí ⇒ n ≤ 4 ⇒ n = 4 TM
⇒ x = 0,75 mol
⇒ Hpứ = 75%

Bài 3:

Đốt cháy hoàn toàn 8,96 lít (đktc) hỗn hợp hai anken X và Y là đồng đẳng liên tiếp thu được m gam nước và (m+39)gam CO2. Công thức phân tử của hai anken X và Y là?

Hướng dẫn:

Đốt cháy anken cho \(n_{H_{2}O}=n_{CO_{2}}\rightarrow \frac{m}{18}=\frac{m+39}{44}\Rightarrow m=27\)

\(n_{CO_{2}}=\frac{27+39}{44}=1,5 mol,n_{hh}=\frac{8,96}{22,4}=0,4 mol\)

Đặt hai công thức chung của hai anken là: 

\({C_{\overline n }}{H_{2\overline n }} + \frac{{3\bar n}}{2}{O_2} \to \bar nC{O_2} + \bar n{H_2}O\)

\(0,4\hspace{80pt}0,4\bar{n}\)

\(n_{CO_{2}}=0,4\bar{n}=1,5\Rightarrow \bar{n}=3,75\)

Công thức hai anken là: C4H8 và C3H6

Bài 4:

Hỗn hợp khí X gồm H2 và một anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ khối của X so với H2 bằng 9,1. Đun nóng X có xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y không làm mất màu nước brom; tỉ khối của Y so với H2 bằng 13. Công thức cấu tạo của anken là:

Hướng dẫn:

\(\\ M_{X} = 18,3; \ M_{Y}= 26 \\ n_{X} = 1 \ mol \Rightarrow m_{Y}=m_{X}=9,1.2=18,2 \ g \\ n_{Y} = \frac{18,2}{26}=0,7 \ mol \Rightarrow n_{H_{2} \ pu}= 1-0,7=0,3 \ mol\)
\(\\ \Rightarrow Y\left\{\begin{matrix} C_{n}H_{2n+2} : 0,3 \\ H_{2}:0,4 \ \ \ \ \ \ \ \end{matrix}\right. \\ (14n+2).0,3 +2. 0,4 =18,2 \Rightarrow n=4 \Rightarrow anken: C_{4}H_{8}\)
Anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất CH3–CH=CH–CH3

3. Luyện tập Bài 29 Hóa học 11

Sau bài học cần nắm:

  • Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp anken
  • Tính chất vật lí, hóa học của anken như phản ứng cộng (cộng hidro, cộng halogen, cộng HX, ...), hiểu về quy tắc Maccopnhicop, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn
  • Điều chế và ứng dụng anken.

3.1. Trắc nghiệm

Bài kiểm tra Trắc nghiệm Hóa học 11 Bài 29 có phương pháp và lời giải chi tiết giúp các em luyện tập và hiểu bài.

Câu 3- Câu 5: Xem thêm phần trắc nghiệm để làm thử Online 

3.2. Bài tập SGK và Nâng cao 

Các em có thể hệ thống lại nội dung bài học thông qua phần hướng dẫn Giải bài tập Hóa học 11 Bài 29.

Bài tập 1 trang 132 SGK Hóa học 11

Bài tập 2 trang 132 SGK Hóa học 11

Bài tập 3 trang 132 SGK Hóa học 11

Bài tập 4 trang 132 SGK Hóa học 11

Bài tập 5 trang 132 SGK Hóa học 11

Bài tập 6 trang 132 SGK Hóa học 11

4. Hỏi đáp về Bài 29 Chương 6 Hóa học 11

Trong quá trình học tập nếu có bất kì thắc mắc gì, các em hãy để lại lời nhắn ở mục Hỏi đáp để cùng cộng đồng Hóa HOC247 thảo luận và trả lời nhé.

Được đề xuất cho bạn