Các chủ đề bồi dưỡng học sinh giỏi môn Hóa học 9 - Phần Hóa học Hữu cơ

CÁC CHỦ ĐỀ BỒI DƯỠNG HỌC SINH  GIỎI – MÔN HÓA 9

(PHẦN HOÁ HỌC HỮU CƠ)

 

CHỦ ĐỀ 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ HOÁ HỌC HỮU CƠ.

I. HỢP CHẤT HỮU CƠ.

1. Khái niệm:

Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO₂, H₂CO₃, muối cacbonat, muối xianua, muối cacbua…..)

2. Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ.

- Thành phần các nguyên tố tạo nên hợp chất hữu cơ rất ít, chủ yếu là các nguyên tố: C, H, O, N (và một số nguyên tố khác S, P, Cl, một số ít kim loại …) Nhưng số lượng các hợp chất hữu cơ rất nhiều.

- Liên kết hoá học trong hợp chất hữu cơ chủ yếu là liên kết cộng hoá trị.

- Phần lớn hợp chất hữu cơ dễ bay hơi, dễ cháy, kém bền với nhiệt.

- Một số hợp chất hữu cơ không tan trong nước nhưng tan được trong dung môi hữu cơ.

- Các phản ứng trong hoá học hữu cơ thường xảy ra chậm, không hoàn toàn và theo nhiều hướng khác nhau tạo nên hỗn hợp sản phẩm.

3. Phân loại hợp chất hữu cơ.

Hợp chất hữu cơ chia làm 2 loại:

- Hiđrocacbon: là hợp chất mà trong phân tử chỉ có C và H.

Ankan (Hiđrocacbon non) CnH2n+2 (n > 1)

Anken (Hiđrocacbon không no có 1 nối đôi) CnH2n (n > 2)

Ankađien (Hiđrocacbonkhông no có 2 liên kết đôi) CnH2n-2 (n > 3)

Ankin (Hiđrocacbon không no có 1 liên kết ba) CnH2n-2 (n > 3)

Xicloankan (Hiđrocacbon vòng no) CnH2n (n > 3)

Aren (Hiđrocacbon thơm) CnH2n-6 (n > 6)

- Dẫn xuất của hiđrocacbon: ngoài C, H còn có các nguyên tố khác như O, N, halogen …Dẫn xuất của hiđrocacbon gồm:

- Dẫn xuất halogen:Khi thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng một hoặc nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen: C_xH_yCl_z, C_xH_yBr_z, C_xH_yI_z….

+ Dẫn xuất có oxi: Ancol, axit cacboxylic, este, chất béo, tinh bột, gluxic:

II. CẤU TẠO HOÁ HỌC.

1. Nội dung thuyết cấu tạo.

- Các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ sắp xếp theo một trật tự nhất định.

- Các nguyên tử trong phân tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị của chúng:

C có hoá trị IV → có 4 gạch nối

H, Cl có hoá trị I → có 1 gạch nối

O có hoá trị II → có 2 gạch nối

N có hoá trị III → có 3 gạch nối 

- Các nguyên tử cacbon không những liên kết với những nguyên tử nguyên tố khác mà còn liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch cacbon.

Có 3 loại mạch cacbon:

+ Mạch thẳng:

+ Mạch nhánh (phân tử từ 4C trở lên) 

+ Mạch vòng (phân tử từ 3C trở lên)

2. Một số lưu ý khi viết CTCT. Giả sử hợp chất có CTPT: CxHyOzNtXv

Xác định độ bất bão hoà \(\Delta  = \frac{{2x + 2 - (y + v) + t}}{2}\)

- Nếu r = 0 →  chỉ có cấu tạo mạch hở, liên kết đơn.

- Nếu r = 1 →  Có 1 liên kết P hoặc 1 vòng.

- Nếu r = 2 →  Có 2 liên kết P hoặc 1 vòng + 1 liên kết P.

III. DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ.

1. Tên thông thường.

Thường đặt tên theo nguồn gốc tìm ra chúng, đôi khi có phần đuôi để chỉ rõ hợp chất thuộc loại nào?

VD:  Axit fomic HCOOH (formica: kiến)

Axit axetic CH₃COOH (axetus: giấm)

Mentol C₁₀H₂₀O (metha piperita: bac hà)

2. Tên IUPAC.

a) Tên gốc chức:   Tên phần gốc + tên phần địnhchức.

