Nội dung ôn tập chuyên đề Amin – Amino axit - Protein môn Hóa học 12 năm 2021

1.1. Amin

a. Khái niệm: Amin là hợp chất hữu cơ cấu tạo bởi sự thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH₃ bằng gốc hiđrocacbon. Ví dụ : 

Metylamin                 đimetylamin                    trimetylamin                    phenylamin

(bậc I)                           (bậc II)                          (bậc III)                       (thơm, bậc I)

b. Cấu tạo

- Nhóm định chức : nguyên tử N còn một cặp e chưa liên kết nên có khả năng nhận proton (tính bazơ) và có thể tạo liên kết hiđro.                  

- Đồng phân :

+ Đồng phân mạch C (không phân nhánh, nhánh, vòng).

 + Đồng phân vị trí nhóm chức.

+ Đồng phân bậc amin.

c. Danh pháp

	Tên gốc - chức	Tên thay thế
CH3NH2	Metylamin	Metanamin
CH3CH2NH2	Etylamin	Etanamin
CH3CH2CH2NH2	Propylamin	propan-1-amin
CH3CH(NH2)CH3	Isopropylamin	propan-2-amin
	metylphenylamin	N-metylbenzenamin

d. Tính chất

- Các amin có phân tử khối thấp là các chất khí không màu, có mùi gần giống NH₃, cháy được và dễ tan trong nước. Các amin có phân tử khối cao hơn là các chất lỏng, khi gốc hiđrocacbon càng lớn thì độ tan càng giảm.

- Các amin có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon cùng khối lượng phân tử, nhưng thấp hơn các ancol tương ứng (do liên kết hiđro kém bền hơn).

Nhiệt độ sôi :  hiđrocacbon <  amin  <  ancol  (cùng khối lượng phân tử).

a) Tính chất của nhóm NH₂

-  Tính bazơ :

+ Tan trong nước tạo ion OH- :

CH₃NH₂  +  H₂O → [CH₃NH₃]+OH-

+ Tác dụng với dung dịch axit tạo muối :   

C₆H₅NH₂ +  HCl →  [C₆H₅NH₃]+Cl- 

                         Phenylamoni clorua

+ Metylamin và một số đồng đẳng của nó tan trong nước làm xanh giấy quỳ tím và làm hồng phenolphtalein, kết hợp với proton mạnh hơn NH₃ (vì nhóm ankyl đẩy e làm tăng mật độ e trên nguyên tử N → làm tăng lực bazơ).

+ Phenylamin có tính bazơ yếu hơn NH₃, có thể kết hợp proton nhưng không làm xanh giấy quỳ tím và không làm hồng phenolphtalein (vì gốc phenyl hút e làm giảm mật độ e trên nguyên tử N → làm giảm lực bazơ).

So sánh tính bazơ của CH₃NH₂ và C₆H₅NH₂ với NH₃. Giải thích.

+ Lực bazơ : CH₃NH₂  >  NH₃  > C₆H₅NH₂ (do hiệu ứng đẩy, hút e làm thay đổi mật độ e trên nguyên tử N).

b) Phản ứng với HNO₂

+ Với amin bậc I : tạo ra ancol và giải phóng N₂ :

C₂H₅NH₂  +  HO-N=O   →C₂H₅OH + N₂ ­ + H₂O

+ Anilin và các amin thơm tạo ra muối điazoni bền :

C₆H₅NH₂  +  HO-N=O + HCl → [C₆H₅N ] Cl-  + H₂O

c) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen (dùng nhận biết anilin)

                                              2,4,6-tribromanilin  (kết tủa trắng)

Viết gọn :  C₆H₅NH₂ +  3Br₂  → C₆H₂Br₃NH₂ ¯  + 3HBr

Giải thích : do ảnh hưởng của nhóm - NH₂ đến vòng benzen nên nguyên tử H của vòng benzen trong anilin linh động hơn nguyên tử H của vòng benzen trong các aren.

