Hóa học 11 KNTT Bài 19: Dẫn xuất halogen

a. Khái niệm

- Công thức tổng quát của dẫn xuất halogen: 

RX_n

+ R: gốc hydrocarbon

+ X: F, Cl, Br, I

+ n: số nguyên tử halogen

Ví dụ: CH₃Br, CH₂Cl₂, CHI₃, CH₂=CHCI, C₆H₅Br

b. Danh pháp

Danh pháp thay thế

Tên theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen:

Ví dụ:

- Halogeno: Đuôi “-ine” trong tên halogen được đổi thành đuôi “o”.

Ví dụ:

Tên thông thường

- Một số dẫn xuất halogen thường gặp được gọi theo tên thông thường như chloroform (CHCI₃), bromoform (CHBr₃), iodoform (CHI₃) CCl₄, (carbon tetrachloride).

- Một số dẫn xuất halogen đơn giản được gọi tên theo danh pháp gốc – chức:

- Phân tử của dẫn xuất halogen phân cực nên chúng có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

- Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối nhỏ (CH₃CI, CH₃F,...) ở trạng thái khí. Các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng hoặc rắn.

- Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether.

a. Phản ứng thế nguyên tử halogen

Các dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng với dung dịch kiềm, nguyên tử halogen bị thay thế bởi nhóm OH, tạo thành alcohol theo phản ứng:

Ví dụ: CH₃CH₂CH₂Cl + NaOH \(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\) CH₃CH₂CH₂OH + NaCl

b. Phản ứng tách hydrogen halide

- Các dẫn xuất monohalogen của alkane có thể bị tách hydrogen halide tạo thành alkene theo sơ đồ sau:

- Phản ứng xảy ra khi đun nóng dẫn xuất halogen với base mạnh như NaOH, RONa trong dung môi alcohol.

Ví dụ: CH₃CH₂Br \(\xrightarrow{NaOH/{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH,{{t}^{0}}}\) CH₂=CH₂ + HBr

Ví dụ:

a. Một số ứng dụng tiêu biểu của dẫn xuất halogen

b. Dẫn xuất halogen với sức khoẻ và môi trường

CFC và tầng ozone

- Một số dẫn xuất halogen chứa đồng thời chlorine, fluorine như CF₂Cl₂, CFCl₃, C₂F₄CI₂....; được gọi chung là chlorofluorocarbon (viết tắt là CFC). Các hợp chất này trước đây được sử dụng phổ biến trong các hệ thống làm lạnh như tủ lạnh, máy điều hoà nhiệt độ, hệ thống làm lạnh công nghiệp; chất đầy trong các bình xịt,...

- Do ảnh hưởng gây hại đến tầng ozone nên CFC bị hạn chế và cấm sử dụng (Nghị định thư Montréal, 1987).

- Năm 2019, báo cáo của các nhà khoa học cho thấy lỗ thủng ozone đang dần được thu hẹp và dự kiến tầng ozone sẽ được phục hồi hoàn toàn vào năm 2070.

Thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ và chất kích thích sinh trưởng thực vật

- Nhiều dẫn xuất của chlorine trước đây được sử dụng phổ biến trong nông nghiệp dùng làm thuốc bảo vệ thực vật, chất kích thích sinh trưởng như thuốc trừ sâu, diệt côn trùng (dichlorodphenyltrichloroethane - DDT, hexachlorocyclohexane – 666), thuốc diệt cỏ, làm rụng lá (2,4-dichlorophenoxyacetic acid-2,4-D, 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid- 2,4,5-T),...

- Do đặc tính khó phân huỷ, tồn dư lâu trong môi trường và có tác hại đến sức khoẻ con người nên các loại hợp chất này hiện nay bị hạn chế hoặc bị cấm sử dụng tại nhiều quốc gia.