VD:           CH₃CH₂Cl:     etyl clorua

CH₃ - CH₂ - O - CH₃:  etyl metyl ete

b) Tên thay thế:     Tên phần thế + tên mạch cacbon chính + tên phần địnhchức.                             

VD:     CH₃CH₃:         (et + an) etan

CH₃ – CH₂Cl  (clo + et + an) cloetan

_{1      2             3              4}

CH₂ = CH – CH₂ – CH₃         but - 1 - en

_{1      2             3            4}

CH₃ – CH(OH) – CH = CH₂          but – 3 – en – 2 - ol                                      

3. Bảng tên số đếm và tên mạch cacbon chính.

Số đếm

Mạch cacbon chính

1. mono 2. đi 3. tri 4. tetra 5. penta 6. hexa 7. hepta 8. octa 9. nona 10. deca

C                                             met C-C                                         et C-C-C                                     prop C-C-C-C                                 but C-C-C-C-C                             pent C-C-C-C-C-C                         hex C-C-C-C-C-C-C                     hept C-C-C-C-C-C-C-C                 oct C-C-C-C-C-C-C-C-C             non C-C-C-C-C-C-C-C-C-C         đec

4. Đồng đẳng, đồng phân.

a. Đồng đẳng.

- Đồng đẳng là những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau.

VD : Dãy đồng đẳng của ankan : CH₄, C₂H₆, C₃H₈ ... CnH_2n+2

- Khối lượng mol các chất trong cùng dãy đồng đẳng lập thành cấp số cộng công sai d = 14.

Lưu ý : Khái niệm đồng đẳng rất rộng, ở trên chỉ giới hạn đồng đẳng metylen.

b. Đồng phân.

- Đồng phân là hiện tượng có 2 hay nhiều chất có cùng CTPT nhưng khác nhau về CTCT do đó khác nhau về tính chất hoá học.

- Phân loại đồng phân: gồm đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học. (Ở đây chỉ xét về đồng phân cấu tạo). Đồng phân cấu tạo gồm:

+ Đồng phân mạch cacbon: do sự sắp xếp mạch cacbon khác nhau.

---(Đề xem nội dung đầy đủ chi tiêt vui lòng xem tại online hoặc đăng nhập để tải về máy)---

IV. DẠNG BÀI TẬP ANKEN PHẢN ỨNG CỌNG VỚI H₂

Hỗn hợp X \(\left\{ \begin{array}{l}
{C_n}{H_2}_n\\
{H_2}
\end{array} \right. \to \,Y\left\{ \begin{array}{l}
{C_n}{H_{2n + 2}}\\
{C_n}{H_{2n}}\\
{H_2}
\end{array} \right.\)

- Nếu phản ứng xảy ra hoàn toàn thì sẽ hết H₂ dư anken hoặc ngược lại, hoặc hết cả hai.

- Nếu phản ứng xảy ra không hoàn toàn thì cả hai còn dư.

- Trong phản ứng cộng H₂ ta luôn có :

+ Số mol giảm n_X > n_Y →  n_X – n_Y = n_H2pư = n_{anken pư}

+ m_X = m_Y. Do đó \(\overline {{M_Y}}  = \frac{{{m_Y}}}{{{n_Y}}} = \frac{{{m_X}}}{{{n_Y}}} > \overline {{M_X}}  = \frac{{{m_X}}}{{{n_X}}}\)

+ \({d_{X/Y}} = \frac{{\overline {{M_X}} }}{{\overline {{M_Y}} }} = \frac{{{n_X}}}{{{n_Y}}}\)

- Hai hỗn hợp X, Y cùng chứa số nguyên tử C, H nên đốt cháy cùng lượng X hay Y đều cho cùng kết quả (cùng n_{O2 pư}, cùng n_CO2, cùng n_H2O). Do đó thay vì tính toán trên hỗn hợp Y ta có thể tính toán trên hỗn hợp X.

- Nếu 2 anken cộng H₂ với cùng 1 hiệu suất, ta có thể thay 2 anken bằng một anken duy nhất   →  n phản ứng = n_{H2 pư} = (a + b) mol.

