Hóa học 11 CTST Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)

a. Đặc điểm liên kết và hình dạng phân tử benzene

Hình 14.1. Mô hình phân tử benzene (a) và công thức cấu tạo của benzene (b)

– Benzene có công thức phân tử C₆H₆. Sáu nguyên tử carbon trong phân tử benzene nằm ở sáu đỉnh của một lục giác đều.

– Toàn bộ phân tử nằm trên một mặt phẳng, các góc liên kết đều bằng 120°, độ dài liên kết carbon – carbon đều bằng 139 pm.

b. Viết công thức và gọi tên một số arene

Hình 14.2. Công thức cấu tạo và tên gọi một số hydrocarbon có vòng benzene

– Khi trên vòng benzene có hai nhóm thế, vị trí của chúng có thể được minh hoạ bằng các chữ số 1,2; 1,3 hoặc 1,4 hay bằng các chữ tương ứng là ortho, meta, para (viết tắt là o, m, p).

– Tên một số gốc hydrocarbon chứa vòng benzene thường gặp:

a. Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên của một số arene

– Trong điều kiện thường, trừ naphthalene ở thể rắn, có màu trắng, các arene còn lại trong Bảng 14.1 đều là những chất lỏng không màu, có mùi đặc trưng.

– Các arene hầu như không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ như acetone, diethyl ether, chloroform, ...

– Hầu hết arene đều có hại cho sức khoẻ nếu tiếp xúc trong một thời gian dài.

Bảng 14.1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của một số arene

a. Phản ứng thế của benzene và toluene

– Khi có mặt xúc tác FeBr₃ hoặc AlBr₃ benzene tác dụng với bromine khan tạo thành bromobenzene.

– Toluene phản ứng nhanh hơn benzene trong điều kiện tương tự tạo hỗn hợp sản phẩm chính (đồng phân ortho và para)

b. Phản ứng nitro hoá benzene và toluene

– Benzene tác dụng với hỗn hợp gồm acid HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc ở 60°C tạo chất lỏng màu vàng là nitrobenzene theo phương trình hoá học:

– Phản ứng cũng xảy ra tương tự với toluene, trong đó hướng thế ưu tiên vào các vị trí ortho và para:

c. Phản ứng cộng vào vòng benzene

Phản ứng cộng chlorine vào benzene

Trong điều kiện có chiếu sáng, benzene cộng hợp với chlorine tạo hexachlorocyclohexane (C₆H₆Cl₆) theo phương trình hoá học:

 Phản ứng cộng hydrogen vào benzene

- Khi đun nóng và có xúc tác Ni hoặc Pt, benzene cộng hydrogen tạo cyclohexane:

- Phản ứng cộng hydrogen cũng diễn ra trong điều kiện tương tự với các arene khác.

d. Phản ứng oxi hoá

– Các alkylbenzene có thể bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO₄ khi đun nóng.

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ \(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\) C₆H₅COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O

– Các arene cháy trong không khí toả nhiều nhiệt:

a. Ứng dụng

b. Điều chế arene trong công nghiệp

Ngày nay arene hầu hết đều được điều chế từ dầu mỏ qua quá trình reforming xúc tác để chuyển các alkane có chỉ số octane thấp thành các arene có chỉ số octane cao hơn.

Bài 1. Dãy đồng đẳng của arene có công thức chung là gì?

Hướng dẫn giải

Dãy đồng đẳng của arene có công thức chung là C_nH_2n–6 (n≥6).

Bài 2. Hãy viết phương trình phản ứng hoá học khi cho benzene tác dụng với chlorine trong điều kiện ánh sáng.

Hướng dẫn giải

Học xong bài học này, em có thể:

– Nêu được khái niệm về arene; Viết được công thức và gọi tên một số arene.

– Trình bày được đặc điểm về tính chất vật lí, tính chất hoá học đặc trưng, trạng thái tự nhiên của một số arene, đặc điểm liên kết và hình dạng phân tử benzene.

– Thực hiện được (hoặc quan sát qua video hoặc qua mô tả); mô tả các hiện tượng thí nghiệm và giải thích được tính chất hoá học của arene.

– Trình bày được ứng dụng của arene phương pháp điều chế arene trong công nghiệp.

Các em có thể hệ thống lại nội dung kiến thức đã học được thông qua bài kiểm tra Trắc nghiệm Hóa học 11 CTST Bài 14 cực hay có đáp án và lời giải chi tiết. 

• Câu 1:

  Công thức tổng quát hydrocarbon thơm là

  • A. C_nH_2n-6
  • B. C_nH_2n
  • C. C_nH_2n-4
  • D. C₂H_2n-2

• Câu 2:

  Alkylbenzene là hydrocarbon có chứa :

  • A. vòng benzene.
  • B. gốc alkyl và vòng benzene.
  • C. gốc alkyl và 1 benzene.
  • D. gốc alkyl và 1 vòng benzene.

• Câu 3:

  Nhận xét nào sau đây đúng khi nói về tính chất vật lí của hydrocarbon thơm

  (1) Các hydrocarbon thơm  thường là chất lỏng

  (2)  Các hydrocarbon không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ

  (3) Các hydrocarbon dễ tan trong nước

  (4) Các hydrocarbon có tính độc

  (5) Các hydrocarbon đều là chất khí.

  • A. 1, 2, 4     
  • B. 1, 2, 5      
  • C. 1, 3, 4    
  • D. 1, 2, 4, 5

Câu 4-10: Mời các em đăng nhập xem tiếp nội dung và thi thử Online để củng cố kiến thức về bài học này nhé!

Các em có thể xem thêm phần hướng dẫn Giải bài tập Hóa học 11 CTST Bài 14 để giúp các em nắm vững bài học và các phương pháp giải bài tập.

Mở đầu trang 85 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 1 trang 85 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 2 trang 86 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 3 trang 87 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 4 trang 88 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 5 trang 89 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 6 trang 89 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 7 trang 90 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 8 trang 90 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Thảo luận 9 trang 91 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Vận dụng trang 91 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Giải Bài 1 trang 91 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Giải Bài 2 trang 91 SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo – CTST

Trong quá trình học tập nếu có thắc mắc hay cần trợ giúp gì thì các em hãy comment ở mục Hỏi đáp, Cộng đồng Hóa học HOC247 sẽ hỗ trợ cho các em một cách nhanh chóng!

Chúc các em học tập tốt và luôn đạt thành tích cao trong học tập!