Hóa học 11 Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

5 trắc nghiệm 13 bài tập SGK

Hôm nay chúng ta học chương mới, đó là hiđrocacbon thơm. Vậy hiđrocacbon thơm là gì? Chia làm mấy loại? Nó có những ứng dụng nào trong cuộc sống?

Để trả lời những câu hỏi trên chúng ta sẽ tìm hiểu một chương mới: Chương 7 Hiđrocacbon thơm - nguồn hiđrocacbon thiên nhiên - hệ thống hóa về hiđrocacbon

Bài đầu tiên chúng ta tìm hiểu trong chương này là Bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Tóm tắt lý thuyết

A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo

1.1. Dãy đồng đẳng của benzen

  • C6H6 (benzen), C7H8 (toluen), C8H10, ... , CnH2n-6  (n ≥ 6, nguyên)

1.2. Đồng phân, danh pháp

1.2.1. Đồng phân

  • C6H6 và C7H8 không có đồng phân hidrocacbon thơm.

  • Từ C8H10 trở đi có:
    • đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl 
    • đồng phân cấu tạo mạch cacbon của nhánh
  • Ví dụ: Đồng phân của C8H10

Đồng phân C8H10

 

Đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl

a) o-xilen;     b) m-xilen;   c) p-xilen

  • Đối với nhóm thế có từ 3C trở lên thì các em có thêm đồng phân cấu tạo mạch C của nhánh. 

1.2.2. Danh pháp

  • Tên hệ thống: nhóm ankyl + benzen
  • Chú ý: Nếu vòng benzen liên kết với nhiều nhóm ankyl tên gọi: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen

  • Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.

1.3. Cấu tạo

mô hình benzen

Hình 1: Mô hình benzen

  • Có 3 liên kết đôi, có cấu trúc lục giác đều.
  • Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng.
  • Có hai cách biểu diễn công thức của benzen: 

2. Tính chất vật lí

  • Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường ; ts, tnc tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
  • Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, hòa tan được nhiều chất hữu cơ.

3. Tính chất hóa học

Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với các chất oxi hóa. Đó cũng chính là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm

3.1. Thế nguyên tử H của vòng benzen

a) Phản ứng với halogen

  • Benzen phản ứng thế với brom:

C6H6 + Br2

C6H6 + Br2 có xúc tác bột sắt (ĐK: có xúc tác bột Fe)

  • Toluen tác dụng với brom:

toluen + Br2

  • Phản ứng với axit nitric:

benzen + HNO3

  • Quy tắc thế ở vòng benzen: khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3,...), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí o-, p-. Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 ( hoặc các nhóm –COOH, -SO3H, ...) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí m-.

Điều chế thuốc nổ TNT

b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh

toluen + Clo

3.2. Phản ứng cộng

a) Cộng Hidro

benzen + H2

b) Cộng Clo

benzen + clo

  • Chú ý: Phản ứng này được dùng để sản xuất thuốc trừ sâu 666 nhưng do chất này có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không được sử dụng.

3.3. Phản ứng oxi hóa

a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

benzen và toluen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường

Hình 2: Benzen và toluen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường

Khi đun nóng hai ống nghiệm trong nồi cách thủy:

  • Benzen vẫn không làm mất màu dung dịch KMnO4
  • Toluen làm mất màu dung dịch KMnO4 , tạo kết tủa MnO2

toluen + KMnO4

b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Phản ứng cháy hidrocacbon thơm

Nhận xét: Số mol CO2 luôn lớn hơn số mol H2O

B- MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC

1.STIREN

1.1 Cấu tạo và tính chất vật lí

a) Cấu tạo

  • Stiren có CTPT: C8H8
  • Công thức cấu tạo: 

b) Tính chất vật lí

Stiren (còn gọi là Vinylbenzen) là chất lỏng, không màu, sôi ở 146oC, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

1.2. Tính chất hóa học

Stiren có đặc điểm phần nhánh giống etilen, phần vòng giống benzen. Vì vậy, stiren thể hiện tính chất hóa học giống etilen ở phần mạch nhánh và thể hiện tính chất giống benzen ở phần nhân thơm.

a) Phản ứng cộng

stiren + Br2

b) Phản ứng trùng hợp

Trùng hợp stiren

c) Phản ứng oxi hóa

stiren + KMnO4

2. NAPHTALEN

2.1. Cấu tạo và tính chất vật lí

  • Công thức phân tử: C10H8
  • Công thức cấu tạo: 
  • Naphtalen (băng phiến) là chất rắn, nóng chảy ở 80oC, tan trong benzen, ete, ... và có tính thăng hoa.

