I. Khái niệm:

\(\begin{matrix} R-C-O-H \\ ^|^| \ \ \ \ \ \ \\ O \ \ \ \ \ \ \end{matrix} \begin{matrix} \ \xrightarrow[]{ \ \ \ \ } \ R-C-O-R' \\ \ \ ^|^| \\ \ \ O \end{matrix}\) (R' : gốc HC)

Axit cacboxylic                          Este

+ Chứa 1 (-COO-): đơn chức

+ R, R': no ⇒ Este no

⇒ este no, đơn mạch hở

- Ví dụ: C₂H₄O₂

axit: CH₃-COOH

este: H-COO-CH₃

+ CTPT este mạch hở tương ứng CTPT của axit mạch hở có cùng số nhóm (COO) và cùng số liên kết \(\pi\) (C=C)

. Công thức este no, đơn mạch hở: C_nH_2nO₂

. Công thức este no, 2 chức mạch hở: C_nH_2n+2-2.2O₄ ⇔ C_nH_2n-2O₄

. Tên este = tên gốc R' + tên amino gốc axit (IC → AT)

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 8,8 gam 1 este mạch hở → 0,4 mol CO₂ và 0,4 mol H₂O. Số đồng phân công thức của este?

Giải:

\(\\ n_{CO_{2}} = n_{H_{2}O} = 0,4 \\ \\ C:H=1:2\)

⇒ Chỉ có 1 liên kết \(\pi\)

\(\left ( \begin{matrix} -C-O- \\ ^|^| \ \ \ \ \ \ \\ O \ \ \ \ \ \ \end{matrix} \right )\)

⇒ Este đơn, no mạch hở: C_nH_2nO₂ (a mol)

C_nH_2nO₂ → nCO₂
 a (mol)   → na (mol)

\(\left.\begin{matrix} (14n+32)a = 8,8 \\ na = 0,4 \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \end{matrix}\right\} \begin{matrix} a = 0,1 \\ n = 4 \ \ \end{matrix} \ \Rightarrow C_{4}H_{8}O_{2}\)

\(Axit: CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-COOH\)

             \(\begin{matrix} CH_{3} -CH-COOH \\ ^| \ \ \ \ \\ CH_{3} \ \ \ \end{matrix}\)

\(Este: H-COO-C-C-C\)

           \(\\ \begin{matrix} H-COO-C-C \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ C \end{matrix} \\ \\ H_{3}C-COO-CH_{2}-CH_{3} \\ \\ H_{3}C - CH_{2}-COO-CH_{3}\)

⇒ 4 đồng phân

Ví dụ 2: 8,6 (g) este đơn mạch hở → 0,4 mol CO₂ + 0,3 mol H₂O

Giải:

\(\\ C_{x}H_{y}O_{z} \xrightarrow[]{ \ \ \ \ } xCO_{2} + \frac{y}{2}H_{2}O \\ (a \ mol) \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ xa \ \ \ \ \ \ \ \frac{ya}{2} \\ \\ \left.\begin{matrix} 8,6 = (12x+y+32)a \\ 0,4 = xa \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \\ 0,6 = ya \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \end{matrix}\right\} \begin{matrix} a = 0,1 \\ x = 4 \ \ \\ y = 6 \ \ \end{matrix} \\ \\ \Rightarrow C_{4}H_{6}O_{2}\)

Số liên kết \(\pi\) \(= \frac{2x+2-y}{2} =2 \ (1 \ (COO), \ 1 \ lk \ \pi \ (C = C))\)

\(\\ R \\ \\ H-COO-HC=CH-CH_{3} \\ \\ H-COO-CH_{2}-CH=CH_{2} \\ \\ \begin{matrix} H-COO - C = CH_{2} \\ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ \ \ \ \ \ \ \ CH_{3} \end{matrix} \\ \\ CH_{3}-COO-CH=CH_{2} \\ \\ CH_{2}=CH-COO-CH_{3}\)

