Hóa học 11 KNTT Bài 16: Hydrocarbon không no

a. Khái niệm và công thức chung của alkene, alkyne

Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa liên kết đôi, liên kết ba (gọi chung là liên kết bội) hoặc đồng thời cả liên kết đôi và liên kết ba.

b. Đồng phân

 Đồng phân cấu tạo

Alkene và alkyne có hai loại đồng phân cấu tạo là đồng phân vị trí liên kết bội (từ C4 trở lên) và đồng phân mạch carbon (từ C4 trở lên với alkene và từ C5 trở lên với alkyne).

 

Ví dụ: alkene C₄H₈ có ba đồng phân cấu tạo:

Đồng phân hình học

Trong phân tử alkene nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc hai nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có đồng phân hình học.

 

- Nếu mạch chính nằm ở cùng một phía của liên kết đôi, gọi là đồng phân hình học dạng cis-.

- Nếu mạch chính nằm ở hai phía khác nhau của liên kết đôi, gọi là đồng phân hình học dạng trans-.

Ví dụ: phân tử but-2-ene có hai đồng phân hình học dạng cis- và dạng trans-

 

c. Danh pháp

- Tên theo danh pháp thay thế của alkene và alkyne:

- Chọn mạch carbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất và có chứa liên kết bội làm mạch chính. - Đánh số sao cho nguyên tử carbon có liên kết bội (đôi hoặc ba) có chỉ số nhỏ nhất (đánh số mạch chính từ đầu gần liên kết bội).  - Dùng chữ số (1, 2, 3,... ) và gạch nối (-) để chỉ vị trí liên kết bội (nếu chỉ có một vị trí duy nhất của liên kết bội thì không cần). - Nếu alkene hoặc alkyne có nhánh thì cần thêm vị trí nhánh và tên nhánh trước tên của alkene và alkyne tương ứng với mạch chính.

 

Bảng 16.1. Tên gọi của của một số alkene, alkyne

(Tên thông thường của một số alkene, alkyne được để trong ngoặc)

a. Ethylene

Phân tử ethylene (C2H4) có 2 nguyên tử carbon và 4 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng. Liên kết đôi C=C gồm một liên kết \(\sigma\) và một liên kết \(\pi\) .

 

Hình 16.2. Công thức cấu tạo (a) và mô hình phân tử (b) của ethylene

 

b. Acetylene

Phân tử acetylene (C2H2) có 2 nguyên tử carbon và 2 nguyên tử hydrogen nằm trên một đường thẳng, góc liên kết \(\widehat{CCH}\) là 180°. Liên kết ba C\(\equiv \)C bao gồm một liên kết \(\sigma\) và hai liên kết \(\pi\).

 

Hình 16.3. Công thức cấu tạo (a) và mô hình phân tử (b) của acetylene

 

- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của alkene, alkyne không khác nhiều với alkane tương ứng. Các alkene, alkyne là những hợp chất không có mùi và đều nhẹ hơn nước.

- Ở nhiệt độ thường, phần lớn các alkene và alkyne từ C2 đến C4 ở trạng thái khí, từ C5 đến C17 ở trạng thái lỏng và từ C18 trở lên ở trạng thái rắn.

- Chúng không tan hoặc rất ít tan trong nước, tan trong một số dung môi hữu cơ.

Bảng 16.2. Tính chất vật lí của một số alkene, alkyne

 

Các liên kết \(\pi\) ở liên kết đôi (alkene) và liên kết ba (alkyne) kém bền vững, dễ bị đứt ra để tạo thành các liên kết mới.

 

- Vì vậy, các liên kết bội là trung tâm gây ra các phản ứng đặc trưng của hydrocarbon không no:

+ Phản ứng cộng

+ Phản ứng trùng hợp

+ Phản ứng oxi hoá.

a. Phản ứng cộng

Phản ứng cộng hydrogen

Hydrogen hoá alkyne, tuỳ vào điều kiện áp suất, nhiệt độ và xúc tác, có thể nhận được sản phẩm là alkene, alkane.

 

Ví dụ:

CH₂=CH₂ + H₂ \(\xrightarrow{Ni,\,{{t}^{0}},p}\) CH₃-CH₃

Phản ứng cộng halogen

Khi cho alkene hoặc alkyne phản ứng với dung dịch bromine, dung dịch sẽ bị mất màu.

 

Ví dụ:

CH₂=CH₂ + Br₂ \(\to\) BrCH₂-CH₂Br

CH\(\equiv \)CH + 2Br₂ \(\to\) Br₂HC-CHBr₂

 

Phản ứng cộng hydrogen halide

Phản ứng cộng hydrogen halide vào alkene và alkyne tạo thành halogenoalkane

 

Ví dụ:

CH₂=CH₂ + HBr \(\to\) CH₃-CH₂Br

CH\(\equiv \)CH + HBr \(\to\) H₂C=CHBr

CH\(\equiv \)CH + 2HBr \(\to\) H₃C-CHBr₂

Phản ứng cộng nước (hydrate hoá)

Phản ứng cộng nước vào alkene hay còn gọi là hydrate hoa alkene tạo ra alcohol. Phản ứng thường sử dụng xúc tác phosphoric acid hoặc sulfuric acid.

