Hóa học 11 KNTT Bài 15: Alkane

a. Khái niệm và công thức chung của alkane

− Alkane là các hydrocarbon no mạch hở chỉ chứa liên kết đơn (liên kết \(\sigma \)) C—H và C—C trong phân tử.

− Công thức chung của alkane: C_nH_2n+2 (n là số nguyên, n ≥ 1).

Ví dụ: CH₄ C₂H₆ C₃H₈, C₄H₁₀, C₅H₁₂...

b. Danh pháp

Alkane không phân nhánh

Tên theo danh pháp thay thế của alkane mạch không phân nhánh:

 

Bảng 15.1. Tên thay thế của một số alkane mạch không phân nhánh

 

Alkane mạch nhánh

Gốc alkyl: Phần còn lại sau khi lấy đi một nguyên tử hydrogen từ phân tử alkane (công thức chung của gốc alkyl là CnH2n+1 )

 

- Tên gốc alkyl:

 

Ví dụ: methyl (CH-), ethyl (C₂H₅-), propyl (C₃H₇-)....

- Alkane mạch nhánh gồm alkane mạch chính kết hợp với một hay nhiều nhánh.

- Tên theo danh pháp thay thế của alkane mạch phân nhánh:

 

- Số chỉ vị trí mạch nhánh - tên nhánh tên alkane mạch chính - Chọn mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất làm mạch chính. - Đánh số nguyên tử carbon mạch chính sao cho mạch nhánh có số chỉ vị trí nhỏ nhất. - Dùng chữ số (1, 2, 3,... ) và gạch nối (-) để chỉ vị trí nhánh, nhóm cuối cùng viết liền với tên mạch chính. - Nếu có nhiều nhánh giống nhau: dùng các từ như di-(2), tri-(3), tetra- (4),... để chỉ số lượng nhóm giống nhau; tên nhánh viết theo thứ tự bảng chữ cái.

 

Ví dụ:

- Trong phân tử alkane chỉ chứa các liên kết đơn C-C và C–H, các liên kết này là liên kết \(\sigma \) bền vững và kém phân cực.

- Do vậy, phân tử alkane hầu như không phân cực và ở điều kiện thường chúng tương đối trơ về mặt hoá học.

- Trong phân tử methane, bốn liên kết C–H giống nhau tạo với nhau một góc 109,5° và hướng về bốn đỉnh của một tứ diện đều (Hình 15.1a).

Hình 15.1. Công thức cấu tạo và mô hình phân tử của methane và ethane

Bảng 15.2. Tính chất vật lí của một số alkane

 

- Ở điều kiện thường, alkane từ C1 đến C4 và neopentane ở trạng thái khí, từ C5 đến C17 (trừ neopentane) ở trạng thái lỏng, không màu, alkane từ C18 trở lên là chất rắn màu trắng (còn gọi là sáp paraffin).

- Các alkane mạch nhánh thường có nhiệt độ sôi thấp hơn so với đồng phân alkane mạch không phân nhánh.

- Alkane không tan hoặc tan rất ít trong nước và nhẹ hơn nước, tan tốt hơn trong các dung môi hữu cơ.

a. Phản ứng thế

Phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong alkane bằng nguyên tử halogen chỉ xảy ra khi đun nóng hoặc chiếu ánh sáng

 

 

- Phản ứng trên được gọi là phản ứng halogen hoá alkane. Sản phẩm của phản ứng halogen hoá là các dẫn xuất halogen.

Ví dụ:

- Khi trộn methane với chlorine và chiếu ánh sáng tử ngoại, sản phẩm thu được là chloromethane.

CH₄ + Cl₂ \(\xrightarrow{ánh\,sáng}\) CH₃Cl + HCl

- Phản ứng thế có thể tiếp tục diễn ra với các nguyên tử hydrogen còn lại của chloromethane cho hỗn hợp các sản phẩm chloromethane, dichloromethane, trichloromethane và tetrachloromethane.

CH₃Cl + Cl₂ \(\xrightarrow{ánh\,sáng}\) CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ \(\xrightarrow{ánh\,sáng}\) CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂ \(\xrightarrow{ánh\,sáng}\) CCl₄ + HCl

- Khi thực hiện phản ứng thế halogen vào các alkane có từ 3 nguyên tử carbon trở lên sẽ thu được được hỗn hợp các sản phẩm thế monohalogen.

Ví dụ:

b. Phản ứng cracking

Cracking alkane là quá trình phân cắt liên kết C–C (bẻ gãy mạch carbon) của các alkane mạch dài để tạo thành hỗn hợp các hydrocarbon có mạch carbon ngắn hơn.

 

- Phản ứng cracking được thực hiện trong điều kiện nhiệt độ cao và thường có xúc tác và được ứng dụng trong công nghiệp lọc dầu.