Ví dụ 1 : Cho 1anken A kết hợp với H₂ (Ni xt) ta được ankean B.

a) Xác định CTPT của A, B, biết rằng để đốt cháy hết B bằng một lượng O₂ vừa đủ thì thể tích khí CO₂ thu được bằng ½ tổng thể tích của B và O₂.

b) Một hỗn hợp X gồm A, B và H₂ với V_X = 22,4 lít. Cho X đi qua Ni nung nóng thu được hỗn hợp Y với d_X/Y = 0,7. Tính V_Y, số mol H₂ và A đã phản ứng với nhau.

Hướng dẫn :

a) C_nH_2n + H₂ → C_nH_2n+2

Phản ứng đốt cháy B : C_nH_2n+2 + \(\frac{{3n + 1}}{2}\) O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O

                                        1 mol         \(\frac{{3n + 1}}{2}\) mol   n mol

Theo đề ta có : n_CO2 = 1/2(n_B + n_O2) →  n = 1/2(1 + \(\frac{{3n + 1}}{2}\) ) →  n = 3

Vậy CTPT của A: C₃H₆; B: C₃H₈

b) \({d_{X/Y}} = \frac{{\overline {{M_X}} }}{{\overline {{M_X}} }} = \frac{{{n_Y}}}{{{n_X}}}\)

n_X = 22,4 : 22,4 = 1 mol

Gọi a = n_A; b = n_B; c = n_{H2 ban đầu}

→  a + b + c = 1 mol

→ \({d_{X/Y}} = \frac{{\overline {{M_X}} }}{{\overline {{M_X}} }} = \frac{{{n_Y}}}{{{n_X}}}\)   = 0,7

→  n_Y = 0,7 →  V_Y = 0,7 . 22,4 = 15,68 lít

- n_H2 và n_{A pư}

Ta có: n_X – n_Y = n_{H2 pư} = n_{A pư} = 1 – 0,7 = 0,3 mol

→  n_{H2 pư} = n_{A pư} = 0,3 mol

C₃H₆ + H₂ → C₃H₈

Ví dụ 2: Một bình kín có chứa C₂H₄, H₂ (đktc) và Ni. Nung bình một thời gian sau đó làm lạnh đến 0⁰C. Áp xuát trong bình lúc đó là P atm. Tỉ khối hơi của hỗn hợp khí trước và sau phản ứng đối với H₂ là 7,5 và 9.

a. Giải thích sự chênh lệch về tỉ khối.

b. Tính thành phần % thể tích mỗi khí trong bình trước và sau phản ứng.

c. Tính áp suất P.

Giải

a) Gọi X là hỗn hợp trước phản ứng; Y là hỗn hợp sau phản ứng.

\(\begin{array}{l}
\frac{{{d_X}}}{{{H_2}}} = \frac{{\overline {{M_X}} }}{2} = \frac{{{m_X}}}{{2{n_X}}}\\
\frac{{{d_Y}}}{{{H_2}}} = \frac{{\overline {{M_Y}} }}{2} = \frac{{{m_Y}}}{{2{n_Y}}}
\end{array}\)       

m_X = m_Y nhưng n_X > n_Y →  \(\frac{{{d_X}}}{{{H_2}}} < \frac{{{d_Y}}}{{{H_2}}}\)

b) Giả sử lấy 1 mol X, trong đó có amol C₂H₄ và (1-a)mol H₂

Theo đề \(\frac{{{d_X}}}{{{H_2}}} = \frac{{\overline {{M_X}} }}{2} = 7,5 \to \,{\overline M _X} = 15\)

\({\overline M _X}\) = 28a + (2(1-a) = 15 →  = 0,5 mol

→  hỗn hợp X chứa 50% C₂H₄ và 50% H₂

* Thành phần hỗn hợp Y

Giả sử có x mol C₂H₄ phản ứng.

C₂H₄ + H₂  → C₂H₆

xmol   xmol       xmol

Vì phản ứng xảy ra không hoàn toàn nên

n_Y = n_C2H4dư + n_{H2 dư} + n_C2H6

= 0,5 – x + 0,5 –x + x = 1 – x

→ \({\overline M _Y} = 2.9 = 18 = \frac{{{m_Y}}}{{1 - x}}\)

Vì m_X = m_Y = 28. 0,5 + 2 . 0,5 = 15

→  \(\frac{{15}}{{1 - x}} = 18\)  →  x = 0,17 mol

→  Hỗn hợp Y chứa 0,33 mol H₂ dư; 0,33 mol C₂H₄ dư và 0,17 mol C₂H₆

→  %C₂H₄ = %H₂ = 40%; %C₂H₆ = 20%.

c) Áp dụng công thức \(\frac{{{P_1}}}{{{P_2}}} = \frac{{{n_1}}}{{{n_2}}}\) 

n₁ = n_X = 1 mol; n₂ = n _Y = 0,83 mol

p₁ = 1 atm (X ở đktc) →  p₂ = 0,83 atm.