e. Điều chế

- Từ NH₃ và ankyl halogenua :

 NH₃  → CH₃NH₂ →  (CH₃)₂NH  →  (CH₃)₃N

- Điều chế từ benzen theo sơ đồ :

C₆H₆  →  C₆H₅NO₂  →  C₆H₅NH₂

Phương trình hoá học :  C₆H₅NO₂  +   6H →  C₆H₅NH₂  + 2H₂O

1.2. Aminoaxit

a. Định nghĩa, cấu tạo phân tử

- Là hợp chất tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm chức amino (-NH₂) và nhóm chức cacboxyl (-COOH).

- Dạng chung : (H₂N)_xR(COOH)_y.

- Tồn tại ở dạng ion lưỡng cực, trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử :

 H₂N-R-COOH   →  H₃N⁺-R-COO^-   (ion lưỡng cực)

b. Danh pháp : axit + vị trí nhóm amino + amino + tên axit.   

Công thức	Tên thay thế	Tên bán hệ thống	Tên thường	Kí hiệu
H2N-CH2-COOH	Axit aminoetanoic	Axit aminoaxetic	Glyxin	Gly
	Axit 2-aminopropanoic	Axit a-aminopropionic	Alanin	Ala
	Axit 2-amino-3-metylbutanoic	Axit a-aminoisovaleric	Valin	Val
	Axit 2,6- điamino-hexanoic	Axit a,e-điaminocaproic	Lysin	Lys
	Axit 2-aminopentanđioic	Axit a-aminoglutamic	Axit glutamic	Glu

(Phần lớn các axit a-amino đều có trong cơ thể sinh vật)

c. Tính chất

- Là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước.

- Tính chất lưỡng tính :

+ Thể hiện tính bazơ khi tác dụng với axit

H₂N- R-COOH + HCl →  Cl^-H₃N⁺-R-COOH

+ Thể hiện tính axit khi tác dụng với bazơ :

H₂N- R-COOH + NaOH →  H₂N-R-COONa + H₂O

Với amino axit (NH₂)_xR(COOH)_y :

Khi x = y  → không đổi màu quỳ tím

Khi x > y  → làm quỳ tím hoá xanh

Khi x < y  → làm quỳ tím hoá đỏ

- Phản ứng este hoá :

H₂N- R-COOH + C₂H₅OH  →Cl^- H₃N⁺- R-COOC₂H₅ + H₂O

- Trùng ngưng tạo hợp chất poliamit

n H₂N- R-COOH  → ( HN-R-CO )_n + n H₂O

1.3. Peptit và Protein

a. Peptit : là loại hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc a-amino axit liên kết với nhau bằng liên kết peptit  ( CO-NH ) .

- Cấu tạo phân tử : Là chuỗi đi, tri, tetra,... polipeptit hợp bởi hai hay nhiều gốc a-amino axit liên kết với nhau bằng liên kết peptit theo một trật tự xác định và có cấu trúc đặc thù (amino axit đầu N còn nhóm NH₂, amino axit đầu C còn nhóm COOH).

- Tính chất :

+ Phản ứng thuỷ phân : có thể bị thuỷ phân hoàn toàn nhờ xúc tác axit hoặc bazơ tạo thành các a-amino axit :

Peptit có thể bị thủy phân không hoàn toàn tạo các peptit ngắn hơn nhờ enzim. Ví dụ : Ala-Gly ; Gly-Val...

+ Phản ứng màu biure : Trong môi trường kiềm, peptit có từ hai liên kết peptit trở lên tác dụng với Cu(OH)₂ cho màu tím của hợp chất phức, tương tự như phản ứng của Cu(OH)₂ với biure H₂N-CO-NH-CO-NH₂ . Đipeptit chỉ có một liên kết peptit không có phản ứng này.

b. Protein : là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu

 - Cấu tạo phân tử : từ một hoặc nhiều chuỗi polipeptit kết hợp với nhau hoặc với thành phần “phi protein” khác. Các phân tử protein khác nhau về bản chất các mắt xích a-amino axit, số lượng và cách sắp xếp các mắt xích a-amino axit.