Ví dụ: Cracking nonane C₉H₂₀, thu được các alkane mạch ngắn hơn là C₅ – C₇ và alkene C₂ – C₄. Sơ đồ phản ứng:

 

c. Phản ứng refoming

Reforming alkane là quá trình chuyển các alkane mạch không phân nhánh thành các alkane mạch phân nhánh và các hydrocarbon mạch vòng nhưng không làm thay đổi số nguyên tử carbon trong phân tử và cũng không làm thay đổi đáng kể nhiệt độ sôi của chúng.

 

- Reforming alkane xảy ra quá trình đồng phân hoá (isomer hoá) và arene hoá (thơm hoá).

- Quá trình reforming thường được thực hiện với các alkane C5 - C11 trong điều kiện nhiệt độ cao và thường có xúc tác.

Ví dụ: reforming hexane thu được các alkane mạch nhánh và các hydrocarbon mạch vòng:

 

- Quá trình reforming được ứng dụng trong công nghiệp lọc dầu để làm tăng chỉ số octane⁽¹⁾ của xăng và sản xuất các arene (benzene, toluene, xylene) làm nguyên liệu cho công nghiệp tổng hợp hữu cơ.

(1) Chỉ số octane (octane number) đặc trưng cho tính chống kích nổ của xăng.

(2) Chỉ số cetane (cetane number) đặc trưng cho khả năng tự bốc cháy của nhiên liệu diesel.

d. Phản ứng oxi hoá

Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (phản ứng cháy)

- Khi tiếp xúc với oxygen và có tia lửa khơi mào, alkane bị đốt cháy tạo thành khí carbon dioxide, hơi nước và giải phóng năng lượng.

\({{\text{C}}_{\text{n}}}{{\text{H}}_{\text{2n+2}}}\text{ +}\frac{\text{3n + 1}}{\text{2}}{{\text{O}}_{\text{2}}}\xrightarrow{{{t}^{0}}}\text{nC}{{\text{O}}_{\text{2}}}\text{+(n + 1)}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}\)

Ví dụ:

CH₄(g) + 2O₂(g) \(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\) CO₂(g) + 2H₂O(g)                           \({{\rm{\Delta }}_{\rm{r}}}{\rm{H}}_{{\rm{298}}}^{\rm{0}}\) = - 890 kJ/mol

C₃H₈(g) + 5O₂(g) \(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\) 3O₂(g) + 4H₂O(g)                          \({{\rm{\Delta }}_{\rm{r}}}{\rm{H}}_{{\rm{298}}}^{\rm{0}}\) = - 2216 kJ/mol

- Phản ứng cháy của alkane có vai trò rất quan trọng đối với đời sống con người.

- Đốt cháy các alkane cung cấp nhiệt để đun nấu, sưởi ấm và cung cấp năng lượng cho các ngành công nghiệp.

Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

- Ở nhiệt độ cao, có mặt xúc tác, alkane bị oxi hoá cắt mạch carbon bởi oxygen tạo thành hỗn hợp carboxylic acid:

\(\text{RC}{{\text{H}}_{\text{2}}}-\text{C}{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{R }\!\!'\!\!\text{  + }\frac{\text{5}}{\text{2}}{{\text{O}}_{\text{2}}}\xrightarrow{xt,{{t}^{0}}}\text{RCOOH + R }\!\!'\!\!\text{ COOH + }{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}\)

- Các acid béo mạch dài dùng để sản xuất xà phòng và các chất tẩy rửa được điều chế bằng phương pháp oxi hoá cắt mạch các alkane C25 – C35.

- Nhiên liệu xăng, diesel, phản lực,…

- Nguyên liệu sản xuất phân bón urea, khí hydrogen và ammonia, benzene, toluene, đồng phân xylene.

- Các alkane từ C11 đến C20 (vaseline) được dùng làm kem dưỡng da, sáp nẻ, thuốc mỡ. Các alkane từ C20 đến C35 (paraffin) được dùng làm nến, sáp,...

a. Phương pháp điều chế alkane ở thể khí trong công nghiệp

- Các alkane ở thể khí chủ yếu được lấy từ khi thiên nhiên và khí dầu mỏ.

- Sau khi loại bỏ các hợp chất không phải là hydrocarbon (đặc biệt là H₂S và CO₂), khí được dẫn qua đường ống dẫn đến nơi tiêu thụ hoặc được nén lại ở dạng lỏng (hoá lỏng ở áp suất cao) để dễ dàng vận chuyển.

- Khí dầu mỏ hoá lỏng là LPG, còn khí thiên nhiên hoá lỏng là LNG (liquefied natural gas).

b. Phương pháp điều chế alkane ở thể lỏng, rắn trong công nghiệp

- Khi chưng cất dầu mỏ nhận được hỗn hợp alkane có chiều dài mạch carbon khác nhau ở các phân đoạn sôi khác nhau.