Ví dụ 3:  Một hỗn hợp X gồm anken A và H₂. Khi cho X đi qua Ni nóng, xt, được phản ứng hoàn toàn cho ra hỗn hợp khí Y. Áp suất sau phản ứng P₂ = 2/3 áp suất P₁ trước phản ứng (P₁, P₂ đo cùng đk)

a. Biết rằng \(\frac{{{d_X}}}{{KK}} = 0,688\) , xác định CTPT có thể có của A.

b. Chọn công thức đúng của A biết rằng hỗn hợp Y khi qua dung dịch KMnO₄ loãng dư cho ra 14,5 gam MnO₂ kết tủa. Tính nhiệt độ t với V = 6 lít; P₂ = 2atm.

Giải

a. Gọi a = n_A; b = n_H2

Phản ứng xảy ra hoàn toàn nên xét 2 trường hợp

Trường hợp 1: Dư A, hết H₂ (a >b)

Ta có P₂ = \(\frac{2}{3}{p_1}\)  →  2P₁­ = 3P₂

Áp dụng công thức \(\frac{{{P_2}}}{{{P_1}}} = \frac{{{n_Y}}}{{{n_X}}} = \frac{a}{{a + b}} = \frac{2}{3} \to a = 2b\) 

→  \({\overline M _X} = 20 = \frac{{28n + 2}}{3} \to n = 2\)

→  A: C₂H₄

Trường hợp 2: Hết A, dư H₂ (b > a)

\(\begin{array}{l}
\frac{{{P_2}}}{{{P_1}}} = \frac{{{n_Y}}}{{{n_X}}} = \frac{b}{{a + b}} = \frac{2}{3} \to b = 2a\\
 \to {\overline M _X} = \frac{{14n + 4}}{3} = 20 =  > n = 4
\end{array}\)

→  A: C₄H₈

b) Có phản ứng với dung dịch KMnO₄ →  dư A (Trường hợp 1) →  A là C₂H₄

n_{C2H4 dư} = 0,25 mol; b = 0,25 mol

n_Y = n_{C2H4 dư} + n_C2H6 = 0,5 mol

→  T = \(\frac{{{P_2}V}}{{Rn}}\) = 292,5⁰K hay 19,5⁰C

Ví dụ 4: Hỗn hợp X gồm anken A ở thể khí ở đktc và H2 có \(\frac{{{d_X}}}{{{H_2}}} = 8,8\). Cho X đi qua Ni nóng  cúc tác, phản ứng hoàn toàn cho hỗn hợp Y có \(\frac{{{d_Y}}}{{{H_2}}} = 14,07\) .

a. Xác định CTPT của A và thành phần của hỗn hợp X.

b. Chọn trường hợp A có tỉ khối đối với không khí gần bằng 1. Tính số mol H₂ phải thêm vào 1 mol X để có được hỗn hợp Z có \(\frac{{{d_Z}}}{{{H_2}}} = 7,5\). Cho Z qua Ni nóng được hỗn hợp T với \(\frac{{{d_T}}}{Z} = 1,2\). Phản ứng cọng H₂ có hoàn toàn không ?

c. Cho T qua 500 gam dung dịch KMnO₄ loãng dư. Tính khối lượng dung dịch sau phản ứng.

Giải

a, Chọn 1 mol hỗn hợp X : a = n_A ;   b = n_H2

b, \({\overline M _X}\) = 14na + 2b = 17,6

Xét 2 trường hợp

Trường hợp 1: a > b →  n_Y = a →  \({\overline M _Y} = \frac{{{m_X}}}{a}\)

Với \({\overline M _X}\) = m_X = 17,6    →  a = 0,6 mol; b = 0,4 mol

→  n = 2 → C₂H₄ (60%);  H₂ = 40%

* Trường hợp 2: a < b →  n_Y = b →  \({\overline M _Y} = \frac{{{m_X}}}{b}\)

