Hóa học 11 CD Bài 19: Carboxylic acid

a. Khái niệm

Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –COOH liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc COOH) hoặc nguyên tử hydrogen.

 

- Công thức chung của carboxylic acid đơn chức, no, mạch hở: C_nH_2n+1COOH (n ≥0).

- Carboxylic acid trong phân tử có 1 nhóm -COOH gọi là monocarboxylic acid hay còn gọi là acid hữu cơ đơn chức.

 

– Công thức của các carboxylic acid đơn chức thường được viết ở dạng thu gọn là RCOOH.

Ví dụ: CH₃COOH, CH₂=CHCOOH, C₂H₅COOH.

Hình 19.1. Mô hình phân tử acetic acid (ethanoic acid)

b. Danh pháp

Bảng 19.1. Tên thay thế, tên thông thường và tính chất vật lí của một số carboxylic acid thường gặp

 

– Tên theo danh pháp thay thế của carboxylic acid đơn chức, mạch hở:

 

– Mạch chính là mạch carbon dài nhất chứa nhóm -COOH.

– Đánh số nguyên tử carbon của nhóm -COOH là 1.

– Tên thông thường của carboxylic acid thường xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chúng trong tự nhiên.

– Phân tử carboxylic acid chứa nhóm carboxyl phân cực. Các phân tử carboxylic acid liên kết hydrogen với nhau tạo thành dạng dimer hoặc dạng liên phân tử.

Hình 19.2. Liên kết hydrogen dạng dimer (a) và dạng liên phân tử (b) của acetic acid

– Do vậy, carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao hơn so với hydrocarbon, alcohol, hợp chất carbonyl có phân tử khối tương đương.

– Carboxylic acid mạch ngắn là chất lỏng ở nhiệt độ phòng, carboxylic acid mạch dài là chất rắn dạng sáp.

– Carboxylic acid thường có mùi chua nồng, mỗi carboxylic acid có một vị chua riêng biệt.

– Carboxylic acid mạch ngắn tan tốt trong nước. Khi tăng số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon thì độ tan của các carboxylic acid giảm.

a. Tính acid

– Trong dung dịch nước, carboxylic acid phân li không hoàn toàn theo cân bằng:

 

– \({K_a} = \frac{{{\rm{[}}RCO{O^ - }{\rm{][}}{H^ + }{\rm{]}}}}{{{\rm{[}}RCOOH]}}\)

– Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid được cho trong Bảng 24.3,

Bảng 19.2. Giá trị K_a của một số carboxylic acid

 

– Trong dung dịch nước, chỉ một phần nhỏ carboxylic acid phân li thành ion, vì vậy carboxylic acid là những acid yếu. Chúng thể hiện đầy đủ tính chất của acid.

Ví dụ:

b. Phản ứng ester hoá

– Carboxylic acid phản ứng với alcohol tạo thành ester và nước theo phản ứng:

 

– Phản ứng giữa carboxylic acid và alcohol được gọi là phản ứng ester hoá. Phản ứng có đặc điểm thuận nghịch và thường dùng sulfuric acid đặc làm xúc tác.

 

Ví dụ:

 

– Nhiều hợp chất ester tạo nên mùi hương đặc trưng của các loại hoa quả.

Ví dụ:

 

 

b. Điều chế

Phương pháp lên men giấm

– Phương pháp lên men được sử dụng từ thời xa xưa để làm giấm.

– Nguyên liệu thường là các loại rượu như rượu gạo, rượu táo, rượu vang,...

– Quá trình lên men nhờ vi khuẩn acetobacter (men giấm) chuyển hoá ethanol thành acetic acid bởi oxygen không khí.

Ví dụ: C₂H₅OH + O₂ \(\xrightarrow{men\,giấm}\) CH₃COOH + H₂O

Trong công nghiệp, người ta cung cấp thêm oxygen để tăng tốc độ phản ứng lên men.

Phương pháp oxi hoá alkane

Các alkane bị oxi hoá cắt mạch tạo thành các acid:

 

Ví dụ: 2CH₃CH₂CH₂CH₃ + 5O₂ \(\xrightarrow{xúc\,tác,\,{{t}^{0}},\,p}\) 4CH₃COOH + 2H₂O

 

Bài 1. Chất X (có M = 60 và chứa C, H, O). Chất X phản ứng được với Na, NaOH, NaHCO₃, tên gọi của X là

A. formic acid. 

B. methyl formate.

C. acetic acid.

D. propanol.

 

Hướng dẫn giải

X phản ứng được với Na, NaOH, NaHCO₃ nên X là axit.