 

Ví dụ:

CH₂=CH₂ + H₂O \(\xrightarrow{{{H}_{3}}P{{O}_{4}},{{t}^{0}}}\) CH₃-CH₂-OH

- Phản ứng này được thực hiện ở quy mô công nghiệp đề sản xuất ethanol.

- Phản ứng cộng một phân tử HOH vào alkyne diễn ra khi có mặt của xúc tác là muối Hg(II) trong H₂SO₄ tạo thành aldehyde hoặc ketone.

Ví dụ:

CH\(\equiv \)CH + H₂O \(\xrightarrow{H{{g}^{2+}},{{H}_{2}}S{{O}_{4}},{{t}^{0}}}\) CH₃CH=O

CH₃C\(\equiv \)CH + H₂O \(\xrightarrow{H{{g}^{2+}},{{H}_{2}}S{{O}_{4}},{{t}^{0}}}\) CH₃-CO-CH₃

 

Quy tắc Markovnikov (Mác-cốp-nhi-cốp)  Phản ứng cộng một tác nhân không đối xứng HX như HBr, HCI, HI, HOH, ... vào liên kết bội, nguyên tử   hydrogen sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon có nhiều hydrogen hơn và X sẽ cộng vào nguyên tử  carbon có ít hydrogen hơn.

 

Ví dụ:

 

b. Phản ứng trùng hợp của alkene

Phản ứng trùng hợp alkene là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử alkene giống nhau hoặc tương tự nhau (gọi là monomer) tạo thành phân tử có phân tử khối lớn (gọi là polymer).

 

Ví dụ:

- Phản ứng trùng hợp ethylene và propylene tạo thành polyethylene (PE) và polypropylene (PP).

 

- Phản ứng trùng hợp alkene có ứng dụng quan trọng để sản xuất vật liệu polymer.

c.  Phản ứng của alk-1-yne với AgNO₃ trong NH₃

Các alkyne có liên kết ba ở đầu mạch (alk-1-yne) có khả năng tham gia phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo thành kết tủa.

 

CH\(\equiv \)CH + AgNO₃ + NH₃ \(\to\) Ag-C\(\equiv \)C-Ag + 2NH₄NO₃

- Kết tủa Ag-C\(\equiv \)C-Ag có màu vàng nhạt.

- Phản ứng này dùng để nhận biết các alkyne có liên kết ba ở đầu mạch.

d. Phản ứng oxi hoá

Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

Các alkene và alkyne có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím, đây là phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.

 

Ví dụ:

3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O \(\to\) 3HO-CH₂-CH₂-OH + 2MnO₂ + 2KOH

                                                                                 ethylene glycol

Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn alkene được ứng dụng để sản xuất các dẫn xuất chứa oxygen của hydrocarbon trong công nghiệp.

 Phản ứng cháy

Alkene và alkyne đều dễ cháy khi có mặt oxygen, phản ứng toả nhiều nhiệt

 

\({{\text{C}}_{\text{n}}}{{\text{H}}_{\text{2n}}}\text{+ }\frac{\text{3n}}{\text{2}}{{\text{O}}_{\text{2}}}\xrightarrow{{{t}^{0}}}\text{nC}{{\text{O}}_{\text{2}}}\text{+ n}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}\)

\({{\text{C}}_{\text{n}}}{{\text{H}}_{\text{2n-2}}}\text{+ }\frac{\text{3n-1}}{\text{2}}{{\text{O}}_{\text{2}}}\xrightarrow{{{t}^{0}}}\text{nC}{{\text{O}}_{\text{2}}}\text{+ (n-1)}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}\)

- Acetylene cháy trong oxygen tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ cao, có thể lên tới trên 3000°C.

a. Alkene

- Trong phòng thí nghiệm, ethylene được điều chế từ phản ứng dehydrate ethanol:

\({{\text{C}}_{\text{2}}}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{OH }\!\!~\!\!\text{ }\xrightarrow{{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{S}{{\text{O}}_{\text{4}}},{{t}^{0}}}{{\text{C}}_{\text{2}}}{{\text{H}}_{\text{4}}}\text{ + }{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}\)

- Trong công nghiệp, alkene C2 – C4 được điều chế từ quá trình cracking alkane trong các nhà máy lọc dầu.

b. Alkyne

Acetylene được điều chế từ phản ứng giữa calcium carbide với nước:

CaC₂ + 2H₂O \(\to\) C₂H₂ + Ca(OH)₂

Ngoài ra, acetylene còn được điều chế bằng cách nhiệt phân methane ở nhiệt độ 1500°C, làm lạnh nhanh để tách acetylene ra khỏi hỗn hợp với hydrogen:

2CH₄ \(\xrightarrow{{{1500}^{0}}C}\) C₂H₂+ 3H₂

Bài 1. Chất X có công thức CH₃–CH(CH₃)–CH=CH₂. Hãy gọi tên thay thế của X?