→  a = 0,4; b = 0,6

→  n = 3 → C₃H₆ (40%); H₂ (60%)

c, \(\frac{{{d_A}}}{{KK}} \approx 1\) →  A là C₂H₄

Ta gọi n_H2 thêm vào = x

Ta có : M_Z = 15 = \(\frac{{28.0,6 + 2.0,4 + 2.x}}{{1 + x}}\) →  x = 0,2

→  n_Z = 1,2 mol

Theo đề : \(\frac{{{d_T}}}{Z} = \frac{{{n_Z}}}{{{n_T}}} = \frac{{1,2}}{{{n_T}}} = 1,2\) →  n_T

→  n_{H2 pư} = n_Z – n_T

→  phản ứng cọng H₂ không hoàn toàn

d, m_{dd sau pư} = 500 + m_anken + m_MnO2

3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₂H₄(OH)₂ + 2MnO₂ + 2KOH

 →  m_MnO2 = \(\frac{{0,8}}{3}.87 = 23,2gam\)

m_{C2H4 dư} = 0,4 x 28 = 11,2 gam

→  m _{dd sau pư} = 500 + 11,2 – 23, 2 = 488gam

Ví dụ 5: Để đốt cháy hết một anken A ở thể khí ở đktc cần 1 thể tích O₂ bằng 4,5 lần thể tích A.

a. Xác định CTPT của A.

b. Một hỗn hợp X gồm A và H₂ có \(\frac{{{d_X}}}{{{H_2}}} = 13\) , cho X vào bình có V = 5,6 lít và đưa về đktc. Xác định thành phần hỗn hợp X.

Thêm 1 ít Ni và nung nóng một thời gian. Khi trở về 0⁰C thì áp suất trong bình là P₂ = 0,6 atm và ta được hỗn hợp Y. Hãy chứng tỏ phản ứng cọng H₂ hoàn toàn.

c. Cho hỗn hợp Y đi qua 2 lít nước Br₂ 0,05M còn lại khí Z. Tính độ tăng khối lượng của nước Br₂, nồng độ sau cùng của dungh dịch Br₂ và tỉ khối \(\frac{{{d_Z}}}{{{H_2}}}\)

Giải.

a. C_nH_2n +  O₂  →  nCO₂ + nH₂O

→ \(\frac{{3n}}{2} = 4,5\) →  n = 3 →  CTPT C₃H₆

b) n_X = 0,25

Gọi x = n_A →  n_H2 = 0,25 – x

\({\overline M _X} = 26 = \frac{{42.x + 2(0,25 - x)}}{{0,25}}\) →  x = 0,15

 → x = 0,25 – x = 0,1 mol

PTHH C₃H₆ + H₂  → C₃H₈

→  Áp dụng công thức: \(\frac{{{P_1}}}{{{P_2}}} = \frac{{{n_1}}}{{{n_2}}}\) Với P₁ = 1 (đktc)  →  n₂ = 0,15 mol

→  n_Y = 0,05 mol C₃H₆ dư; 0,1 mol C₃H₈

→  n_{H2 pư} = n₁ – n₂ = 0,25 – 0,15 = 0,1 mol

Vậy phản ứng cọng H₂ hoàn toàn.

c) n_Br2 = 0,1

C₃H₆     +    Br₂     →   C₃H₆Br₂

0,05mol   0,05 mol

→  độ tăng khối lượng brôm = m_{C3H6 dư} = 42.0,05 = 2,1 gam

C_MBr2 = 0,05 : 2 = 0,025M

→  Z: C3H8 →  \(\frac{{{d_Z}}}{{{H_2}}} = \frac{{44}}{2} = 2\)

...

Trên đây là một phần trích đoạn nội dung Các chủ đề bồi dưỡng học sinh giỏi môn Hóa học 9 - Phần Hóa học Hữu cơ. Để xem toàn bộ nội dung các em chọn chức năng xem online hoặc đăng nhập vào website hoc247.net để tải tài liệu về máy tính.

Các em quan tâm có thể xem thêm các tài liệu tham khảo cùng chuyên mục:

• Đề thi chọn HSG môn Hóa học 9 năm học 2019-2020 Trường THCS Tiên Du

• Đề thi chọn HSG vòng 2 môn Hóa học 9 năm 2019-2020 Phòng GD&ĐT Bù Đăng

​Chúc các em học tốt!