II. Lý tính

R-COO-R' (R' gốc HC)

+ Phân tử este không có H linh động

⇒ Không có liên kết hydro với H₂O, không tạo liên kết hydro với H₂O

⇒ t⁰ sôi, t⁰ nóng chảy este < ancol < axit 

                                        (cùng C)

. Không tan trong H₂O

+ Thể lỏng hoặc rắn

+ Mùi thơm của hoa, quả chín Isoamyl axetat: mùi chuối chín

\(\begin{matrix} CH_{3}COO-CH_{2}-CH_{2}-CH-CH_{3} \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ ^| \\ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ CH_{3} \end{matrix}\)

III. Hóa tính

1. Phản ứng thủy phân

+ Môi trường axit

RCOOR' + H₂O RCOOH + R'OH

+ Môi trường kiềm (ví dụ: NaOH, phản ứng xà phòng hóa)

\(\\ RCOOR'+H_{2}O \xrightarrow[t^0]{ \ NaOH \ } RCOOH + R'OH \\ \\ RCOOH + NaOH \xrightarrow[]{ \ \ t^0 \ } RCOONa + H_{2}O \\ \\ RCOOR' + NaOH \xrightarrow[]{ \ \ t^0 \ } RCOONa + R'OH\)

+ 1 chiều:

Chú ý:

2. Phản ứng ở gốc R và R'

R, R' không no tham gia phản ứng + H₂, + Br₂ trùng hợp

CH₃COOCH=CH₂ + Br₂ → CH₃COOCHBr-CH₂Br

IV. Điều chế:

\(\begin{matrix} 1). RCOO-CH-R_{2} \ \ \ (\overset{*}{C} : \ no ) \\ ^| \ \ \ \ \ \\ R_{1} \ \ \ \ \end{matrix}\)

Este dạng 1 điều chế từ axit cacboxylic với ancol tương ứng (đun hồi lưu)

Ví dụ:

\(\\ \begin{matrix} CH_{3}COOCH-CH_{3} \\ \ \ \ ^| \\ \ \ \ CH_{3} \end{matrix}\)

\(2) \ R-COOCH=CH_{2}\)

Điều chế bằng phản ứng cộng của RCOOH và CH \(^{\equiv }\) CH 

\(\\ CH_{3}COOCH=CH_{2} \\ \\ CH_{3}COOH + CH \equiv CH \xrightarrow[]{ \ \ \ \ \ } CH_{3}COOCH=CH_{2} \\ \\ 3) R-COO-C_{6}H_{4}R'\)

Hợp chất phenol phản ứng với anhydric của axit tương ứng hoặc halogenua axit

\(\\ CH_{3}COOC_{6}H_{5} \\ \\ C_{6}H_{5}OH + (CH_{3}CO )_{2}O \xrightarrow[]{ \ \ \ \ \ } CH_{3}COOC_{6}H_{5}+ CH_{3}COOH \\ \\ \begin{matrix} C_{6}H_{5}OH \ + \ \\ \ \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} CH_{3}-C-Cl \\ \ \ \ ^|^| \\ \ \ \ O \end{matrix}\begin{matrix} \ \xrightarrow[]{\ \ \ } CH_{3}COOC_{6}H_{5} \ + HCl \ \\ \ \\ \ \end{matrix}\)

V. Ứng dụng

+ Hương liệu

\(\\ \begin{matrix} + \ Poly(metyl \ acrylat), \\ \\ CH_{2}=CHCOOCH_{3} \\ \ \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} \ poly(metyl \ meta\ crylat) \\ \\ \begin{matrix} CH_{2}=C-COOCH_{3} \\ ^| \ \ \ \ \ \ \\ CH_{3} \ \ \ \ \ \ \end{matrix} \end{matrix}\)

+ Thủy tinh hữu cơ

+ Poly viny axetat: chất dẻo. poly vinyl ancol

\((CH_{3}COOCH=CH_{2})\)