Phương pháp giải bài tập chuyên đề Amin- Amino axit - Protein môn Hóa học 12 năm 2020

 PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ AMIN – AMINO AXIT – PROTEIN MÔN HÓA HỌC 12 NĂM 2020

 

                                                                                  

Phần A – Amin

A.MỘT SỐ VẤN ĐỀ LÍ THUYẾT CẦN NẮM VỮNG

1. Ôn lại CT tổng quát : C_nH_{2n + 2 – 2a – x} (Chức)_x

  CT tổng quát của amino axit : C_nH_{2n + 2 – 2a – x} (NH₂)_x với a là số liên kết p và x là số nhóm chức.

  Từ CT trên → CT amin đơn chức : C_nH_{2n + 1 – 2a} (NH₂)

→ amin đơn chức no → a = 0: CnH_{2n + 1} NH₂, có 1 lk p → a = 1: C_nH_{2n – 1}NH₂

  Thay a vào → CT tương ứng.

* Bậc của amin bằng số nguyên tử H trong amin bị thay thế bởi gốc hidrocabon

  Vd: CH₃ – NH₂ (Bậc 1), CH₃ – NH – CH₃(Bậc 2), (CH₃)₃N (Bậc 3)

2. Tính chất

a) Tính chất của nhóm NH₂

+ Tính bazơ

RNH2 + H2O ⇔ [R-NH3]+  + OH-

Tác dụng với axit cho muối:

R-NH2 + HCl → [R-NH3]+Cl-

Lưu ý: Mọi yếu tố làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ trong phân tử amin trung hoà nói chung đều làm tăng tính bazơ (trừ trường hợp chịu ảnh hưởng của hiệu ứng che chắn không gian và khả năng solvat hoá trong dung môi nước).

- Những nhóm đẩy electron, chẳng hạn các gốc ankyl có hiệu ứng +I, sẽ làm cho tính bazơ tăng lên.

- Ngược lại nhóm phenyl có hiệu ứng –C hút electron, sẽ làm tính bazơ yếu đi.

  Vì vậy các amin mạch hở có tính bazơ mạnh hơn (dung dịch trong nước của chúng có thể làm xanh giấy quỳ) so với amin thơm (Anilin không làm xanh giấy quỳ).

Điều này được giải thích là: Amin thơm chứa vòng benzen hút electron, đồng thời trong phân tử xuất hiện hiệu ứng liên hợp p - p  theo chiều chuyển dịch electron hướng vào vòng benzen, làm giảm mật độ điện tích âm ở nguyên tử N, do đó khả năng nhận proton của anilin giảm.

- Về nguyên tắc, càng thay thế nhiều nguyên tử H trong phân tử NH₃ bằng những nhóm có hiệu ứng đẩy electron +I tính bazơ càng tăng, ngược lại càng có nhiều nhóm gây hiệu ứng –C tính bazơ sẽ càng giảm. Vì vậy, ta có thể viết:

(CH₃)₂NH > CH₃NH₂ > NH₃ > C₆H₅NH₂ > (C₆H₅)₂NH > (C₆H₅)₃N.

+ Tác dụng với HNO₂

  Dựa vào khả năng phản ứng khác nhau đối với HNO₂ của các amin mỗi bậc, người ta có thể phân biệt được chúng. Thực tế HNO₂ không bền, nên phải dùng hỗn hợp (NaNO₂ + HCl).

- Amin bậc 1

- Amin béo bậc 1

Tác dụng với axit nitrơ tạo ancol tương ứng và giải phóng khí nitơ (hiện tượng sủi bọt khí).

R-NH2 + HONO → R-OH + N2 + H2O

Thí dụ: C₂H₅–NH₂ + HONO → C₂H₅–OH + N₂­ + H₂O

· Amin thơm bậc 1

 Tác dụng với axit nitrơ trong môi trường axit ở nhiệt độ thấp tạo muối điazoni, đun nóng dung dịch muối điazoni sẽ tạo ra phenol và giải phóng nitơ.

Thí dụ: C₆H₅–NH₂+HONO+HCl  → \(\left[ {{C_6}{H_5}\mathop N\limits^ +   \equiv N} \right]\mathop {Cl}\limits^ -  \) +2H₂O   (1*)

(anilin)                                                                   (phenylđiazoni clorua)

Đun nóng dung dịch muối điazoni:

\(\left[ {{C_6}{H_5}\mathop N\limits^ +   \equiv N} \right]\mathop {Cl}\limits^ -  \) + H₂O  → C₆H₅OH + N₂­+ HCl          (2*)

Lưu ý: Trong công thức phân tử không cần viết các phản ứng (1* và 2*), chỉ cần nêu hiện tượng.

- Amin bậc 2

  Các amin bậc 2 thuộc dãy thơm hay dãy béo đều dễ dàng phản ứng với HNO₂ tạo thành nitrozamin (Nitroso) màu vàng:      

R(R’)N – H  +HO – N=O → R(R’)N – N =O  +  H₂O

(Nitroso – màu vàng)

- Amin bậc 3: Không phản ứng (không có hiện tượng gì).               