- Để nhận được các alkane tinh khiết cần phải có các công nghệ tách và tinh chế rất phức tạp.

a. Các chất trong khí thải của phương tiện giao thông gây ô nhiễm không khí

- Phương tiện giao thông tạo ra khí thải gây ô nhiễm không khí, chủ yếu là CO₂ - nguyên nhân chính gây hiệu ứng nhà kính làm Trái Đất nóng lên.

- Nếu cháy không hoàn toàn, còn sinh ra CO, VOCs, hạt bụi đen và SO_x. Quá trình cháy cũng tạo ra NO_x và các chất này đều gây ô nhiễm môi trường không khí.

2. Một số biện pháp hạn chế ô nhiễm môi trường do các phương tiện giao thông

- Sử dụng nhiên liệu cháy sạch

- Sử dụng nhiên liệu sinh học như xăng pha thêm ethanol (E5, E10,...), biodiesel.

-  Sử dụng các phương tiện giao thông tiết kiệm năng lượng và chuyển đổi sang các loại động cơ điện.

Bài 1. Hãy gọi tên hợp chất sau đây theo danh pháp thay thế: (CH₃)₂CHCH₂CH₂CH₃

 

Hướng dẫn giải

- Xác định mạch C chính: có 5 C

- Đánh số sao cho vị trí nhánh nhỏ nhất

- Gọi tên theo công thức: 

⇒ 2-methylpentane

 

Bài 2. Đốt cháy hoàn toàn 1 hydrocarbon A (là chất khí, đkc) rồi dẫn sản phẩm lần lượt qua bình 1 đựng H₂SO₄ đặc và bình 2 chứa NaOH dư người ta thấy khối lượng bình 1 tăng 1,8g và khối lượng bình 2 tăng 3,52 gam. Xác định CTPT của A?

 

Hướng dẫn giải

- Khối lượng bình 1 tăng là khối lượng của H₂O ⇒ nH₂O = 1,8/18= 0,1 mol

- Khối lượng bình 2 tăng là khối lượng của CO₂ ⇒ nCO₂ = 3,52/44 = 0,08 mol

- Nhận thấy: nCO₂ < nH₂O ⇒ hydrocarbon là alkane

- Số mol alkane là = 0,1 – 0,08 = 0,02 mol

⇒ n = nCO2:n_alkane = 0,08 : 0,02 = 4

⇒ CTPT của A là C₄H₁₀

Học xong bài học này, em có thể:

– Nêu được khái niệm, công thức chung và nguồn alkane trong tự nhiên.

– Trình bày được quy tắc gọi tên theo danh pháp thay thế; áp dụng gọi được tên cho một số alkane (C1 - C10) mạch không phân nhánh và một số alkane mạch nhánh chứa không quá 5 nguyên tử C

– Giải thích được đặc điểm về tính chất vật lí và tính chất hoá học của alkane.

– Trình bày được các ứng dụng trong thực tiễn và cách điều chế alkane trong công nghiệp. 

Các em có thể hệ thống lại nội dung kiến thức đã học được thông qua bài kiểm tra Trắc nghiệm Hóa học 11 KNTT Bài 15 cực hay có đáp án và lời giải chi tiết. 

• Câu 1:

  Hợp chất hữu cơ nào sau đây thuộc dãy đồng đẳng alkane?

  • A. C₁₀H₂₂
  • B. C₈H₁₆
  • C. C₆H₆
  • D. C_nH_2n-2

• Câu 2:

  Phản ứng đặc trưng của alkane là:

  • A. Cộng với halogen
  • B. Thế với halogen
  • C. Cracking
  • D. Đề hydrogen hoá

• Câu 3:

  Số đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C₅H₁₂ là

  • A. 6
  • B. 4
  • C. 5
  • D. 3

Câu 4-10: Mời các em đăng nhập xem tiếp nội dung và thi thử Online để củng cố kiến thức về bài học này nhé!

Các em có thể xem thêm phần hướng dẫn Giải bài tập Hóa học 11 KNTT Bài 15 để giúp các em nắm vững bài học và các phương pháp giải bài tập.

Mở đầu trang 82 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Giải Câu hỏi 1 trang 84 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Giải Câu hỏi 2 trang 84 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Giải Câu hỏi 3 trang 84 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Giải Câu hỏi 4 trang 85 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Thí nghiệm trang 86 SGK Hoá học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Giải Câu hỏi 5 trang 87 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Thí nghiệm trang 88 SGK Hoá học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Giải Câu hỏi 6 trang 88 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Giải Câu hỏi 7 trang 89 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Trong quá trình học tập nếu có thắc mắc hay cần trợ giúp gì thì các em hãy comment ở mục Hỏi đáp, Cộng đồng Hóa học HOC247 sẽ hỗ trợ cho các em một cách nhanh chóng!

Chúc các em học tập tốt và luôn đạt thành tích cao trong học tập!