Hóa học 11 CD Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)

a. Vòng benzene và hydrocarbon thơm

– Benzene có công thức phân tử C₆H₆. Sáu nguyên tử carbon trong phân tử benzene nằm ở sáu đỉnh của một lục giác đều.

– Toàn bộ phân tử nằm trên một mặt phẳng.

Hình 14.2. Mô hình phân tử benzene

 

- Để đơn giản, benzene thường được biểu diễn bởi các kiểu công thức dưới đây:

Hình 14.3. Các cách viết công thức cấu tạo dạng thu gọn của benzene

 

Những hydrocarbon trong phân tử chứa vòng benzene được gọi là các hydrocarbon thơm hay arene.

 

- Benzene và các đồng đẳng của nó hợp thành dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là C_nH_{2n -6} (n ≥ 6).

- Ngoài dãy đồng đẳng của benzene, còn có các hydrocarbon thơm mà mạch nhánh chứa liên kết bội (ví dụ styrene) hay các hydrocarbon thơm do hai hay nhiều vòng benzene ghép lại với nhau (ví dụ naphthalene) (xem Hình 14.1).

b. Danh pháp

- Nhiều hợp chất thơm được gọi theo tên thông thường (toluene, xylene,...). Khi gọi theo tên thay thế, vòng benzene được xem là mạch chính.

– Khi trên vòng benzene có hai nhóm thế, vị trí của chúng có thể được minh hoạ bằng các chữ số 1,2; 1,3 hoặc 1,4 hay bằng các chữ tương ứng là ortho, meta, para (viết tắt là o, m, p). (xem ví dụ ở bảng 14.1)

– Trong điều kiện thường, trừ naphthalene ở thể rắn, có màu trắng, các arene còn lại trong Bảng 14.1 đều là những chất lỏng không màu, có mùi đặc trưng.

– Các arene hầu như không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ như acetone, diethyl ether, chloroform, ...

– Hầu hết arene đều có hại cho sức khoẻ nếu tiếp xúc trong một thời gian dài.

Bảng 14.1. Tên gọi và tính chất vật lí của một số hydrocarbon thơm

 

- Các hydrocarbon trong dãy đồng đẳng của benzene thể hiện tính chất hoá học của vòng thơm và tính chất của mạch nhánh alkyl.

a. Phản ứng thế

- Arene có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene như phản ứng halogen hoá, nitro hoá,...

Quy tắc thế: Khi benzene có nhóm thế alkyl (–CH3, –C2H5...), các phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc số 4 (vị trí ortho hoặc para) so với nhóm alkyl.

 

Phản ứng thế halide

- Các arene tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen gắn với vòng thơm bằng halogen (chlorine, bromine) ở nhiệt độ cao khi có xúc tác muối iron(III) halide.

– Khi có mặt xúc tác FeBr₃ hoặc AlBr₃ benzene tác dụng với bromine khan tạo thành bromobenzene.

 

– Toluene phản ứng nhanh hơn benzene trong điều kiện tương tự tạo hỗn hợp sản phẩm chính (đồng phân ortho và para)

 

 

Phản ứng nitro hoá

- Phản ứng nitro hoá là phản ứng trong đó một hay nhiều nguyên tử hydrogen ở vòng benzene được thay thế bằng nhóm nitro (–NO₂).

- Benzene được nitro hoá bằng hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ không quá 50°C tạo nitrobenzene dạng lỏng, màu vàng nhạt, sánh như dầu:

 

- Toluene được nitro hoá tạo thành hỗn hợp hai sản phẩm chính là ortho và para-nitrotoluene.

 

b. Phản ứng cộng

Phản ứng cộng chlorine

- Phản ứng cộng chlorine vào benzene trong điều kiện có ánh sáng tử ngoại và đun nóng, sản phẩm thu được là 1,2,3,4,5,6 - hexachlorocyclohexane.

 

Phản ứng cộng hydrogen

- Phản ứng cộng hydrogen vào benzene tạo thành cyclohexane. Phản ứng xảy ra ở điều kiện áp suất cao và nhiệt độ cao, với sự có mặt của các chất xúc tác dị thể như platinum, nickel.

- Phản ứng này được sử dụng trong công nghiệp để sản xuất cyclohexane.

 

 c. Phản ứng oxi hoá

Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (phản ứng cháy)

- Các arene như benzene, toluene, xylene dễ cháy và toả nhiều nhiệt.

C₆H₅CH₃ + 9O₂ \(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\) 7CO₂ + 4H₂O

Phản ứng oxi hoá nhóm alkyl

- Toluene và các alkylbenzene khác có thể bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá như dung dịch KMnO₄.

Ví dụ:

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ \(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\) C₆H₅COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O

C₆H₅COOK + HCl → C₆H₅COOH + KCl

a. Điểu chế

Ngày nay arene hầu hết đều được điều chế từ dầu mỏ qua quá trình reforming xúc tác để chuyển các alkane có chỉ số octane thấp thành các arene có chỉ số octane cao hơn.

b. Ứng dụng

 

Bài 1. Một hợp chất hữu cơ X có vòng benzene có CTĐGN là C₃H₂Br và M = 236. Gọi tên hợp chất này biết rằng hợp chất này là sản phẩm chính trong phản ứng giữa C₆H₆ và Br₂ (xúc tác Fe).