+ Tác dụng với dẫn xuất halogen:

R-NH2 + CH3I → R-NHCH3 + HI

b) phản ứng riêng của Anilin

B. PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ AMIN

I. Phản ứng thể hiện tính bazơ của amin

● Một số điều cần lưu ý về tính bazơ của amin :

+ Các amin đều phản ứng được với các dung dịch axit như HCl, HNO3, H2SO4, CH3COOH, CH2=CHCOOH…. Bản chất của phản ứng là nhóm chức amin phản ứng với ion  H  tạo ra muối amoni.

(Phản ứng xảy ra tương tự với amin bậc 2 và bậc 3).

+ Các amin no còn phản ứng được với dung dịch muối của một số kim loại tạo hiđroxit kết tủa.

● Phương pháp giải bài tập về amin chủ yếu là sử dụng định luật bảo toàn khối lượng. Đối với các amin chưa biết nhóm chức thì lập tỉ lệ t = số mol H⁺ : số mol amin để suy ra số nhóm chức amin

Ví dụ 1: X là hợp chất hữu cơ chứa C, H, N ; trong đó nitơ chiếm 15,054% về khối lượng. X tác dụng với HCl tạo ra muối có dạng RNH3Cl. Công thức của X là :

A. CH3–C6H4–NH2.   B. C6H5–NH2.             C. C6H5–CH2–NH2.   D. C2H5–C6H4–NH2.

Ví dụ 2: Thành phần % khối lượng của nitơ trong hợp chất hữu cơ X (CxHyN) là 23,73%. Số đồng phân của X phản ứng với HCl tạo ra muối có công thức dạng RNH3Cl là :

A. 2.                            B. 3.                            C. 4.                            D. 1.

Ví dụ 3: Amin X có phân tử khối nhỏ hơn 80. Trong phân tử X nitơ chiếm 19,18% về khối lượng. Số đồng phân cấu tạo của X tác dụng với HCl tạo muối amoni có mạch cacbon không phân nhánh là :

A. 8.                            B. 2.                            C. 4.                            D. 5.

Ví dụ 4: Cho 15 gam hỗn hợp X gồm các amin anilin, metylamin, đimetylamin, đietylmetylamin tác dụng vừa đủ với 50 ml dung dịch HCl 1M. Khối lượng sản phẩm thu được có giá trị là :

A. 16,825 gam.           B. 20,18 gam.             C. 21,123 gam.           D. 15,925 gam.

Ví dụ 5: Hỗn hợp X gồm metylamin, etylamin và propylamin có tổng khối lượng 21,6 gam là và tỉ lệ về số mol là 1 : 2 : 1. Cho hỗn hợp X trên tác dụng hết với dung dịch HCl thu được dung dịch chứa bao nhiêu gam muối ?

A. 36,2 gam.               B. 39,12 gam.             C. 43,5 gam.               D. 40,58 gam.

Ví dụ 6: Cho 0,14 mol một amin đơn chức tác dụng với dung dịch chứa 0,1 mol H2SO4. Sau đó cô cạn dung dịch thu được 14,14 gam hỗn hợp 2 muối. Thành phần phần trăm về khối lượng mỗi muối trong hỗn hợp là :

A. 67,35% và 32,65%.                                   B. 44,90% và 55,10%.

C. 53,06% và 46,94%.                                   D. 54,74% và 45,26%.

Ví dụ 7: Cho 10 gam amin đơn chức X  phản ứng hoàn toàn với HCl (dư), thu được 15 gam muối. Số đồng phân cấu tạo của X là :

A. 5.                            B. 8.                            C. 7.                            D. 4.

Ví dụ 8: Trung hòa hoàn toàn 8,88 gam một amin (bậc một, mạch cacbon không phân nhánh) bằng axit HCl, tạo ra 17,64 gam muối. Amin có công thức là :

A. H2NCH2CH2CH2CH2NH2.                        B. CH3CH2CH2NH2.

C. H2NCH2CH2NH2.                                      D. H2NCH2CH2CH2NH2.

Ví dụ 9: Cho 21,9 gam amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với dung dịch FeCl3 (dư), thu được

10,7 gam kết tủa. Số đồng phân cấu tạo bậc 1 của X là :

A. 5.                            B. 8.                            C. 7.                            D. 4.

Ví dụ 10: Để phản ứng hết 400 ml dung dịch hỗn hợp HCl 0,5M và FeCl3 0,8M cần bao nhiêu gam hỗn hợp gồm metylamin và etylamin có tỉ khối so với H2 là 17,25 ?

A. 41,4 gam.               B. 40,02 gam.             C. 51,75 gam.             D. 33,12 gam.

Ví dụ 11: Cho 5,2 gam hỗn hợp Y gồm hai amin đơn chức, no, mạch hở tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl thu được 8,85 gam muối. Biết trong hỗn hợp, số mol hai amin bằng nhau. Công thức phân tử của hai amin là :

A. CH5N và C2H7N.                                       B. C2H7N và C3H9N.

C. C2H7N và C4H11N.                                    D. CH5N và C3H9N.

● Chú ý : Nếu đề không cho biết hai amin có số mol bằng nhau thì các đáp an B, C, D đều đúng.