- Tính chất :

+ Các protein hình sợi hoàn toàn không tan trong nước, các protein hình cầu tan trong nước tạo thành dung dịch keo như anbumin (lòng trắng trứng), hemoglobin (máu)

+ Protein bị đông tụ khi đun nóng hoặc khi gặp axit, bazơ, một số muối.

+ Phản ứng thuỷ phân nhờ xúc tác axit, bazơ hoặc enzim tạo thành các
a-amino axit.

+ Có phản ứng màu : với HNO₃ → hợp chất có màu vàng ; với Cu(OH)₂ /OH^- → dd có màu xanh tím.

Câu 1:  Đun 100ml dung dịch một amino axit 0,2M tác dụng vừa đủ với 80 ml dung dịch NaOH 0,25M. Sau phản ứng người ta chưng khô dung dịch thì thu được 2,5 g muối khan. Mặt khác lấy 100 g dung dịch amino axit nói trên có nồng độ 20,6% phản ứng vừa đủ với 400 ml dung dịch HCl 0,5M. Xác định công thức phân tử của amino axit.

Hướng dẫn giải:

Phương trình hoá học :

(H₂N)_n-R-(COOH)_m + mNaOH → (H₂N)_n-R(COONa)_m + mH₂O

                                                                1 mol        m mol

   0,2.0,1 = 0,02                              0,25.0,08 = 0,02

→ m = 1.

b) Từ phương trình trên ta cũng suy ra M của (H₂N)_n-RCOONa :

0,02 mol muối có khối lượng 2,5 g

1 mol muối  có khối lượng 125g

M của (H₂N)_nRCOOH = 125 - 23 + 1 = 103 (g)

(H₂N)_nRCOOH + nHCl  → ( ClNH₃)_nRCOOH

1 mol                 n mol

0,2                       0,2

 → n = 1. Vậy công thức tổng quát của amino axit : H₂N-C_xH_y-COOH

M H2NCxHyCOOH = 103 (g)  → mCxHy = 103 - 61 = 42 (g)  → 12x + y = 42

Lập bảng :

x	1	2	3	4
y	30 (loại)	18 (loại)	6 (hợp lí)	<0(loại)

Công thức của amino axit : H₂NC₃H₆COOH

Câu 2. Dùng một hoá chất, hãy phân biệt các dung dịch : lòng trắng trứng, glucozơ, glixerol và hồ tinh bột.

Hướng dẫn giải:

 Cho 4 chất trên tác dụng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm và đun nóng, ta nhận thấy ống nghiệm chứa hồ tinh bột không phản ứng, ống nghiệm chứa glixerol cho dung dịch màu xanh lam, ống nghiệm chứa glucozơ cho kết tủa Cu₂O màu đỏ gạch, ống nghiệm chứa lòng trắng trứng có màu tím đặc trưng. HS tự viết các phương trình hoá học.

Lưu ý : Với lòng trắng trứng, Cu(OH)₂ đó phản ứng với các nhóm peptit -CO-NH- cho sản phẩm có màu tím.

Câu 1:  Phát biểu nào dưới đây về tính chất vật lí của amin không đúng ?

A. Metyl - ,etyl - ,đimetyl- ,trimeltyl – là chất khí, dễ tan trong nước.

B. Các amin khí có mùi tương tự amoniac, độc.

C. Anilin là chất lỏng, khó tan trong nước, màu đen.

D. Độ tan của amin giảm dần khi số nguyên tử cacbon tăng.

Câu 2:  Khi thủy phân polipeptit sau: H₂N-CH₂-CO-NH-CH(CH2COOH)-CO-NH-CH(CH2-C6H5) -CO-NH- CH(CH3)- COOH                       

Số amino axit khác nhau thu được là

A. 5.                           B. 2.                            C. 3.                            D. 4.

Câu 3:  Thuỷ  phân  không  hoàn  toàn  tetrapeptit  (X),  ngoài  các a-amino  axit  còn  thu  được  các đipetit: Gly-Ala ; Phe-Val ; Ala-Phe. Cấu tạo nào sau đây là đúng của X ?