Bài 1. Sản phẩm chính của phản ứng tách HBr của CH₃CH(CH₃)CHBrCH₃ là:

A. 2-methylbut-2-ene.        

B. 3-methylbut-2-ene.

C. 3-methyl-but-1-ene.        

D. 2-methylbut-1-ene.

Hướng dẫn giải

Phản ứng tách xảy ra theo quy tắc tách Zaitsev (Zai-xép):

Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

CH₃CH(CH₃)CHBr \(\xrightarrow{NaOH/{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH,{{t}^{0}}}\) CH₃CH₃ – C(CH₃) = CH – CH₃ + HBr

CH₃CH₃ – C(CH₃) = CH – CH₃: 2-methylbut-2-ene.      

Bài 2. Chất nào là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?

A. Cl – CH₂ – COOH    

B. C₆H₅ – CH₂ – Cl

C. CH₃ – CH₂ – Mg – Br    

D. CH₃ – CO – Cl

Hướng dẫn giải

Dẫn xuất halogen là phân tử hydrocarbon được thay thế 1 hay nhiều nguyên tử hydrogen bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen.

Vậy dẫn xuất halogen là C₆H₅ – CH₂ – Cl

Học xong bài học này, em có thể:

– Nêu được khái niệm dẫn xuất halogen; đặc điểm về tính chất vật lí của một số dẫn xuất halogen.

– Viết được công thức cấu tạo, gọi tên theo danh pháp thay thế và danh pháp thường của một vài dẫn xuất halogen thường gặp.

– Trình bày được tính chất hoá học cơ bản của dẫn xuất halogen; ứng dụng của các dẫn xuất halogen

– Thực hiện được (hoặc quan sát video) thí nghiệm thuỷ phân bromoethane; mô tả các hiện tượng thí nghiệm, giải thích được tính chất hoá học của dẫn xuất halogen.

Các em có thể hệ thống lại nội dung kiến thức đã học được thông qua bài kiểm tra Trắc nghiệm Hóa học 11 KNTT Bài 19 cực hay có đáp án và lời giải chi tiết. 

• Câu 1:

  Khi cho but-1-ene tác dụng với dung dịch HBr, theo quy tắc Markovnikov thì sản phẩm chính thu được là

  • A. CH₃-CH₂-CHBr-CH₂Br
  • B. CH₃-CH₂-CHBr-CH₃
  • C. CH₂Br-CH₂-CH₂-CH₂Br
  • D. CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Br

• Câu 2:

  Số đồng phân cấu tạo alkene ở thể khí (đktc) mà khi cho mỗi alkene đó tác dụng với dung dịch HCl chỉ cho một sản phẩm hữu cơ duy nhất là

  • A. 2
  • B. 1
  • C. 3
  • D. 4

• Câu 3:

  Đồng phân dẫn xuất halogen của hydrocarbon no gồm

  • A. Đồng phân vị trí nhóm chức và đồng phân hình học.
  • B. Đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức.
  • C. Đồng phân hình học và đồng phân cấu tạo.
  • D. Đồng phân nhóm chức và đồng phân cấu tạo.

Câu 4-10: Mời các em đăng nhập xem tiếp nội dung và thi thử Online để củng cố kiến thức về bài học này nhé!

Các em có thể xem thêm phần hướng dẫn Giải bài tập Hóa học 11 KNTT Bài 19 để giúp các em nắm vững bài học và các phương pháp giải bài tập.

Mở đầu trang 112 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Giải Câu hỏi 1 trang 113 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Giải Câu hỏi 2 trang 113 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Giải Câu hỏi 3 trang 114 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Hoạt động 1 trang 114 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Hoạt động 2 trang 114 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Giải Câu hỏi 4 trang 115 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Giải Câu hỏi 5 trang 116 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Giải Câu hỏi 6 trang 116 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Hoạt động 1 trang 117 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Hoạt động 2 trang 117 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức – KNTT

Hoạt động 3 trang 117 SGK Hóa học 11 Kết nối tri thức - KNTT

Trong quá trình học tập nếu có thắc mắc hay cần trợ giúp gì thì các em hãy comment ở mục Hỏi đáp, Cộng đồng Hóa học HOC247 sẽ hỗ trợ cho các em một cách nhanh chóng!

Chúc các em học tập tốt và luôn đạt thành tích cao trong học tập!