A. o- hoặc p-đibrombenzene.

B. o- hoặc p-đibromuabenzene.

C. m-đibromuabenzene.

D. m-đibrombenzene

 

Hướng dẫn giải

Đặt CTPT của hợp chất X là (C₃H₂Br)_n

suy ra

(12.3+2+80).n = 236

→ n = 2.

Do đó công thức phân tử của X là C₆H₄Br₂.

Vì hợp chất X là sản phẩm chính trong phản ứng giữa C₆H₆ và Br₂ (xúc tác Fe) nên theo quy tắc thế trên vòng benzene ta thấy X có thể là o-đibrombenzene hoặc p-đibrombenzene (vì Br là nhóm thế loại 1 nên nguyên tử Br còn lại sẽ vào vị trí o- hoặc p-).

 

Bài 2. Một hỗn hợp X gồm 2 arene A, R đều có M < 120, tỉ khối của X đối với C₂H₆ là 3,067. CTPT và số đồng phân của A và R là

A. C₆H₆ (1 đồng phân); C₇H₈ (1 đồng phân).

B. C₇H₈ (1 đồng phân); C₈H₁₀ (4 đồng phân).

C. C₆H₆ (1 đồng phân); C₈H₁₀ (2 đồng phân).

D. C₆H₆ (1 đồng phân); C₈H₁₀ (4 đồng phân).

 

Hướng dẫn giải

Theo đề bài: M_X = 3,067.30 = 92

Đặt công thức chung của X là \({{\rm{C}}_{\overline n }}{{\rm{H}}_{{\rm{2}}\overline n {\rm{ - 6}}}}\)

\({{M}_{X}}=14\overline{n}-6=92\to \overline{n}=7\)

→ 1 chất là C₆H₆ và chất còn lại có số C > 7

→ Loại A và B

Loại C do C₈H₁₀ có 4 đồng phân:

Học xong bài học này, em có thể:

– Nêu được khái niệm về arene; Viết được công thức và gọi tên một số arene.

– Trình bày được đặc điểm về tính chất vật lí, tính chất hoá học đặc trưng, trạng thái tự nhiên của một số arene, đặc điểm liên kết và hình dạng phân tử benzene.

– Thực hiện được (hoặc quan sát qua video hoặc qua mô tả); mô tả các hiện tượng thí nghiệm và giải thích được tính chất hoá học của arene.

– Trình bày được ứng dụng của arene phương pháp điều chế arene trong công nghiệp.

Các em có thể hệ thống lại nội dung kiến thức đã học được thông qua bài kiểm tra Trắc nghiệm Hóa học 11 CD Bài 14 cực hay có đáp án và lời giải chi tiết. 

• Câu 1:

  Hydrocarbon thơm là hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa

  • A. một vòng benzene
  • B. ba liên kết đôi xen kẽ ba liên kết đơn
  • C. sáu nguyên tử C và sáu nguyên tử H
  • D. một hay nhiều vòng benzene

• Câu 2:

  Styrene có công thức cấu tạo là

  • A. C₆H₅NH₂
  • B. C₆H₅CH=CH₂
  • C. CH₃C₆H₄CH₃
  • D. C₆H₅CH₃

• Câu 3:

  Khi cho toluene phản ứng với Br₂ (có mặt Fe, t^oC) theo tỉ lệ 1:1 về số mol, sản phẩm chính thu được có tên là

  • A. benzyl chloride
  • B. 2,4-dibromotoluene 
  • C. p-bromotoluene và o-bromotoluene
  • D. m-bromotoluene 

Câu 4-10: Mời các em đăng nhập xem tiếp nội dung và thi thử Online để củng cố kiến thức về bài học này nhé!

Các em có thể xem thêm phần hướng dẫn Giải bài tập Hóa học 11 CD Bài 14 để giúp các em nắm vững bài học và các phương pháp giải bài tập.

Mở đầu trang 92 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Luyện tập 1 trang 93 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Vận dụng 1 trang 94 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Vận dụng 2 trang 94 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Thí nghiệm 1 trang 95 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Giải Câu hỏi 1 trang 96 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Thí nghiệm 2 trang 96 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Giải Câu hỏi 2 trang 96 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Thí nghiệm 3 trang 97 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Vận dụng 3 trang 97 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Giải Bài 1 trang 99 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Giải Bài 2 trang 99 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Giải Bài 3 trang 99 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Giải Bài 4 trang 99 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Giải Bài 5 trang 99 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Giải Bài 6 trang 99 SGK Hóa học 11 Cánh diều – CD

Trong quá trình học tập nếu có thắc mắc hay cần trợ giúp gì thì các em hãy comment ở mục Hỏi đáp, Cộng đồng Hóa học HOC247 sẽ hỗ trợ cho các em một cách nhanh chóng!

Chúc các em học tập tốt và luôn đạt thành tích cao trong học tập!