Phương pháp giải dạng bài tập phản ứng của anđehit với dung dịch AgNO3 trong NH3

Khi thực hiện phản ứng tráng bạc trong lượng dư dung dịch AgNO₃/NH₃ ta có:

- Với anđehit đơn chức (trừ HCHO) phản ứng xảy ra:

\(RCHO + 2AgN{O_3} + 3N{H_3} + {H_2}O \to RCOON{H_4} + 2N{H_4}N{O_3} + 2Ag \downarrow \)

- Với anđehit R(CHO)_n phản ứng xảy ra:

\(R{\left( {CHO} \right)_n} + 2nAgN{O_3} + 3nN{H_3} + n{H_2}O \to R\left( {COON{H_4}} \right)n + 2nN{H_4}N{O_3} + 2nAg \downarrow \)

- Với anđehit fomic HCHO phản ứng xảy ra:

\(HCHO+4AgN{{O}_{3}}+6N{{H}_{3}}+2{{H}_{2}}O\xrightarrow{t{}^\circ }{{\left( N{{H}_{4}} \right)}_{2}}C{{O}_{3}}+4Ag\downarrow +4N{{H}_{4}}N{{O}_{3}}\)

→ Dựa vào tỉ lệ \(\frac{{{n}_{Ag}}}{{{n}_{andehit}}}\) ta có thể tìm được đặc điểm về số nhóm chức trong anđehit. Cụ thể:

- Nếu tỉ lệ \(\frac{{{n}_{Ag}}}{{{n}_{andehit}}}=2\to \) Anđehit đơn chức (trừ HCHO).

- Nếu tỉ lệ \(\frac{{{n}_{Ag}}}{{{n}_{andehit}}}=2n\to \) Anđehit có n chức (trừ HCHO).

- Nếu tỉ lệ \(\frac{{{n}_{Ag}}}{{{n}_{andehit}}}=4\to \) Anđehit hai chứ hoặc anđehit fomic HCHO.

Ví dụ 1. Cho 1,45 gam anđehit X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃/NH₃ đun nóng thu được 10,8 gam Ag. Công thức cấu tạo của X là

A. CH₃CHO.                   

B. (CHO)_2.                       

C. CH₂=CH-CHO.          

D. HCHO.

Hướng dẫn giải:

\({{n}_{Ag}}=\frac{10,8}{108}=0,1mol\)

Dựa vào các phương án đề bài cho, dễ thấy anđehit phản ứng với dung dịch AgNO₃/NH₃ tạo ra Ag theo tỉ lệ

\(\frac{{{n}_{Ag}}}{{{n}_{andehit}}}=2\) hoặc \(\frac{{{n}_{Ag}}}{{{n}_{andehit}}}=4\).

- Xét trường hợp \(\frac{{{n}_{Ag}}}{{{n}_{andehit}}}=2\):

\({{n}_{andehit}}=\frac{{{n}_{Ag}}}{2}=\frac{0,1}{2}=0,05\,mol\to {{M}_{andehit}}=\frac{1,45}{0,05}=29\)

→ Không có anđehit nào phù hợp → Loại.

- Xét trường hợp \(\frac{{{n}_{Ag}}}{{{n}_{andehit}}}=4\):

\({{n}_{andehit}}=\frac{{{n}_{Ag}}}{4}=\frac{0,1}{4}=0,025\,mol\to {{M}_{andehit}}=\frac{1,45}{0,025}=58\to \) X là (CHO)₂.

Đáp án B.

Ví dụ 2. Cho 0,2 mol hỗn hợp 2 anđehit cùng dãy đồng đẳng no, mạch hở, có số mol bằng nhau phản ứng hoàn toàn với lượng dư AgNO₃ trong dung dịch NH₃ thu được 42,3 gam Ag (hiệu suất 100%). Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp trên thu được 15,68 lít (đktc) khí CO₂. Công thức phân tử của 2 anđehit là

A. HCHO, CH₃CHO.      

B. CH₃CHO, C₄H₉CHO. 

C. C₂H₅CHO, C₃H₇CHO.

D. cả B và C đều đúng.

Hướng dẫn giải:

\({{n}_{Ag}}=\frac{43,2}{108}=0,4mol\,;\,{{n}_{C{{O}_{2}}}}=\frac{15,68}{22,4}=0,7mol\)

\(\frac{{{n}_{Ag}}}{{{n}_{andehit}}}=\frac{0,4}{0,2}=2\to \) Hỗn hợp anđehit đơn chức (không chứa HCHO) (1)

\(\frac{{{n}_{C{{O}_{2}}}}}{{{n}_{andehit}}}=\frac{0,7}{0,2}=3,5\to \) Hỗn hợp chứa anđehit có số nguyên tử cacbon nhỏ hơn 3,5 và chưa anđehit có số nguyên tử cacbon lớn hơn 3,5 (2).