Lại có MX = 60. Vậy X là acetic acid (CH₃COOH).

 

Bài 2. Dung dịch acetic acid phản ứng được với tất cả các chất trong dãy nào sau đây?

A. Cu, CuO, HCl.

B. NaOH, Cu, NaCl.

C. Na, NaCl, CuO.

D. NaOH, Na, CaCO₃.

 

Hướng dẫn giải

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

CH₃COOH + Na → CH₃COONa + ½H₂

CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + CO₂ + H₂O

CH₃COOH không tác dụng với NaCl, Cu, HCl

Học xong bài học này, em có thể:

– Nêu được khái niệm, đặc điểm về tính chất vật lí của carboxylic acid.

– Viết được công thức cấu tạo và gọi tên một số acid theo danh pháp thay thế (C1–C5) và một vài acid thường gặp theo tên thông thường.

– Trình bày được đặc điểm cấu tạo và hình dạng phân tử acetic acid.

– Trình bày được tính chất hoá học cơ bản; ứng dụng của một số carboxylic acid thông dụng và phương pháp điều chế carboxylic acid

Các em có thể hệ thống lại nội dung kiến thức đã học được thông qua bài kiểm tra Trắc nghiệm Hóa học 11 CD Bài 19 cực hay có đáp án và lời giải chi tiết. 

• Câu 1:

  Yếu tố nào không làm tăng hiệu suất phản ứng ester hóa giữa acetic acid và ethanol?

  • A. Dùng H₂SO₄ đặc làm xúc tác
  • B. Chưng cất ester tạo ra
  • C. Tăng nồng độ acid hoặc alcohol
  • D. Lấy số mol alcohol và acid bằng nhau

• Câu 2:

  Chất X (có M = 60 và chứa C, H, O). Chất X phản ứng được với Na, NaOH, NaHCO₃, tên gọi của X là

  • A. formic acid.
  • B. methyl formate.
  • C. acetic acid.
  • D. alcohol propylic.

• Câu 3:

  Vì sao nhiệt độ sôi của acid thường cao hơn alcohol tương ứng?

  • A. Vì alcohol không có liên kết hydrogen, acid có liên kết hydrogen
  • B. Vì liên kết hydrogen của acid bền hơn của alcoho
  • C. Vì khối lượng phân tử của acid lớn hơn
  • D. Vì acid có 2 nguyên tử oxygen

Câu 4-10: Mời các em đăng nhập xem tiếp nội dung và thi thử Online để củng cố kiến thức về bài học này nhé!

Các em có thể xem thêm phần hướng dẫn Giải bài tập Hóa học 11 CD Bài 19 để giúp các em nắm vững bài học và các phương pháp giải bài tập.

Mở đầu trang 132 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Luyện tập 1 trang 133 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Luyện tập 2 trang 133 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Giải Câu hỏi 1 trang 134 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Luyện tập 3 trang 134 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Giải Câu hỏi 2 trang 134 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Giải Câu hỏi 3 trang 135 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Giải Câu hỏi 4 trang 135 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Thí nghiệm 1 trang 135 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Thí nghiệm 2 trang 136 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Luyện tập 4 trang 136 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Luyện tập 5 trang 136 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Vận dụng trang 136 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Thí nghiệm 3 trang 136 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Luyện tập 6 trang 136 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Luyện tập 7 trang 137 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Thí nghiệm 4 trang 137 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Giải Bài 1 trang 139 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Giải Bài 2 trang 139 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Giải Bài 3 trang 139 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Giải Bài 4 trang 139 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Giải Bài 5 trang 139 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Giải Bài 6 trang 139 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Trong quá trình học tập nếu có thắc mắc hay cần trợ giúp gì thì các em hãy comment ở mục Hỏi đáp, Cộng đồng Hóa học HOC247 sẽ hỗ trợ cho các em một cách nhanh chóng!

Chúc các em học tập tốt và luôn đạt thành tích cao trong học tập!