 

Hướng dẫn giải

\(\overset{4}{\mathop{C}}\,{{H}_{3}}\overset{3}{\mathop{C}}\,H\left( C{{H}_{3}} \right)\overset{2}{\mathop{C}}\,H=\overset{1}{\mathop{C}}\,{{H}_{2}}\)

3-methylbut-1-ene

Chú ý: Mạch carbon được đánh số bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn.

 

Bài 2. Cho các chất sau:

acetylene (1); propyne (2);

but-1-yne(3); but-2-yne (4);

 buta-1,3-diyne (5).

Hãy cho biết có bao nhiêu chất khi cho tác dụng với AgNO₃ trong dung dịch NH₃ tạo kết tủa và viết các phương trình phản ứng hoá học.

 

Hướng dẫn giải

Các chất tác dụng với AgNO₃ trong dung dịch NH₃ tạo kết tủa là 1, 2, 3, 5.

CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag–C≡C-Ag↓ + 2NH₄NO₃

CH≡C–CH₃ + AgNO₃ + NH₃ → AgC≡C–CH₃↓ + NH₄NO₃

CH≡C−CH₂−CH₃ + AgNO₃ + NH₃→CAg≡C−CH₂−CH₃↓ + NH₄NO₃

CH≡C−C≡CH + 2AgNO₃+ NH₃→CAg≡C−C≡CAg↓ + 2NH₄NO₃

Học xong bài học này, em có thể:

– Nêu được khái niệm về alkene và alkyne, công thức chung của alkene; đặc điểm liên kết, hình dạng phân tử của ethylene và acetylene.

– Gọi được tên một số alkene, alkyne đơn giản (C2–C5); xác định được đồng phân hình học (cis–, trans–); đặc điểm về tính chất vật lí của một số alkene, alkyne.

– Trình bày được các tính chất hoá học của alkene, alkyne.

– Trình bày được ứng dụng và phương pháp điều chế các alkene và acetylene trong thực tiễn.

Các em có thể hệ thống lại nội dung kiến thức đã học được thông qua bài kiểm tra Trắc nghiệm Hóa học 11 KNTT Bài 16 cực hay có đáp án và lời giải chi tiết. 

• Câu 1:

  Alkene là:

  • A. Hydrocarbon không no, trong phân tử có các liên kết bội.
  • B. Hydrocarbon không no, mạch hở, trong phân tử có 1 liên kết C=C.
  • C. Hydrocarbon không no, mạch hở, trong phân tử có nhiều liên kết C=C.
  • D. Hydrocarbon không no, mạch hở, trong phân tử có 2 liên kết C=C.

• Câu 2:

  Cho các phát biểu sau:

  (1) Alkyne không tan trong nước, nhẹ hơn nước

  (2) Acetylene là chất khí, không màu, không tan trong nước

  (3) Nhiệt độ sôi của acetylene cao hơn nhiệt độ sôi của propyne

  (4) Pent-1-ene có khối lượng riêng cao hơn pent-1-yne ở 20⁰C

  (5) Các alkyne từ C1 đến C4 là chất khí ở điều kiện thường

  Số phát biểu đúng là

  • A. 5
  • B. 4
  • C. 3
  • D. 2

• Câu 3:

  Chất không điều chế trực tiếp được acetylene là

  • A. Ag₂C₂
  • B. CH₄
  • C. Al₄C₃
  • D. CaC₂

Câu 4-10: Mời các em đăng nhập xem tiếp nội dung và thi thử Online để củng cố kiến thức về bài học này nhé!

Các em có thể xem thêm phần hướng dẫn Giải bài tập Hóa học 11 KNTT Bài 16 để giúp các em nắm vững bài học và các phương pháp giải bài tập.

Mở đầu trang 92 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Hoạt động trang 92 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Hoạt động trang 93 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Giải Câu hỏi 1 trang 94 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Giải Câu hỏi 2 trang 94 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Giải Câu hỏi 3 trang 98 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Giải Câu hỏi 4 trang 98 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Thí nghiệm 1 trang 99 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Thí nghiệm 2 trang 99 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Giải Câu hỏi 5 trang 100 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Giải Câu hỏi 6 trang 100 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Em có thể trang 101 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Trong quá trình học tập nếu có thắc mắc hay cần trợ giúp gì thì các em hãy comment ở mục Hỏi đáp, Cộng đồng Hóa học HOC247 sẽ hỗ trợ cho các em một cách nhanh chóng!

Chúc các em học tập tốt và luôn đạt thành tích cao trong học tập!