Vì sao phenol có lực acid mạnh hơn alcohol và phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzene?

Đó là do ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl và nhóm hydroxyl như sau:
Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử oxygen do ở cách các electron π của vòng benzene chỉ một liên kết α làm cho mật độ electron dịch chuyển vào vòng benzene. Điều đó dẫn tới các hệ quả sau:
- Liên kết O−H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn. Tính acid mạnh hơn alcohol.
- Mật độ electron ở vòng benzene tăng lên, nhất là ở các vị trí o và p, làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn so với benzene và đồng đẳng của nó.
- Liên kết C−O trở nên bền vững so với ở alcohol, vì thế nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc acid như nhóm OH alcohol.