II. Phản ứng của amin với HNO2

● Một số điều cần lưu ý về phản ứng của amin với axit nitrơ :

Amin bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường cho ancol hoặc phenol và giải phóng nitơ. Ví dụ :

Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 - 5oC) cho muối điazoni :

- Phương pháp giải bài tập dạng này chủ yếu là tính toán theo phương trình phản ứng.

Ví dụ 1: Muối C6H5N2+Cl- (phenylđiazoni clorua) được sinh ra khi cho C6H5NH2 (anilin) tác dụng với NaNO2 trong dung dịch HCl ở nhiệt độ thấp (0-5oC). Để điều chế được 14,05 gam C6H5N2+Cl- (với hiệu suất 100%), lượng  C6H5NH2 và NaNO2 cần dùng vừa đủ là :

A. 0,1 mol và 0,4 mol.                                   B. 0,1 mol và 0,2 mol.

C. 0,1 mol và 0,1 mol.                                   D. 0,1 mol và 0,3 mol.

Ví dụ 2: Amin X có phân tử khối nhỏ hơn 80. Trong phân tử X nitơ chiếm 19,18% về khối lượng. Cho X tác dụng với dung dịch hỗn hợp gồm KNO2 và HCl thu được ancol Y. Oxi hóa không hoàn toàn Y thu được xeton Z. Phát biểu nào sau đây đúng ?

A. Tách nước Y chỉ thu được một anken duy nhất.

B. Trong phân tử X có một liên kết    .

C. Tên thay thế của Y là propan-2-ol.

D. Phân tử X có mạch cacbon không phân nhánh.

Ví dụ 3: Cho 26 gam hỗn hợp 2 amin no, đơn chức, mạch hở, bậc một có số mol bằng nhau tác dụng hết với HNO2 ở nhiệt độ thường thu được 11,2 lít N2 (đktc). Công thức phân tử của hai amin là

A. CH5N và C4H11N.                                     B. C2H7N và C3H9N.

C. C2H7N và C4H11N.                                    D. A hoặc B.

III. Phản ứng của muối amoni với dung dịch kiềm

● Một số điều cần lưu ý về phản ứng của muối amoni với axit dung dịch kiềm :

+ Dấu hiệu để xác định một hợp chất là muối amoni đó là : Khi hợp chất đó phản ứng với dung dịch kiềm thấy giải phóng khí hoặc giải phóng khí làm xanh giấy quỳ tím.

+ Các loại muối amoni gồm :

- Muối amoni của amin hoặc NH₃ với axit vô cơ như HCl, HNO₃, H₂SO4, H2CO3….Muối amoni của amin no với HNO₃ có công thức phân tử là C_nH_2n+4O₃N₂; muối amoni của amin no với H₂SO₄ có hai dạng : muối axit là C_nH_2n+5O₄NS; muối trung hòa là C_nH_2n+8O₄N₂S; muối amoni của amin no với H₂CO₃ có hai dạng : muối axit là C_nH_2n+3O₃N; muối trung hòa là C_nH_2n+6O₃N₂.

- Muối amoni của amin hoặc NH3  với axit hữu cơ như HCOOH, CH₃COOH, CH₂=CHCOOH…. Muối amoni của amin no với axit no, đơn chức có công thức phân tử là CnH_2n+3O₂N; Muối amoni của amin no với axit không no, đơn chức, phân tử có một liên kết đôi C=C có công thức phân tử là C_nH_2n+1O₂N.

● Để làm tốt bài tập dạng này thì điều quan trọng là cần phải xác định được công thức của muối amoni. Sau đó viết phương trình phản ứng để tính toán lượng chất mà đề bài yêu cầu. Nếu đề bài yêu cầu tính khối lượng chất rắn sau khi cô cạn dung dịch thì cần lưu ý thành phần của chất rắn là muối và có thể có kiềm dư. Nếu gặp bài tập hỗn hợp muối amoni thì nên sử dụng phương pháp trung bình kết hợp với định luật bảo toàn khối lượng để tính toán.

Ví dụ 1: Cho 0,1 mol chất X (C₂H₈O₃N₂, M = 108) tác dụng với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH đun nóng thu được chất khí làm xanh giấy quỳ ẩm và dung dịch Y. Cô cạn dung dịch Y thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là :

A. 5,7 gam.                B. 12,5 gam.               C. 15 gam.                  D. 21,8 gam

...

Trên đây là phần trích dẫn Phương pháp giải bài tập chuyên đề Amin- Amino axit - Protein môn Hóa học 12 năm 2020, để xem toàn bộ nội dung chi tiết, mời các bạn cùng quý thầy cô vui lòng đăng nhập để tải về máy. 

Chúc các em đạt điểm số thật cao trong kì thi sắp đến!

Ngoài ra các em có thể tham khảo thêm một số tư liệu cùng chuyên mục sau đây:

• Bài tập trắc nghiệm ôn tập chuyên đề Amin, Amino axit và Protein môn Hóa học 12 Trường THPT Thái Hòa
• Bài tập ôn thi Chương Amin- Aminoaxit-Protein môn Hóa học 12 năm 2019-2020