Giải Hóa 11 SGK nâng cao Chương 8 Bài 55 Phenol

Khi thay nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nhóm OH thì được dẫn xuất hiđroxi. Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [ ...] ở mỗi định nghĩa sau:

a) Phenol là dẫn xuất hiđroxi của hiđrocacbon thơm. [ ...]

b) Phenol là dẫn xuất hiđroxi mà nhóm OH đính với C của vòng thơm. [... ]

c) Ancol thơm là dẫn xuất hiđroxi của hiđrocacbon thơm. [ ...]

d) Ancol thơm là đồng đẳng của phenol. [... ]

Hướng dẫn giải:

a) S

b) Đ

c) S

d) S

---

Hãy viết công thức cấu tạo các đồng phân có công thức phân tử C₇H₈O chứa vòng bezen. Gọi tên và phân loại chúng theo nhóm chức.

Hướng dẫn giải:

Đồng phân chứa vòng benzen của C₇H₈O.

---

Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết phương trình hóa học của phản ứng) để chứng tỏ rằng:

a) Phenol là axit mạnh hơn etanol. Giải thích.

b) Phản ứng thế ở vòng benzen của phenol dễ hơn của nitrobenzen. Giải thích.

Hướng dẫn giải:

Câu a:

Phenol có tính axit mạnh hơn vì phenol phản ứng với dung dịch NaOH, etanol không phản ứng với dung dịch NaOH.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ Phenol có tính axit tuy yếu. Trong khi đó nhóm -C₂H₅ của ancol etylic đẩy electron làm mật độ electron trên nguyên tử O tăng⇒ liên kết –O-H ít phân cực hơn.

Câu b:

Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết π của vòng benzen) làm cho vị trí 2,4,6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại các vị trí này. Trong khi đó nhóm -NO₂ trong phân tử nitrobenzen hút electron làm cho vị trí 2. 4, 6 không còn giàu electron như trường hợp phenol.

---

Cho phenol tác dụng với hidro có xúc tác Ni và đun nóng thì thu được xiclohexanol. Viết phương trình hóa học của phản ứng và đề nghị phương pháp tách lấy xiclohexanol và thu hồi phenol còn dư (dựa vào tính chất vật í và hóa học).

Hướng dẫn giải:

- C₆H₅OH + 3H₂ → C₆H₁₁OH

- Cho hỗn hợp C₆H₅OH và C₆H₁₁OH tác dụng với dung dịch NaOH đặc. Phenol tác dụng tạo muối, tác lớp chìm xuống dưới, C₆H₁₁OH không phản ứng nổi lên trên. Chiết thu được C₆H₁₁OH và C₆H₅ONa. Thổi khí CO₂ vào dung dịch C₆H₅ONa. Phenol tách lớp nổi lên trên, chiết thu được phenol.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅ONa + CO₂+H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

---

Hãy nhận biết các chất trong các nhóm sau đây dựa vào tính chất vật lí và hoá học của chúng:

a) Phenol, etanol và xiclohexanol.

b) p-Crezol, glixerol và benzyl clorua.

Hướng dẫn giải:

Câu a:

Dung dịch brom nhận biết được phenol vì nó tạo ra kết tủa trắng.

Dùng H₂O nhận biết được C₂H₅OH vì nó tan hoàn toàn trong nước, C₆H₁₁OH tan ít, dung dịch phân lớp.

Câu b:

Dùng Cu(OH)₂ nhận biết được glixerol vì tạo ra dung dịch xanh lam trong suốt.

Cho hai mẫu còn lại tác dụng với dung dịch NaOH, đun nóng, chiết lấy phần dung dịch nằm phía dưới. Cho phần dung dịch này tác dụng với dung dịch AgNO₃ nếu thấy tạo kết tủa trắng ⇒ C₆H₅CH₂Cl

C₆H₅CH₂Cl + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl

CH₃-C₆H₄-OH + NaOH → CH₃-C₆H₄-ONa + H₂O

NaCl + AgNO₃ → AgCl + NaNO₃

---

Cho từ từ nước brom vào một hỗn hợp gồm phenol và stiren đến khi ngừng mất màu thì hết 300,0 g dung dịch nước brom nồng độ 3,2%. Để trung hoà hỗn hợp thu được cần dùng 14,4 ml dung dịch NaOH 10% (D = 1,11 g/cm³). Hãy tính thành phần phần trăm của hỗn hợp ban đầu.

Hướng dẫn giải:

\(\begin{array}{l}
{n_{B{r_2}}} = \frac{{300.3,2}}{{100.160}} = 0,06mol\\
{n_{NaOH}} = \frac{{1,11.14,4.10}}{{100.40}} = 0,04mol
\end{array}\)

C₆H₅-CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅-CHBr-CH₂Br  (2)

0,02                 0,02 = (0,06-0,04)

HBr + NaOH → NaBr + H₂O   (3)

0,04                   0,04

Từ (3) ⇒ n_HBr = 0,04(mol)

Từ (1) ⇒ n_Br2 = 0,04 mol ⇒ Số mol Br₂ tham gia phản ứng (2) là 0,02 mol

Theo pt:

nC₆H₅OH = 0,04:3 mol

mC₆H₅OH = 94.nC6H5OH = 1,253 gam

nStriren = 104.0,02 = 2,08 gam

%mPhenol = 37,59%

%mStriren = 100% - 37,59% = 62,41%

 

Trên đây là nội dung chi tiết Giải bài tập nâng cao Hóa 11 Chương Chương 8 Bài 55 Phenol, với hướng dẫn giải chi tiết, rõ ràng, trình bày khoa học. Hoc247 hy vọng đây sẽ là tài liệu hữu ích giúp các bạn học sinh lớp 11 học tập thật tốt