Từ (1) và (2) kết hợp với các phương án đề bài cho ta có cả B và C đều đúng.

Đáp án D.

Ví dụ 3. Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với dung dịch dư AgNO₃/NH₃, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 0,4 mol Ag. Mặt khác cho 0,1 mol X tác dụng hoàn toàn với H₂ thì cần 2,24 lít H₂ (đktc). Công thức cấu tạo phù hợp với X là

A. HCHO.                       

B. (CHO)₂.                       

C. CH₂=CH-CHO.          

D. CH₃CHO.

Hướng dẫn giải:

\({{n}_{{{H}_{2}}}}=\frac{2,24}{22,4}=0,1mol\)

\(\frac{{{n}_{Ag}}}{{{n}_{andehit}}}=\frac{0,4}{0,1}=4\to \) Anđehit hai chức hoặc anđehit fomic HCHO.

Vì 0,1 mol X tác dụng hoàn toàn với 0,1 mol H₂ → trong X chỉ có một nhóm chức -CHO.

→ X là HCHO.

Đáp án A.

Ví dụ 4: Cho 11,6 gam andehit đơn no A có số cacbon lớn hơn 1 phản ứng hoàn toàn với dd AgNO₃/NH₃ dư, toàn bộ lượng Ag sinh ra cho vào dd HNO₃ đặc nóng sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn ta thấy khối lượng dung dịch tăng lên 24,8gam. Tìm CTCT của A.

Hướng dẫn giải:

Gọi CT của andehit no đơn chức là: RCHO

Phương trình phản ứng: R-CH=O + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃ −^tº→ R-COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag

Gọi số mol của A là x ⇒ n_Ag = 2x

Ag + 2HNO₃ → AgNO₃ + NO₂ + H₂O

2x                                        2x

m_{dd tăng} = m_Ag – m_NO2 = 2x.108 – 2x.46 = 124x = 24,8 ⇒ x = 0,2 mol;

⇒ M_andehit = 11,6/0,2 = 58 ⇒ R = 29

Vậy CTPT của andehit là C₂H₅CHO

Ví dụ 5: Cho 8,6 gam anđehit mạch không nhánh A tác dụng với lượng (dư) dung dịch AgNO₃/NH₃ tạo 43,2 gam Ag. A có công thức phân tử là :

Hướng dẫn giải:

n_Ag = 43,2/108 = 0,4 mol

+ Nếu A là RCHO thì n_A = 1/2 . n_Ag = 0,2 mol ⇒ R+29 = 8,6/0,2 = 43 ⇒ R = 14(loại).

+ Nếu A là HCHO thì n_HCHO = 1/4 . n_Ag = 0,1 mol ⇒ m_HCHO = 0,1.30 = 3g (loại).

+ Nếu A là R(CHO)₂ thì :

n_R(CHO)2 = 1/4 n_Ag = 0,1 mol ⇒ R+58 = 8,6/0,1 = 86 ⇒ R=28 ⇒ R: -C₂H₄-

A có mạch cacbon không phân nhánh nên A là OHC–CH₂–CH₂–CHO (C₄H₆O₂).

Ví dụ 6: Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Oxi hóa hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO đun nóng thu được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO₃/NH₃, thu được 54 gam Ag. Giá trị của m là

Hướng dẫn giải:

n_Ag = 0,5 mol; n_Ag/n_X > 1 ⇒ 2 ancol là CH₃OH và C₂H₅OH

Hỗn hợp Y gồm HCHO và CH₃CHO; x + y =0,2 và 4x + 2y = 0,5

⇒ x = 0,05 mol và y = 0,15 mol; mX = 0,05.32 + 0,15.46 = 8,5 g

Câu 1: Dãy gồm các chất đều tác dụng với AgNO₃ (hoặc Ag₂O) trong dung dịch NH₃, là:

A. anđehit axetic, butin-1, etilen.    

B. anđehit axetic, axetilen, butin-2.

C. axit fomic, vinylaxetilen, propin.    

D. anđehit fomic, axetilen, etilen.

Câu 2: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với dung dịch dư AgNO₃/NH₃ thu được 0,4 mol Ag. Mặt khác cho 0,1 mol X tác dụng hoàn toàn với H₂ thì cần 22,4 lít H₂ (đktc). Công thức cấu tạo phù hợp với X là:

A. HCHO    

B. CH₃CHO    

C. (CHO)₂    

D. cả A và C đều đúng

Câu 3: Cho 5,8 gam anđehit A tác dụng hết với một lượng dư AgNO₃/NH₃ thu được 43,2 gam Ag. Tìm CTPT của A

A. CH₃CHO.    

B. CH₂=CHCHO.    

C. OHCCHO.    

D. HCHO.

Câu 4: Cho 0,15 mol một anđehit Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃/NH₃ thu được 18,6 gam muối amoni của axít hữu cơ. Công thức cấu tạo của anđehit trên là:

A. C₂H₄(CHO)₂    

B. (CHO)₂    

C. C₂H₂(CHO)₂    

D. HCHO

Câu 5: Khi cho 0,l mol X tác dụng với dung dịch AgNO₃ dư/NH₃ ta thu được Ag kim loai. Hoà tan hoàn toàn lượng Ag thu được vào dung dịch HNO₃ đặc nóng dư thu được 8,96 lít NO₂ (đktc). X là:

A. X là anđêhit hai chức    

B. X là anđêhitformic

C. X là hợp chất chứa chức – CHO    

D. Cả A, B đều đúng.

Câu 6: Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO₃/ NH₃, đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với axit HNO₃ loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, đktc). Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. CH₃CHO.    

B. HCHO.    

C. CH₃CH₂CHO.    

D. CH₂ = CHCHO

Câu 7: Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO dư nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y có tỉ khối hơi so với H₂ là 13,75. Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là

A. 7,8.    

B. 8,8.    

C. 7,4.    

D. 9,2.

Câu 8: Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Oxi hóa hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO đun nóng thu được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO₃/NH₃, thu được 54 gam Ag. Giá trị của m là

A. 15,3.    

B. 13,5.    

C. 8,1.    

D. 8,5.

Câu 9: Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃/NH₃, thu được 43,2 gam kết tủa và dung dịch chứa 17,5 gam muối amoni của hai axit hữu cơ. Giá trị của m là

A. 9,5.    

B. 10,9.   

C. 14,3.    

D. 10,2.

Câu 10: Cho 1,97 gam dung dịch fomalin tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thu được 10,8 gam Ag. Nồng độ % của anđehit fomic trong fomalin là

A. 49%.    

B. 40%.    

C. 50%.    

D. 38,07%.

Câu 11: Cho 5,8 gam anđehit A tác dụng hết với một lượng dư AgNO₃/NH₃ thu được 43,2 gam Ag. Tìm CTPT của A

A. CH₃CHO.        

B. CH₂=CHCHO.

C. OHCCHO.        

D. HCHO.

Câu 12: Cho 0,15 mol một anđehit Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃/NH₃ thu được 18,6 gam muối amoni của axít hữu cơ. Công thức cấu tạo của anđehit trên là:

A. C₂H₄(CHO)₂        

B. (CHO)₂        

C. C₂H₂(CHO)₂        

D. HCHO

Câu 13: Khi cho 0,l mol X tác dụng với dung dịch AgNO₃ dư/NH₃ ta thu được Ag kim loai. Hoà tan hoàn toàn lượng Ag thu được vào dung dịch HNO₃ đặc nóng dư thu được 8,96 lít NO₂ (đktc). X là:

A. X là anđêhit hai chức        

B. X là anđêhitformic

C. X là hợp chất chứa chức – CHO        

D. Cả A, B đều đúng

Câu 14: Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃/NH₃, thu được 43,2 gam kết tủa và dung dịch chứa 17,5 gam muối amoni của hai axit hữu cơ. Giá trị của m là

A. 9,5.        

B. 10,9.        

C. 14,3.        

D. 10,2.

Câu 15: Cho 0,1 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, đun nóng thu được 32,4 gam Ag. Hai anđehit trong X là :

A. HCHO và C₂H₅CHO.        

B. HCHO và CH₃CHO.

C. C₂H₃CHO và C₃H₅CHO.        

D. CH₃CHO và C₂H₅CHO.

Trên đây là một phần trích đoạn nội dung Phương pháp giải dạng bài tập phản ứng của anđehit với dung dịch AgNO3 trong NH3. Để xem toàn bộ nội dung và đáp án đề thi các em chọn chức năng xem online hoặc đăng nhập vào trang hoc247.net để tải tài liệu về máy tính. 

Ngoài ra các em có thể tham khảo thêm một số tư liệu cùng chuyên mục sau đây:

• Bài tập chuyên đề Andehit - Xeton - Axit Cacboxylic môn Hóa học 11 năm 2020 Trường THCS&THPT Khánh Sơn
• Bài tập chuyên đề Andehit môn Hóa học 11 năm 2020 Trường THPT Đăng Quang