A. Val-Phe-Gly-AlA.      

B. Ala-Val-Phe-Gly.     

C. Gly-Ala-Val-Phe.       

D. Gly-Ala-Phe-Val.

Câu 4:  Khi nói về peptit và protein, phát biểu nào sau đây là sai?

A. Protein có phản ứng màu biure với Cu(OH)₂.

B. Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị α-amino axit được gọi là liên kết peptit.

C. Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu được các α -amino axit.

D. Tất cả các protein đều tan trong nước tạo thành dung dịch keo.

Câu 5: Điều nào sau đây SAI?

A. Dung dịch amino axit không làm giấy quỳ tím đổi màu.

B. Các amino axit đều tan được trong nước.

C. Khối lượng phân tử của amino axit gồm một nhóm –NH₂ và một nhóm –COOH luôn là số lẻ.

D. Hợp chất amino axit có tính lưỡng tính.

Câu 6: Các chất sau được sắp xếp theo thứ tự tính bazơ tăng dần:

A. C₆H₅NH₂, NH₃, CH₃NH₂, C₂H₅NH₂, CH₃NHCH₃

B. CH₃NH₂, C₆H₅NH₂, NH₃, C₂H₅NH₂

C. NH₃, C₆H₅NH₂, CH_­3NH₂, CH₃NHCH₃

D. NH₃, C₂H₅NH₂, CH₃NHC₂H₅, CH₃NHCH₃

Câu 7: Cho các dung dịch của các hợp chất sau: NH₂-CH₂-COOH (1); ClH₃N-CH₂-COOH (2); NH₂-CH₂-COONa (3); NH₂-(CH₂)₂CH(NH₂)-COOH (4); HOOC-(CH₂)₂CH(NH₂)-COOH (5). Các dung dịch làm quỳ tím hoá đỏ là

A. (1), (3)                  B. (3), (4)                               C. (2), (5)                               D. (1), (4).

Câu 8: C₄H₁₁N có số đồng phân amin bậc 1 là

A. 2                             B. 3                                         C. 4                                         D. 5

Câu 9: Từ glyxin (Gly) và alanin (Ala) có thể tạo ra mấy chất đipeptit ?

A. 1 chất.                   B. 2 chất.                                C. 3 chất.                               D. 4 chất.  

Câu 10: Dung dịch metylamin có thể tác dụng với chất nào sau đây: Na₂CO₃, FeCl₃, H₂SO₄ loãng, CH₃COOH, quỳ tím.

A. FeCl₃, H₂SO₄ loãng, CH₃COOH, Na₂CO₃.                                      

B. Na₂CO₃, FeCl₃, H₂SO₄ loãng.

C. FeCl₃, quỳ tím, H₂SO₄ loãng, CH₃COOH                                     

D. Na₂CO₃, H₂SO₄ loãng, quỳ tím

Câu 11:  Để phân biệt các dung dịch glucozơ, glixerol, anđehit axetic, ancol etylic và lòng trắng trứng ta dùng:

A. NaOH                    B. AgNO₃/NH₃          C. Cu(OH)₂/OH^-                   D. HNO₃

Câu 12: Có 3 chất lỏng benzen, anilin, stiren, đựng riêng biệt trong 3 lọ mất nhãn. Thuốc thử để phân biệt 3 chất lỏng trên là

A. Dung dịch NaOH                            

B. Giấy quỳ tím   

C. Dung dịch phenolphtalein             

D. Nước brom

Câu 13: Để trung hòa 25 gam dung dịch của một amin đơn chức X nồng độ 12,4% cần dùng 100ml dung dịch HCl 1M. Công thức phân tử của X là