Thí nghiệm Naphtalen thăng hoa

Hình 3: Thí nghiệm Naphtalen thăng hoa

2.2. Tính chất hóa học

a) Phản ứng thế

Naphtalen + HNO3

b) Phản ứng cộng

C- MỘT SỐ ỨNG DỤNG CỦA HIDROCACBON THƠM

ỨNG DỤNG CỦA HIDROCACBON

Hình 4: Ứng dụng của hidrocacbon

Bài tập minh họa

Bài 1:

Nhận biết các chất lỏng riêng biệt: ancol etylic, clorofom, benzen bằng 1 thuốc thử nào sau đây?

Hướng dẫn:

Dùng H2O ⇒ benzen phân lớp còn 2 chất còn lại tan.
Sau đó cho 2 chất còn lại vào benzen. Vì benzen tan rất kém trong nước và rượu nên sẽ phân lớp nếu có ancol etylic và tan tốt trong dung môi hữu cơ là clorofom.

Bài 2:

Cho sơ đồ phản ứng sau: \(Toluen \xrightarrow[1:1]{+Cl_2\ (as)} X \xrightarrow[]{+NaOH,t^0} Y \xrightarrow[]{+CuO,t^0} Z \xrightarrow[]{dd\ AgNO_3/NH_3} T\)

Biết rằng X, Y, Z, T là những sản phẩm chính. Công thức cấu tạo của chất T là:

Hướng dẫn:

\(\\C_6H_5CH_3 \xrightarrow[1:1]{+Cl_2,as} C_6H_5CH_2Cl \xrightarrow[]{+NaOH,t^0} C_6H_5CH_2OH\\ C_6H_5CH_2OH \xrightarrow[]{+CuO,t^0} C_6H_5CHO \xrightarrow[]{dd.AgNO_3/NH_3} C_6H_5COONH_4\)

Bài 3:

Cho 17,08 gam hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu cơ đơn chức là dẫn xuất của benzen và có cùng công thức phân tử C7H6O2 tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 (đun nóng), thu được 10,8 gam Ag. Cho 8,54 gam X nói trên tác dụng với 100 ml dung dịch NaOH 1,0 M rồi cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam chất rắn khan. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m là

Hướng dẫn:

X gồm : HCOOC6H5 và C6H5COOH

=> nHCOOC6H5 = ½ nAg = 0,05 mol

=> nC6H5COOH = 0,09 mol

8,54g X + NaOH (0,1 mol)

HCOOC6H5 + 2NaOH → HCOONa + C6H5ONa + H2O

C6H5COOH + NaOH → C6H5COONa + H2O

Chất rắn gồm : 0,025 mol HCOONa ; 0,025 mol C6H5ONa ; 0,045 mol C6H5COONa ; 0,005 mol NaOH

=> m = 11,28g

Lời kết

Sau bài học cần nắm:

  • Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp. Tính chất vật lí của benzen và đồng đẳng.
  • Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng. Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng. Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên.

Các em có thể hệ thống lại nội dung bài học thông qua phần hướng dẫn Giải bài tập Hóa học 11 Bài 35 và bài kiểm tra Trắc nghiệm Hóa học 11 Bài 35 có phương pháp và lời giải chi tiết. Trong quá trình học tập nếu có bất kì thắc mắc gì, các em hãy để lại lời nhắn ở mục Hỏi đáp để cùng cộng đồng Hóa HOC247 thảo luận và trả lời nhé. Chúc các em học tốt!