A. C₃H₅N                   B. C₃H₇N                    C. CH₅N                     D. C₂H₇N

Câu 14: Cho 0,01 mol amino axit X tác dụng với HCl thì dùng hết 80 ml dung dịch HCl 0,125M và thu được 1,835 gam muối khan. Còn khi cho 0,01 mol X tác dụng với dung dịch NaOH thì cần dùng 25 gam dung dịch NaOH 3,2%. Công thức của X là

A. H₂N-C₃H₆-COOH.                                              B. H₂N-C₂H₄-COOH. 

C. H₂NC₃H₅(COOH)₂.                                              D. (NH₂)₂C₃H₅COOH.

Câu 15: Cho 13,35 g hỗn hợp X gồm CH₂NH₂CH₂COOH và CH₃CHNH₂COOH tác dụng với V ml dung dịch NaOH 1M thu được dung dịch Y. Biết dung dịch Y tác dụng vừa đủ với 250 ml dung dịch HCl 1M. Giá trị của V là

A. 100 ml                   B. 150 ml                               C. 200 ml                  D. 250 ml

Câu 16: Cho m gam hỗn hợp X gồm NH₃, CH₅N, C₂H₇N biết số mol NH₃ bằng số mol C₂H₇N đem đốt cháy hoàn toàn thu được 20,16 lit CO₂(đktc) và x mol H₂O. Vậy giá trị của m và x là

A. 13,95g và 16,20g               

B. 16,20g và 13,95g 

C. 40,50g và 27,90g               

D. 27,90g và 40,50g

Câu 17: Hợp chất hữu cơ X là este tạo bởi axit glutamic (axit a- amino glutaric) và một ancol bậc nhất. Để phản ứng hết với 37,8 gam X cần 400 ml dung dịch NaOH 1M. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. C₂H₃(NH₂)(COOCH₂- CH₃)₂                           

B. C₃H₅(NH₂)(COOCH₂- CH₂- CH₃)₂

C. C₃H₅(NH₂)(COOH)(COOCH₂- CH₂- CH₃)    

D. C₃H₅NH₂(COOH)COOCH(CH₃)₂

Câu 18: Một chất hữu cơ X có CTPT C₃H₉O₂N. Cho tác dụng với dung dịch NaOH đun nhẹ, thu được muối Y và khí làm xanh giấy quỳ tẩm ướt. Nung Y với vôi tôi xút thu được khí metan. CTCT phù hợp của X là

A. CH₃COOCH₂NH₂                 

B. C₂H₅COONH₄           

C. CH₃COONH₃CH₃                   

D. Cả A, B, C  

Câu 19: Cho 0,15 mol H₂NC₃H₅(COOH)₂ (axit glutamic) vào 175 ml dung dịch HCl 2M, thu được dung dịch X. Cho NaOH  ư vào dung dịch X. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, số mol NaOH đã phản ứng là

A. 0,50.                      B. 0,65.                       C. 0,70.                      D. 0,55.

Câu 20: Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và 2a mol tripeptit mạch hở Y với 600 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ). Sau khi các phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu được 72,48 gam muối khan của các amino axit đều có một nhóm -COOH và một nhóm -NH₂  trong phân tử. Giá trị của M là   

A. 51,72                     B. 54,30                     C. 66,00                     D. 44,48

ĐÁP ÁN PHẦN LUYỆN TẬP

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17	18	19	20
C	D	D	D	A	A	C	C	D	C	C	D	C	C	A	D	C	C	B	A

 

Trên đây là phần trích dẫn Nội dung ôn tập chuyên đề Amin – Amino axit - Protein môn Hóa học 12 năm 2021, để xem toàn bộ nội dung chi tiết, mời các bạn cùng quý thầy cô vui lòng đăng nhập để tải về máy. 

Chúc các em đạt điểm số thật cao trong kì thi sắp đến!